最新烯烃和二烯烃.精品课件

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1、第三章烯烃(xītīng)和二烯烃(xītīng)第一页，共46页。第一节烯烃(xītīng)第二节二烯烃(xītīng)第二页，共46页。第一节烯烃(xītīng)一、烯烃的通式(tōngshì)和异构现象（一）烯烃(xītīng)的通式分子中只含有一个碳碳双(或三)键的链烃叫做单烯(或炔)烃。单烯烃比相应烷烃少两个氢原子，通式为CnH2n。第三页，共46页。烯烃由于(yóuyú)碳架不同和双键在碳架上的位置不同而有各种构造异构体。如丁烯的三个同分异构体为：（二）烯烃(xītīng)的异构现象其中(qízhōng)①或③

2、和②互为碳链异构体.①和③互为位置异构体。第四页，共46页。如上所示，两个相同基团处于双键(shuānɡjiàn)同侧叫做顺式，反之则为反式。这种由于双键(shuānɡjiàn)的碳原子连接不同基团而形成的异构现象叫做顺反异构现象，形成的同分异构体叫做顺反异构体。第五页，共46页。孤立(gūlì)二烯烃共轭二烯烃(xītīng)(2)二烯烃的通式和分类分子中含有两个碳碳双键(shuānɡjiàn)的链烃叫做二烯烃。通式为CnH2n－2。根据二烯烃分子中两个碳碳双键(shuānɡjiàn)的相对位置不同分类：二烯烃累积二烯烃

3、（丙二烯）（1,3-丁二烯）（1,4-戊二烯）第六页，共46页。二、烯烃(xītīng)的结构杂化轨道理论认为，乙烯分子中的碳原子在成键时发生了sp2杂化，即碳原子的2s轨道和两个2p轨道重新组合分配(fēnpèi)，组成了三个完全相同的sp2杂化轨道，还剩余一个未参与杂化的2p轨道。碳原子的sp2杂化过程如下：第七页，共46页。sp2轨道(guǐdào)模型第八页，共46页。三、烯烃(xītīng)的命名（一）烯基的命名烯烃去掉一个(yīɡè)H后的一价基团.烯基在命名时,其编号应从游离价所在的C开始。CH2＝CH－乙烯

4、基－CH2CH＝CH2烯丙基(或2–丙烯基)CH3CH＝CH－丙烯基(或1–丙烯基)CH3C＝CH2异丙烯基第九页，共46页。2.乙烯(yǐxī)的结构和π键乙烯(yǐxī)分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成4个等同的C—Hσ键，5个σ键都在同一平面内，因此乙烯(yǐxī)为平面构型。此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠（也称为“肩并肩”重叠）成键。这种成键原

5、子的p轨道平行侧面重叠形成的共价键叫做π键。第十页，共46页。乙烯(yǐxī)分子中的σ键和π键如图118°第十一页，共46页。（二）烯烃(xītīng)的命名烯烃常采用(cǎiyòng)习惯命名法命名。正丁烯异丁烯异戊二烯第十二页，共46页。命名(mìngmíng)原则：①选择含碳-碳双键最长的碳链作主链，根据碳原子数目称为某烯。②编号从靠近双键一端开始，把双键上第一个碳原子编号加在烯烃名称前表示双键位置。③以双键碳原子中编号小的数字标明双键的位次，并将取代基的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前例3，5-二甲基-2-乙

6、基-1-庚烯（选择(xuǎnzé)含有双键的最长碳链为母体）第十三页，共46页。3-甲基-6-乙基-4-辛烯（双键居中，两种编号(biānhào)相同甲基占较小位次）2-甲基-4-乙基-2，4-己二烯（两个双键和取代基都符合(fúhé)“最低系列”）第十四页，共46页。（三）顺反异构体的命名(mìngmíng)由于(yóuyú)双键不能自由旋转，且双键两端碳原子连接的四个原子处于同一平面上，因此，当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时，就有可能生成两种不同的异构体。1、顺–反命名(mìngmíng)法第十五页，共46页

7、。产生的原因：由于双键中的π键限制了σ键的自由旋转，使得两个(liǎnɡɡè)甲基和两个(liǎnɡɡè)氢原子在空间有两种不同的排列方式。第十六页，共46页。2、Z–E命名(mìngmíng)法(Z)-2-溴-2-丁烯(反-2-溴-2-丁烯)(E)-2-溴-2-丁烯(顺-2-溴-2-丁烯)第十七页，共46页。四、烯烃(xītīng)的物理性质烯烃在常温下、常压下的状态、沸点和熔点都和烷烃相似。烯烃的相对密度(mìdù)都小于1。烯烃几乎不溶于水，但可溶于非极性溶剂，如戊烷、四氯化碳和乙醚等。第十八页，共46页。五、烯烃(

8、xītīng)的化学性质（一）加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)1．催化加氢（催化氢化）烯烃在铂、钯或镍等金属(jīnshǔ)催化剂存在下，可以与氢加成而生成烷烃。第十九页，共46页。2．加卤素烯烃(xītīng)可与卤素在双键处发生加成反应。第二十页，共46页。3．加卤化(lǔhuà)氢