应用化学专业毕业设计（论文）-新型香豆素衍生物的合成研究

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1、新型香豆素衍生物的合成研究引言许多化合物都含有香豆素单元，香豆素衍生物是一类重要的有机杂环化合物，因具有抗菌、消炎、抗凝和抗肿瘤，一些香豆素类衍生物可以用来研究抗艾滋病的新药多种生理活性而引人注目，更为重要的是它们具有优异的光化学和光物理特性，是很好的荧光增白剂、激光染料、荧光探针及双光子荧光材料，并在电致发光器件方面具有独特的性能，已广泛应用于医药、食品、染料、光学材料及生物医学等方面有众多的方法被用来合成香豆素衍生物，包括及Pechmann,Perkin,Knovenaged,Reformatsky及Wittig反应。其中Pec

2、hmann，反应由于使用最简单的起始原料，并有很好的收率而获得最广泛的运用。合成取代的香豆素，根据反应物活性的不同，反应的条件各不相同。但存在污染严重、难以重复利用、后处理过程复杂等缺点。当今社会人们日益倡导可持续发展、倡导绿色化学工艺，传统的液体酸催化剂已不适应新的要求。固体酸催化剂与传统催化剂相比有如下优点：污染少、可重复利用、容易分离、后处理简单等。为此人们研究了固体超强酸催化剂、沸石分子筛、介孔分子筛、杂多酸、高分子酸性催化剂等在Pechmann反应制备香豆素类衍生物中的催化特性。微波在无溶剂存在的反应条件下可作为方便有效的

3、能源，这已被众多的研究结果所证明。用微波进行快速加热，在短时间内生成产物，减少分解及副反应的发生，在很多情况下，可增加产率。Hoefnagel等人报道了用固体催化剂制备某些香豆素衍生物【1】。vasundhara等人报道了在过量硫酸的存在下，用微波辐射促进制备某些香豆素衍生物【2】。Antonio等人报道了在常量固体催化剂存在下，用微波辐射促进制备某些香豆素衍生物【3】。陈雄等人在实验过程中发现，在催化量无机酸的存在下用微波辐射进行反应，可以快速大量地制备某些香豆素衍生物，通过反应条件实验，可以获得中等至良好的产率【4】。香豆素及其

4、衍生物具有抗HIV和抗病毒活性、抗细胞增生、抗血管硬化及抗氧化等功效，还具有直接抵制癌细胞，通过增强机体免疫力产生抗癌的作用，因此在医药方面有广泛的应用．杂环化合物基本知识具有环状结构的一类化合物。构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。杂原子包括氧、硫、氮等。从理论上讲，可以把杂环化合物看成是苯的衍生物，即苯环中的一个或几个CH被杂原子取代而生成的化合物。杂环化合物可以与苯环并联成稠环杂环化合物。最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。五元杂环化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。六元杂环化合物有：吡啶、吡

5、嗪、嘧啶等。稠环杂环化合物有：吲哚、喹啉等。杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。杂环化合物的结构五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构和苯相类似。构成环的四个碳原子和杂原子（N，S，O）均为sp2杂化状态，它们以σ键相连形成一个环面。每个碳原子余下的一个p轨道有一个电子，杂原子（N，S，O）的p轨道上有一对未共用电子对。这五个p轨道都垂直于五元环的平面，相互平行重叠，构成一个闭合共轭体系，即组成杂环的原子都在同一平面内，而p电子云则分布在环平面的上下方。下图所示常见的五元杂环化合物：呋喃噻吩噻二唑1.

6、1香豆素类化合物的研究自从1820年Vogel分得第一个香豆素(Coumairns)以来已有很长的历史了。香豆素（香豆精）是母核为苯并毗喃酮的一类化合物的总称，环上常有-OH、OCH3、异戊烯基等取代基。如右图所示。香豆素属于邻-羟基桂皮酸的内酯，具有芳甜香气。它们中的一部分在生物体中以邻-羟基桂皮酸酐的形式存在，酶解后邻-羟基桂皮酸立刻内酯化生成香豆素。香豆素广泛分布于高等植物中，尤其是伞形科、芸香科中特别多。其他在虎耳草科、瑞香科、菊科、豆科等植物中也较多。少数发现于动物和微生物中，如来自黄曲霉菌Aspergillus的黄曲霉素

7、类，来自发光真菌Armillariallatabescens的亮菌素类。由于香豆素类化合物在自然界的分布较广，近年来从多种高等植物的根茎叶中不断的有新的香豆素类化合物分离出来，如Calophyllum。香豆素类化合物在紫外光下常常显蓝色荧光，若干位带有含氧集团，在可见光下也能观察到荧光。它遇浓硫酸产生特征的蓝色荧光，人们很容易发现它的存在。天然存在的香豆素类化合物具有良好的生理活性，并且在光学应用方面用途很广。由于它的这些性质，人们从天然产物的骨架结构出发合成了许多类似物以更好地研究其用途。1.2香豆素化合物一些生物活性香豆素是具有

8、芳香甜味的邻轻基桂皮酸的内酯，许多研究表明，香豆素类化合物有多方面的生理活性，如抗菌、抗凝血、止血、平喘、祛痰、血管保护、可抗心绞痛等作用。近年来的研究还发现香豆素类化合物还有抗艾滋病、抗肿瘤、抗氧化以及抗辐射等活性。20世纪60年代