n-芳基咪唑化合物合成研究【制药类本科毕业论文】

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1、本科生毕业论文目录摘要…………………………………………………………………………………………1ABSTRACT……………………………………………………………………………………11.引言………………………………………………………………………………………22.实验部分………………………………………………………………………………42.1仪器与试剂………………………………………………………………………………42.2配体4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2,2'-二联吡啶的合成……………………………52.2.1二乙酰吡啶基吡啶季铵碘盐的制备…………

2、………………………………………52.2.2查尔酮的制备…………………………………………………………………………52.2.3配体化合物4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2,2'-二联吡啶的合成…………52.2.4配体化合物的红外谱图和核磁谱图…………………………………………………62.3联吡啶参与催化芳基咪唑的合成………………………………………………………72.3.1反应方程式及合成方法………………………………………………………………72.3.1.1N-苯基咪唑的合成………………………………………………………………72.3.1.2N-苯基

3、-4-甲基咪唑的合成………………………………………………………82.3.1.3N-4-乙酰基苯基咪唑的合成……………………………………………………82.3.1.4N-4-甲基苯基咪唑的合成………………………………………………………92.3.1.5N-4-苯基苯基咪唑的合成………………………………………………………92.3.1.6N-4-甲氧基苯基咪唑的合成……………………………………………………112.3.1.7N-4-硝基苯基咪唑的合成………………………………………………………123.结果与讨论……………………………………………………

4、………………………144.致谢…………………………………………………………………………………175.主要参考文献……………………………………………………………………………186.附录…………………………………………………………………………………2133本科生毕业论文N-芳基咪唑化合物合成研究摘要以芳卤(溴苯、对溴甲苯、对溴硝基苯等)和咪唑为原料,DMF为溶剂,Cs2CO3为碱,CuI作为催化剂,取代联吡啶为配体,在氮气保护下,120oC反应,以较高产率合成了一系列的N-芳基咪唑化合物。目标化合物的产率在50–97%之间,溴苯及咪唑上的取

5、代基对目标产物的收率有着重要的影响。关键词:溴苯;N-芳基咪唑;咪唑;联吡啶StudyonsynthesisofN-arylimidazolecompoundsABSTRACTAseriescompoundsofN-arylimidazolewereeffectivelysynthesisedwitharylhalide(bromobenzene,p-bromotoluene,p-bromonitrobenzeneandsoon)andimidazolebyusingCs2CO3asabase,CuIasacatalyst,substi

6、tutedbipyridineasaligandinDMFsolventsingoodyieldsat1200CunderN2.Theyieldoftargetcompoundsisbetween50and97%,Thesubstituentofbromobenzeneandimidazolehasanimportanteffectingtotheyieldsofthetargetproduct.Keywords:bromobenzene;N-arylimidazole;imidazole;bipyridine33本科生毕业论文一、引言

7、咪唑类化合物是一类倍受化学家们关注的物质,由于这类化合物普遍具有良好的质子授-受性能和络合配位性能,因而享有“生物催化剂”、“生物配体”之美誉[1]。又因为咪唑是一种含有两个氮原子的五元杂环化合物,其具有一个闭合的大π键,其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤对电子,因此它具有芳香性,既显弱酸性,又能显弱碱性。这就决定了咪唑发生化学反应(特别是取代反应)的多样性。即生成衍生物的多样性[2];也决定了咪唑类化合物具有诸如:配位络合性,电子、质子的传递性等优良性能;更决定了这类化合物具有广泛的应用价值。它不仅是生物体内组氨酸的组分,也是

8、核糖核酸(DNA)和脱氧核糖核酸中嘌呤的组分,咪唑结构也含在肌肤、组氨酸等生物酶内[3];它的弱碱性在组氨酸中起传递质子并使简单脂进行水解的作用。近来己有报导咪唑化合物以及和咪唑有关的含氮杂环碳烯合物可以在

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