硕士学位论文-环十五内酯的制备工艺

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1、环十五内酯的制备工艺StudiesontheSynthesisProcessofCyclopentadecanolide学科专业：应用化学研究生：张莎莎指导教师：冯亚青教授天津大学化工学院二零零八年五月独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位

2、论文作者完全了解天津大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。（保密的学位论文在解密后适用本授权说明）学位论文作者签名：导师签名：签字日期：年月日签字日期：年月日中文摘要环十五内酯是一种大环麝香，香气浓郁、细腻，价格昂贵，广泛应用于香水、香精、化妆品、食品、医药等领域。本课题以十二碳二酸为原料，合成环十五内酯。十二碳二酸（1）经过酯化生成十二碳二甲酯（3），产率97%。十二碳二甲酯与丁内酯发生Cla

3、isen酯缩合反应生成12-羰基-12-（2-羰基-四氢呋喃-3-）十二酸（甲酯）（8（4）），产物总收率69%。8（4）在碱作用下水解脱羧，生成15-羟基-12-羰基十五酸（5），产品收率95%。5在肼和碱的作用下发生还原反应，生成15-羟基十五酸（7），收率82%。7在碳酸钾作用下，高温减压条件下环化，蒸馏得到最终产品——环十五1内酯（1），产率20%。各步产物经IR，H-NMR表征验证。实验通过改变反应方法，加料方式，反应物用量，反应时间，反应温度，反应介质等工艺条件的实验，确定了最佳反应条件。该工艺原料和试剂价格便宜，废弃物少，原料能回收利用，反应工艺及后处

4、理简单。关键词：环十五内酯；麝香；合成工艺。IABSTRACTCyclopentadecanolideasonekindofthemacrocyclicmusk,whichhavestrongandcomfortablemuskfragrances,isbroadlyusedinmanyfields,suchasperfume,cosmetic,food,medicinesandetc.Theprocessusingdodecanedioicacidasstartingmaterialtosynthesizecyclopentadecanolide(1)isstud

5、iedinthispaper.Dimethyldodecanedioate(3)wassynthesizedthroughtheesterficationofdodecanedioicacid(2).Theyieldwas97%.12-Oxo-12-(2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)dodecanoate(4)and12-oxo-12-(2-oxo-tetra-hydrofuran-3-yl)dodecanoicacid(8)wereobtainedthroughtheClaisencondensationofγ-butyrolactonean

6、d3withNaOCH3asreagent.Thesumyieldwas69%.15-Hydroxy-12-oxopentadecanoicacid(5)waspreparedfromthedecarbonationof4(8)inthepresenceofalkalimetalhydroxide.Theyieldof5was95%.15-Hydroxypentadecanoicacid(7)wassynthesizedthroughtheHuang-Minglongdeoxidizationof5usinghydrazineandKOHasreagent.They

7、ieldof7was20%.Ultimately,cyclopentadecanolide(1)wasderivedfrom7throughintramolecularcyclizationinhightemperatureandvacuum,withK2CO3asreagent.Theyieldwas120%.AlltheproductswereconfirmedbyIRandH-NMRspectra.Theoptimalreactionconditionsofeachstepweredeterminedbyfeedingmethod,reactantamou