有机合成与有机推断

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1、有机合成及有机推断专题【课前导引】1.有4种有机物：①②③④其中可用于合成结构简式为1.综合应用各类有机化合物（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等）的性质，进行推导未知物的结构简式；2.组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。【在线探究】1.某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是______。(3)该化合物的化学式(分

2、子式)是____。(4)该化合物分子中最多含___个－Ｃ－官能团。=O解析：本题属于计算推断题。因为110<52.24%16N<15052.24%，故氧原子个数N=4。再由64/（1－52.24%）＝134，134－64=70，70/14=5，可知：还有五个CH2，故分子为C5H10O4，由不饱和度为1，可知只含一个－C－官能团。答案为：(1)4个(略52.5～71.6)(2)134(3)C5H10O4(4)1=O2.已知(CH3)2CHCOORCH2=C(CH3)COORRCH=CH2RCH(CH3)CHO现有只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

3、H2CO-H2催化剂A分子量82的无支链的烃H2COB可发生银镜反应Cu(OH)2C可被碱中和D分子量202无酸性-H2催化剂E催化剂F高分子化合物(C10H14O4)n(1)写出A─E的结构简式:_____________。(2)出B和足量Cu(OH)2反应的化学方程式_________。解析：设A为CxHy,有12X+Y=82,故A为C6H10,据信息知,D必为酯,E必含C=C且通过加聚得到高聚物F,所以E、D也含10个碳!若A含n个RCH=CH2结构,M(A)B(含6+n个碳其中有n个-CHO)C(含6+n个碳其中有n个-COOH)D(202).+16n+30n与含10

4、-(6+n)个碳的醇反应A只含一个RCH=CH2结构,则C含7个碳且为一元羧酸.故C必和含3个碳的醇酯化得到D,但202+18-(82+30+16)=82,但分子量是82的醇不存在。若A含二个RCH=CH2结构,则C含8个碳且为二元羧酸,可和甲醇或乙二醇酯化,但202+36-(82+60+32)=64故应是一分子C和2分子CH3OH反应.所以A是CH2=CHCH2CH2CH=CH2.B是OHCCHCH2CH2CHCHOC是HOOCCHCH2CH2CHCOOHCH3CH3CH3CH3D是CH3OOCCHCH2CH2CHCOOCH3E是CH3OOCC=CHCH=CCOOCH3CH3CH3

5、CH3CH3B和足量Cu(OH)2反应,两个-OHC都被氧化成-COOH，方程式略。【方法论坛】有机物推断的思维方法一般有：①（逆）顺推法：以有机物结构，性质和实验现象为主线，（逆）正向思维得出正确经验。②分离法：根据题意，分离出已知条件与未知条件，再据已知条件对未知条件一一求解。有机物的合成：实质是通过有机化学反应或题目提供信息，使有机物增长或缩短碳链，或碳链和碳环之间相互转变，或在碳链和碳环上引入、转换各种官能团，以制备不同有机物。要求学会设计有机合成题的正确路线和简捷的途径。首先分析要合成的有机物属于何种类型，带有什么官能团，与哪些信息有关；其次是根据现有原料、信息和有关反应规

6、律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断；或寻找官能团的引入、转换方法，或设法将各小分子拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。一、基本合成方法1.官能团的引入和转换(1)C=C的形成①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O③烷烃的热裂解和催化裂化(2)C≡C的形成①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX③实验室制备乙炔原理的应用能否为二元醇脱水？(3)卤素原子的引入方法①烷烃的卤代（主要应用与甲烷）②烯烃、炔烃的加成（HX、X2）③芳香烃苯环上的卤代④芳香烃侧链上的卤代⑤醇与HX的取代⑥芳香烃与X2的

7、加成(4)羟基的引入方法①烯烃与水加成②卤代烃的碱性水解③醛的加氢还原④酮的加氢还原⑤酯的酸性或碱性水解(5)醛基或羰基的引入方法①醇的催化氧化②烯烃的催化氧化③炔烃与水的加成④烯烃的臭氧氧化分解(6)羧基的引入方法①醛的催化氧化②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化③酯的水解④肽、蛋白质的水解(7)酯基的引入方法①酯化反应的发生②酯交换反应的发生(8)硝基的引入方法硝化反应的发生2.缩短碳链的方法①苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化②烷烃的催化裂化③烯烃、炔烃