高中化学 专题3.4.2 有机合成导学案(新人教版)选修.doc

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1、3-4-2有机合成学习目标1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法2.了解有机合成的基本过程和基本原则3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用自主预习1、有机合成题目的常见类型有哪些类？①自行设计合成路线　②框图（指定合成路线）2、解决有机合成题目常用的方法有哪些？①识别有机物的类别，含哪种官能团，它与哪些知识信息有关；②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理的把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变③正逆推，综合比较选择最佳方案3、有合成的解题模式、方法和思路有哪些？①剖析要合成的物质(目标分子，选择原料，路线(正

2、向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完成，目标分子骨架③目标分子中官能团引入（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析，寻找并设计最佳方案。掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最

3、多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。预习检测欲合成一氯乙烷，下列两种方法1）用乙烯和氯化氢进行加成反应；2）用乙烷和氯气进行取代反应哪种更合理？_______________________理由是？_________________________________________________________________________________合作探究探究活动一：碳链骨架的衍变1

4、.增长碳链或增加碳原子（1）加聚反应：写出乙烯加聚的化学方程式_____________________________________（2）醇分子间脱水：写出乙醇分子间脱水制乙醚的化学方程式_____________________________________（3）酯化反应：写出乙醇和乙酸酯化反应的化学方程式_____________________________________（4）氨基酸分子间脱水2.缩短碳链或减少碳原子（1）烷烃高温分解（裂化、裂解）（2）苯的同系物被KMnO4(H+)氧化：都会生成苯甲酸。（3）酯的水解：写出乙酸乙酯水解（H2SO4

5、作催化剂）的化学方程式__________________________________3.形成环状结构（1）烯烃分子间加成：乙烯和丁二烯合成环已烯的化学方程式_____________________________________（2）炔烃分子间加成：乙炔合成苯的化学方程式_____________________________________（3）醇分子间脱水：乙二醇合成的化学方程式_____________________________________（4）酯化反应形成环酯：乙二酸和乙二醇合成乙二酸二乙酯的化学方程式_________________

6、__________（5）氨基酸分子脱水成环状肽（6）催化重整【思考交流】阅读课本例题，思考如何以乙烯为主要有机原料合成乙二酸二乙酯，并讨论各步反应的特点及条件。请写出各步反应的化学方程式【归纳整理】【学以致用】以乙烯为主要有机原料合成，请写出反应的化学方程式探究活动二：官能团的衍变1.官能团的引入2.官能团的消除（1）加成消不饱和键：苯与氢气加成的化学方程式___________________________（2）消去、氧化、酯化除羟基：乙醇消去制乙烯的化学方程式___________________________（3）加成、氧化除醛基：乙醛与氢气加成的化学

7、方程式___________________________（4）通过水解反应消除—COO—。3.官能团的衍变（1）不同官能团间的转换（2）通过某种途径使一个官能团变为两个（3）通过某种途径使官能团的位置改变4.官能团的保护：如双键（先与HX加成，再消去保护），酚羟基（可与Na、NaOH、与醇酯化保护）等在转化中的保护。【思考交流】利用CH3CH2OH制取HOCH2CH2OH最少需要几步反应？写出相关化学方程式【归纳整理】【学以致用】利用环己烷制取环己二烯最少需要几步反应？写出相关化学方程式1.用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线合成2.在日常生活中，饮料、糖果中常

8、常添加一些