第6章 醇、酚、醚ppt课件.ppt

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1、第七章醇、酚、醚学习要求:1.掌握醇、酚、醚的系统命名法。2.熟练掌握醇、酚、醚的结构特点及主要化学性质,和鉴别方法。3.了解沸点、溶解度与分子结构的关系。§1醇的分类和命名一、醇的分类1.根据羟基所连烃基的种类第一节醇2.根据羟基所连的碳原子的种类,醇可分为:伯、仲、叔醇。3.根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……二、醇的命名1.普通命名法邻氯苯甲醇2.系统命名法系统命名法命名原则如下:⑴选择最长的碳链为主链,含与羟基相连的碳原子及双键或叁键,根据主链的碳原子数称为某醇。⑵从靠近羟基一端给主链编号,羟基编号数写在醇名称之前。3-苯基-2-丙烯醇(肉桂醇)

2、3.俗名§2醇的物理性质(自学)1.状态和气味:在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体;十二个碳以上的醇为蜡状固体。C1~C3有酒味,C4~C11不愉快气味,C12以上无味。2.沸点醇的沸点比醚和烷烃都高。117.2℃34.6℃36.1℃固体酒精生产工艺酒精是一种易燃、易挥发的液体,沸点是78℃,凝固点是-117℃.它是一种重要的有机化工原BR料,可广泛应用于化学、食品等工业,也可作为燃料应用于日常生活中。     使工业酒精凝固成燃料块又称为方便燃料块。利用硬脂酸钠受热时软化,冷却后又重新凝固的性质,将液体酒精包含在硬脂酸钠网状骨架骨架间隙中充满了酒精分子,但硬脂酸钠的价格昂

3、贵,且市场上不易买到。为此,本工艺改进采用硬脂酸在一定的温度下与氢氧化钠反应,生成硬脂酸钠,大大降低了固体酒精燃料的成本。在配方中加入石蜡等物料作为粘结剂,可以得到质地更加结实的固体酒精燃料,添加硝酸铜是为了燃烧时改变火焰的颜色,美观,有欣赏价值,还可以添加溶于酒精的染料制成各种颜色的固体燃料。由于所用的添加剂为可燃的有机化合物,不仅不影响酒精的燃烧性能,而且燃烧得更为持久,并能够释放出应有的热能,在实际应用中更加安全方便。117.8℃107.9℃82.5℃3.水溶性C1~C3易溶于水,C4~C10部分溶,C11以上不溶于水;羟基数目愈多,水溶性愈大。醇可形成分子间氢键4.结晶醇

4、有机物中混有少量甲醇、乙醇时,可用MgCl2、CaCl2除去。但要除去甲醇、乙醇中的水,则不能用CaCl2作脱水剂。§3醇的化学性质取代反应、消除反应、氧化反应一、取代反应㈠与活泼金属反应反应活性:伯醇>仲醇>叔醇原因:㈡醇的酯化反应机理:酯化反应是羧酸与醇脱水而成的+㈢醇与氢卤酸的反应反应活性:浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为卢卡斯试剂Lucas这是实验室常用的鉴别六个碳以下伯、仲、叔醇的方法,叫卢卡斯反应。㈣醇与PX3、PX5的反应产率高,副反应少RCl+POCl+HCl(X=BrorI)二、消除反应㈠分子内脱水1.取向:有不同消除取向时,遵循查依采夫规则2.活性伯、仲、叔醇

5、脱水由易到难的顺序是:叔醇>仲醇>伯醇3.反应历程E1容易发生分子重排㈡分子间脱水三、氧化反应㈠氧化剂氧化叔醇分子中羟基所连碳上没有氢,一般反应条件下不被氧化㈡脱氢氧化§4重要的醇类化合物一、甲醇无色液体,剧毒。二、乙醇制法:⑴乙烯为原料⑵糖类发酵70~75%乙醇为消毒剂三、丙三醇(甘油)四、环己六醇eaeeee§1酚的分类和命名一、分类酚羟基的数目:一元酚、二元酚、多元酚芳环的不同:苯酚类、萘酚类等二、命名芳环上连有:R-,RO-,-X,-NO2,-NH2等取代基,酚做母体。-SO3H,-CHO,-COOH,-CN,酚羟基作为取代基。第二节酚2-甲基-4-甲氧基苯酚邻羟基苯甲醛

6、1,3,5-苯三酚§2酚的物理性质熔点,沸点比相应的芳烃要高。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中;它们在水中的溶解性,一般说来是随羟基增多,温度升高而增大。绝大多数酚都是固体,容易氧化。§3酚的化学性质1.苯环上电荷密度增大,亲电取代易发生(邻对位)2.碳氧键不易断,-OH不易被取代3.氧氢键易断,氢易解离,显酸性一、酚的酸性pKa1710.006.374.75G:给电子基,酸性减弱;吸电子基,酸性增强二、酚与FeCl3的反应绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用,生成有色的配合物。凡具有烯醇式结构的化合物(—C=C—OH)都与FeCl3有类似的颜色反应。紫色三、酚的取代反应1.卤代

7、:常用来检查苯酚的存在和进行定量测定苯酚含量2.硝代:苦味酸很强的酸性(pKa=0.71)3.磺化:四、酚的氧化反应对苯醌(黄色)邻苯醌(红色)间苯二酚不被氧化五、酚醚的生成§6.8重要的酚类化合物一、苯酚俗称石炭酸二、甲酚来苏儿§1醚的分类和命名一、分类单醚混醚环醚二、命名1.单醚在醚前面加上烃基名字即可异丙醚二苯醚第三节醚2.混醚命名时需要把两个烃基的名字都表示出来,小基在前,芳基在前。甲乙醚甲基烯丙基醚苯乙醚比较复杂的醚则把烷氧基当成取代基,把大的烃基作为母体命名。3-甲基

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