天然有机波谱学试题

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1、2002级药学本科波谱学试卷专业期姓名学号一、名词解释(每题2分,共20分)⑴生色团或发色团(chromophore)⑵蓝移或紫移(blueshift或hypsochromicshift)⑶特征谱带区;特征峰⑷离子的质荷比⑸相对丰度(相对强度)⑹重排离子⑺核磁共振⑻化学位移⑼屏蔽效应(shieldingeffect)⑽偶合常数二、鉴别题(1题9分,2、3题各3分共15分)1、萜烯广泛存在于植物挥发油中,有许多同分异构体,试用紫外光谱区分它们。⑴α-松油烯和β-松油烯⑵α-菲兰烯和β-菲兰烯⑶薄荷烯酮和番薄荷酮2、根据IR和NMR

2、推定某一化合物的结构可能为(A)或(B)。其UV光谱为291nm(ε9700),试问结构为何?3、一化合物结构经初步推测为(A)或(B),其质谱图上在m/z83及m/z57处有两个强峰,试问该化合物的结构为何?三、简答题(每题4分,共20分)1、什么叫“指纹区”?它有什么特点和用途?2、什么叫分辩率?3、化学键的均裂和异裂。4、质谱碎裂的一般规律。5、丙酮(CH3COCH3)的羰基有几种类型的价电子。能产生何种电子跃迁?各种跃迁可在何区域波长处产生吸收?四、其它题1、某取代苯(M=134),质谱图上给出m/z119、m/z105

3、及m/z77三个碎片离子峰,试问,该化合物结构为何?2、下列倍半萜醇质谱图上于m/z71处出现一强峰,试解释该离子形成过程。3、丁酸甲酯(M=102)的质谱,在m/z74(30%)、m/z71(55%)、m/z59(25%)、m/z43(100%)及m/z31(43%)处均出现离子峰,试解释其成因。4、预测下列化合物中各种质子的化学位移⑴⑵5、预测下列化合物中苯环上质子的化学位移。⑴⑵五、结构解析题(20分)从某植物中分得一化合物,其MS,1HNMR和13CNMR数据如下,请推定其结构,并将1HNMR和13CNMR数据(糖上2-

4、6位1HNMR数据除外)指定归宿。黄色结晶,mp235~237℃(MeOH)。,盐酸镁粉反应呈阳性,molish反应呈阳性。FAB-MSm/z:471[M+Na]+,455[M+Li]+。1HNMR(DMSO-d6)δ:5.50(1H,d,J=7.2Hz);6.65(1H,brs);6.98(1H,brs);7.14(2H,d,J=8.0Hz);8.26(2H,d,J=8.0Hz);13CNMRδ:176.5,163.1,161.0,160.0,156.2,147.6,137.0,130.1,130.0,122.2,115.8,

5、115.6,105.3,100.8,99.2,94.6,78.0,77.3,73.9,70.3,61.0。

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