南京工业大学《有机化学》水平测试

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1、水平测试一一、用IUPAC命名法命名下列化合物(10分):1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.二、完成反应方程式(40分):1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.四、推测结构(20分):1.分子式为C8H14O的化合物A,与NH2OH作用、并可以很快使溴褪色。A被热KMnO4氧化后可生成丙酮及另一化合物B。B具有酸性,和NaOCl反应可生成氯仿及丁二酸,试写出A、B的结构式。2.具有旋光性的化合物A,能与Br2/CCl4反应,生成一种具有旋光性的三溴代产物B;A在热碱溶液中生成一种化合物C;C能使溴的四氯化碳溶液褪色,

2、经测定无旋光性;C与CNCH2=CHCN反应可以生成。试写出A、B、C的结构。3.分子式为C7H6O3的化合物A,能溶于碳酸氢钠溶液,与FeCl3溶液显色。与乙酐作用生成化合物B(C9H8O4);A与甲醇作用生成有香味的化合物C(C8H8O3)。将C硝化,得到两种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式。4.有两个D-丁醛糖A和B,与苯肼作用生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化,A生成内消旋酒石酸,B生成有旋光性的酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。五、按指定原料合成下列化合物(20分):1.2.3.4.水平测试一答案一、用IUPAC命名法命名下列化合物

3、(10分):1.(Z)3-甲基-4-异丙基-3-庚烯2.1,6-二甲基环己烯3.2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷4.(S)3-甲基-1-戊烯-4-炔5.3-甲基二环[4.4.0]癸烷6.9-硝基菲7.2,4,6-三硝基苯酚8.四氢呋喃9.2,4-戊二酮10.邻-苯二甲酰亚胺二、完成反应方程式(40分)1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.三、推测结构(20分)1.2.3.4.(2S,3R)-2,3,4-三羟基丁醛(2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛四、按指定原料合成下列化合物(20分)1.2.3.4.试卷一一:命名下列化合

4、物或写出其结构:(10)二:完成下列反应(30)三:排序(10)1.将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序2.比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小3.将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序4.比较下列羧酸的酸性5.比较下列卤代烃按SN2反应的速度大小四、区别下列各组化合物:(6)12苯甲醛苯甲酮3-己酮五用化学方法分离下列各组化合物(6)2乙醚乙烷六用指定的原料合成下列各化合物(小分子试剂任选)(20)1.以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷2.甲苯为原料合成:4-硝基-2-溴苯甲酸3.六个碳原子以下的有机

5、物合成:七、简要回答问题(18分)1用R/S标度法标出下列化合物的构型:(1)哪个化合物是手性分子?(2)写出手性分子的稳定构象式。3.有三种液体物质,分子式为C4H10O,其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应,但经K2Cr2O7/H2SO4(稀)氧化,最后得到两种羧酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。试卷二一:命名下列化合物(10)7二:完成下列反应(30)三:排序(10)1.将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序2.比较下列化合物的碱性(气态条件下)氨甲胺二甲胺3.将下列化

6、合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序4.比较下列化合物的酸性C6H5OHCH3COOHClCH2COOH5.比较下列卤代烃按SN1反应的速度大小四、区别下列各组化合物:(6)1丙烷,丙烯,丙炔22-丁醇苄醇正丙醇五用化学方法分离下列各组化合物(10)1.苯、苯酚2.2—丁醇与2—丁酮六立体化学问题:用R/S标出下列手性碳原子的构型(4分)七、简答题(10分)1.写出下述反应的机理:2.分子式为C4H6的三个异构体A,B,C能发生如下反应:(1)三个异构体都能和溴反应,对于等摩尔的样品而言,与B,C反应的溴量是A的两倍.(2)三个都能和氯

7、化氢发生反应,而B,C在Hg+催化下得到同一产物(3)B,C能和硫酸汞的硫酸溶液作用,得到C4H8O的化合物(4)B能和硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀.试推测A,B,C的结构,并写出有关反应的方程式.八用指定的原料合成下列各化合物(小分子试剂任选)(20)1以丙烯为原料合成1一氯一2,3—二溴丙烷试卷三一.命名或写出结构式(12题×1分=12分):二、填空(每个空格填一个答案)(28分)1、2、4、三、用化学方法区别下列各组化合物(10分)四、简要回答问题(10分)1.写出下述反应的机理:2.请写出下述化合物的最稳定构象:五、指定顺序排列(12分

8、)1.按碱性强弱顺序:2.按酸性强弱顺序:3.按亲核加成活性强弱顺序:4.按羧酸衍生物水解活性强弱顺序:六、指定原料合成下列化合物,其它

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