化学：4.1《卤代烃（二）》学案（苏教版选修5）

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1、专题4第一单元　卤代烃　（二）卤代烃的性质[学习目标]1、通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途。2、认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。[课前准备]1、二氯乙烷与四氯乙烷的同分异构体数目　　　　。2、在常温下呈气态的卤代烃有　　　　　　　　　　　等少数，其余为液体或固体。3、卤代烃　　溶于水，　　　溶于　　　　　　　　　　等有机溶剂。4、液态卤代烃的密度一般比水　　　。通常的有机溶剂有　　　　　　　　　　　　。5、消去反应：在一定条件下从一个有机化合物分子中　　　　　一个或几个　　　　　生成化合物（含　　

2、　或　　　）的反应。[学海导航]1、实验　实验内容实验现象结论实验1　实验2　实验1实验2反应物反应条件生成物化学方程式反应类型2、卤代烃的消去反应和取代反应⑴α碳原子：与　　　　　直接相连的碳原子（如果官能团本身包含碳原子，如－CHO、COOH等，官能团中的碳原子不属于α碳原子），β碳原子：与　　　　　相连的碳原子。试在图中注明α碳原子及β碳原子：发生消去反应除了需要外界条件外，对反应物本身还必须具有　　　　氢原子。当一个卤代烃分子中不止一个β碳原子时，发生消去反应的主要产物是碳碳双键上烃基最多的一种（这个经验规律叫做札依切夫规律）。如：写出卤代烃消去

3、反应的主要产物：　　　　　　　　　⑵比较卤代烃发生消去反应的条件和取代反应的条件有什么不同？你有没有记忆的技巧？⑶卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。如：在碱性条件下水解就需要催化剂和加热加压等条件下进行，CH3CH2Br在碱性条件下水解只要加热就可以了。所以除去中的Br2可以加NaOH溶液，再分液除去。⑷如何检验卤代烃中的卤素？3、卤代烃在有机合成中的应用⑴在有机物中引入羟基的方法：①碳碳双键与水加成可以引入一个羟基。如CH2＝CH2＋H2O→②卤代烃的水解可引入羟基：如CH3CH

4、2Br＋NaOH思考：如何在乙烯的相邻二个碳上各引入一个羟基？写出有关反应方程式：⑵卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成　　　　　　的基团取代了　　　原子。也即带负电荷的取代基团进攻连有卤原子的碳原子（碳原子带部分正电荷，因为碳原子的周围的电子云被卤原子吸引过去，使它的原子核暴露在外面），称为亲核取代。带负电荷的原子与碳原子相连。如：CH3CH2Br+∶OH－→CH3CH2OH＋∶Br－　　其它亲核试剂如：NaCN中的∶CN－、乙醇钠（CH3CH2ONa中的∶OR－、还有∶SH－等　写出反应：CH3I＋CH3CH2O－　→　　　　＋　　　

5、　　CH3CH2Br+CN－　→　　　　　＋　　　⑶格林试剂：卤代烃还可以与金属反应，形成　　　　　　　　　。其中最负盛名的是　　　　　　，通过卤代烃与镁（用醚作溶剂）作用得到烃基卤化镁（RMgX，也称格氏试剂）烃基卤化镁与其它物质（如卤代烃、醛、二氧化碳等）反应可以实现碳链的增长，得到　　、.、　　　、　　　　、　　　　等多种有机化合物。①格林试剂与活泼氢的反应生成相应的烃：CH3CH2MgBr＋H2O　→　CH3CH3＋MgBr(OH)CH3CH2MgBr＋ROH→CH3CH3＋MgBr(OR)②格林试剂与卤代烃的作用实现碳链的增长：CH3CH2Mg

6、Br＋CH3Br→CH3CH2CH3+MgBr2写出由溴乙烷合成正丁烷的化学反应方程式。思考：如何由丙烯和溴乙烷合成异戊烷。③格林试剂与二氧化碳的反应+MgBr(OH)④格林试剂与醛的反应生成增长碳链的醇写出由溴乙烷与乙醛制得丁醇的化学反应方程式。思考与疑问：作业：P65页3、4、6化学教与学P24-25页P81页-82页教学资源网www.jb1000.com