新结构香豆素类荧光分子探针研究毕业论文

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1、新结构香豆素类荧光分子探针的研究目录摘要1关键词1一、绪论21.1荧光的产生原理31.2　荧光分子探针的结构特征31.3　荧光分子探针识别原理41.3.1光诱导电子转移(PETPhotoinducedElectronTransfer)41.3.2分子内电荷转移(ICTIntramolecularChargeTransfer)41.4　荧光分子探针的研究进展51.4.1萘酰亚胺类荧光分子探针51.4.2荧光素类荧光分子探针61.4.3氟硼类（BODIPY）荧光分子探针71.4.4罗丹明类荧光分子探针71.4.5香豆素类荧光分子探针81.5　

2、本论文研究的主要内容11二、实验部分122.1　原料与仪器122.1.1主要原料及试剂122.1.2主要仪器132.2　合成原理142.2.1化合物a的合成原理142.2.2化合物b的合成原理152.3目标化合物的合成及表征152.3.1化合物a的合成与表征152.3.2化合物b的合成与表征162.4紫外及荧光光谱的测定162.4.1不同溶剂中的光谱研究162.4.2摩尔消光系数的测定162.4.3Stokes位移计算172.4.4对金属离子的识别测定17三、结果与讨论183.1　化合物a的光谱解析及对金属离子的识别183.1.1化合物a

3、在不同溶剂中的紫外及荧光光谱183.1.2DMSO中化合物a对金属离子的识别193.2　化合物b的光谱解析及对金属离子的识别213.2.1化合物b在不同溶剂中的紫外及荧光光谱213.2.2乙腈中化合物b对金属离子的识别23四、结论26致谢27参考文献28附录28摘　要:分子识别是广泛存在的自然现象，特别是在生命过程中，分子识别起着极其重要的作用。荧光分子探针能够将分子识别的信息转换成荧光信号，具有高灵敏性、选择性、分辨时间短、实时原位检测等突出优点，因而广范地用于对微量物质进行检测，在生命科学、材料科学和环境科学等领域有许多重要应用。近年

4、来，以香豆素为基础的荧光分子探针已成为一个新兴的研究热点。设计合成了两种新型的香豆素类荧光分子探针：7-N,N，-二乙氨基香豆素-3-甲酰水杨醛腙（a）,7-N,N，-二乙氨基香豆素-3-甲酰氨基苯硫脲（b），通过1HNMR、MS进行了结构表征，并研究了不同溶剂对其光谱性能的影响。离子识别结果表明：化合物a对Cu2+表现为荧光淬灭识别，效率为98.9%；而化合物b对Cu2+表现为荧光增强识别。关键词：荧光分子探针；香豆素；阳离子识别新结构香豆素类荧光分子探针的研究化学工程与工艺吴志杰指导教师孙小冬一、绪论自从20世纪60年代末Peders

5、en’s合成并发现冠醚以来，人们对分子识别的兴趣与日俱增。所谓分子识别是指分子之间(主体与客体或称之为受体与底物)靠非共价键力的选择性结合并产生某种特定功能的过程。识别是有目标的结合，它是通过一系列结构确定的分子间相互作用而组成的模式识别过程。结合形成的超分子体系是由它的稳定性和选择性，即形成过程中的能量和信息量来表征的[1]。识别事件的信号可通过分子器件以光的形式表达出来，荧光分子探针(fluorescentsensor)就是一类能将分子识别事件通过荧光信号有效表达的分子，是这一领域的研究热点[2]。荧光探针是一类重要的检测物质，其广泛

6、应用在冶金、农业、考古学、矿物学、环境化学、药理学、生理学、分子生物学、细胞生物学、分子遗传学、单个分子检测、信息科学、荧光标记、激光染料等方面。荧光分子探针以其高灵敏度、极宽的动态响应时间、开-关间可转换性、人-分子间“无线”遥控交流的可行性以及使用方便等优点而备受关注，近年来得到迅速发展。基于主客体作用，利用主体对作为客体的待检测物种的特异性作用可改变主体分子所连接发光体的微环境，通过发光体的荧光强度、荧光寿命、荧光光谱形状和荧光偏振等变化作为荧光信号输出，实现对客体分子的选择性识别和测定[3]。荧光分子探针在信息科学、药物化学、生理

7、学、环境科学等领域，尤其在对生物分子的检测中有着十分广泛的应用。荧光团上引入活性基团，如琥珀酰亚胺、异硫氰酸醋、马来酰亚胺等，可以与生物分子上的胺基等基团通过共价键特异性结合，从而对生物分子进行荧光标记。通常一个用于检测底物的荧光分子探针必须具备一些优良的物理、化学性质，如：化学和光稳定性、高选择性及高灵敏度、瞬间响应底物的能力、合适的溶解度、检测系统的易操作性、荧光激发波长应尽量位于可见光区[4,5]。1.1荧光的产生原理分子荧光是指分子在辐射能如紫外、可见光的照射下，电子跃迁至激发单重态，并以无辐射驰豫方式回到第一激发单重态的最低振动

8、能级，由此再跃回到基态或基态中的其它能级时所发出的光[6]。由AlexanderJablonski在1935年提出的荧光产生的过程图，常被称为Jablonski图[7]（见图1-1）。通常情况