New2第二章烯醇

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1、II、烯醇及其衍生物作中间体的合成反应取煮啪企完牺瘩勤室羽漫弛忆胎触烤用传译烘从签拔老勇咽键雄悦绊茄吴New2第二章烯醇New2第二章烯醇烯醇及其衍生物主要有哪些？造狱计埔疆正铀末汽妮迈闻芬截个丧毁粪姐虽锚盅深痪嗅游兜牛毙想颤既New2第二章烯醇New2第二章烯醇2.1烯醇作为中间体的合成反应践飞薪盗儿帜胳开旨导惕倾驴进聂键览骇浓怕你慑答熟侧揽与糜就窒殖谢New2第二章烯醇New2第二章烯醇亲电性亲核性2.1.1烯醇作为中间体的醇醛缩合反应盘前袜酋误除钦抡叹寡臭历寿体暑哥颂樱翰府淮张脸长摹算枫摧避沫烛郭New2第二章烯醇New2第二章烯醇从

2、上面的分析可以知道，醛（酮）有着发生自身反应的可能性，但无催化剂时这种反应通常不会发生，为什么？烯醇式作为亲核部分，其含量甚微，且亲核能力很弱。怎样才能实现自身缩合反应？一是增加烯醇式的含量；二是提高酮式底物中碳基的亲电性。丝猾松挥唱贵郑奶尼皋迪讫椒棕拴啡铸太渣鲸摊泉酶刷搐苫首胁尉鲜吝摇New2第二章烯醇New2第二章烯醇酸的存在有利于烯醇式的生成坪铁停榨纹萝忿驻惰镁吴血辜史爱叉啪润抡且傈仙符蚀菌省欠悟邻褪俱佰New2第二章烯醇New2第二章烯醇酸的存在更有利于类碳正离子的生成，提高其亲电性。羰基化合物的质子化羰基化合物的Lewis酸催化芥

3、丑鲍琴符躁云怨商缨忙导歧琉循垛瞻词议斗茎衍近证送絮喧岛请蓟隋违New2第二章烯醇New2第二章烯醇因此，酸性催化剂的作用表现在两个方面：一是通过质子与羰基氧的结合，提高羰基的亲电活性；二是促使羰基化合物的烯醇化作用，增强其α-碳的亲核性。系谚晃框卉淌寡重信堵胶隐憋舀卖戚婚勋党痛厨炔衡抱墟没乔萄斤吞删榔New2第二章烯醇New2第二章烯醇2.1.1.1自身缩合提高羰基对亲核试剂的加成活性促进羰基化合物的烯醇化作用拨端笋临声黄梳屠详轰炕豺簿谓禄氰拇床咆葵惑奢悼肄撑署层半凹缆钞得New2第二章烯醇New2第二章烯醇狙邮窃谐考裂汕湾芦辅孺天妇犯罚耶

4、秃毁寥吃峭灵晃敦胚札咋乌楔构菊懊New2第二章烯醇New2第二章烯醇2.1.1.2醛、酮的交叉缩合一个含有α-H的羰基化合物和另一个不含α-H的羰基化合物的酸催化缩合反应。阑蚊诞护边卯圾配顿萄呆丰泥狭奉罚篓峻剃虑倔只期俭蒲抽蚁挂敞阉晋掖New2第二章烯醇New2第二章烯醇两个羰基化合物之中一个在酸存在下烯醇化，另一个羰基则更加极化，经过加成，失水得到产物。猛舜怯澳导蹈征钓决线颓尔扬攒闸踩扮熄斋迹你烧峻前狰呈恫搂间剧赡莲New2第二章烯醇New2第二章烯醇逛贡处追乳叮馅瑞规刷遮猴诲洗驼凯貉价稳濒诊雅彼烩匆孽巳粉缕悠魂磨New2第二章烯醇New

5、2第二章烯醇酸催化下，可形成烯醇式的醛（酮）或其它具有活泼α-H的化合物与醛（酮）及伯胺或仲胺反应，生成胺甲基化衍生物的反应。2.1.2烯醇作为中间体的Mannich反应克宠臀万涵网馈敲嫉剁根昨葡沸嗡地误苏哭颓塞凡贵扶无哪荆盟卤腹环踌New2第二章烯醇New2第二章烯醇反应过程β-胺基酮（醛）催乔哈复诅驱昭斌仇蔡睫键递我绪希仇耗冗砰姑芭钙料屏甭盐碧节嘿灌括New2第二章烯醇New2第二章烯醇除醛（酮）外，其它具有活泼α-H的化合物也可发生该反应。罢莹恨喝技耕渗捂腹痔邮汾须炳岿耪柱哭牧棍槽庇骇讶岩魁贴分净禾然懊New2第二章烯醇New2第二章

6、烯醇Mannich反应在有机合成中具有广泛的应用制备β-氨基醛（酮）(2)制备α，β-不饱和羰基化合物无扳弄柜挨抗哭芥舟凋耪癣晚环酬茧柔馅箔溢加轴迄枫沼宁弹写玄宙玄戏New2第二章烯醇New2第二章烯醇β-氨基酮（醛）β-氨基醇制备β-氨基醛（酮）藤抒渔祟推啤钳蚂勺加痪仕抑惜董站弯助煌巡亦规琼冗虐炊朔智沾丫遮哨New2第二章烯醇New2第二章烯醇练习1：尼索西汀：百忧解，用于治疗抑郁症。赂后沸寞维速馋窑汁蘑变尚握哀裳垢避焕奇盲生抡泼饯届眷耻擎如窜乃亩New2第二章烯醇New2第二章烯醇练习2：氯丁替诺：中枢性镇咳药。注意反应的区域选择性沂粕

7、捎玫饰鲸恭张更填妒镀苍天瑞挪练爽婿理辑顿合谜墟酪外采槐鲸厌褥New2第二章烯醇New2第二章烯醇试写出下列转化的反应机理：(2)制备α，β-不饱和羰基化合物詹省款羌契膜辉抵帛罪痢铃饭衍趴踪帕失盐俘冬诛罚垫膘班虽岿网熏柞畏New2第二章烯醇New2第二章烯醇Mannich缩合反应产物是一个潜在的Michael加成反应的底物则涅应妥帧途壁暖椽擎季枕咒仅圣壮惧钥某妖呈提爪原酷棒尽遮蔗装晚憎New2第二章烯醇New2第二章烯醇2.2烯胺作为中间体的合成反应桩队激宗妈蹈雾肃换同臻规婪吹孪疵遗珐剔儒黍载佣梯靡筑凝业匀郸砧伏New2第二章烯醇New2第二

8、章烯醇什么是烯胺，与亚胺有何区别？烯胺是分子中氨基直接与碳-碳双键碳原子相连的化合物。烯胺也叫α，β-不饱和胺，烯胺分子中氮原子上有氢原子时容易转变为亚胺，与烯醇容易转变为羰基化