第12章 醇酚醚ppt课件.ppt

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1、第12章醇、酚、醚第一节醇一、醇的结构脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢被羟基取代而成的化合物。例如:CH3OHCH2CH2OHOH不是醇醇:醇羟基是醇的官能团（—OH）二、醇的分类1.根据羟基所连烃基的不同，可将醇分为:醇饱和醇不饱和醇脂环醇脂肪醇芳香醇醇2.根据饱和烃基还是不饱和烃基,醇分为:3.根据羟基所连C原子类型不同:叔醇伯醇仲醇醇醇三元醇一元醇二元醇伯醇仲醇叔醇二、醇的分类二、醇的分类根据烃基种类分脂肪醇环醇饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇根据羟基的数目分：一元醇、二元醇、多元醇根据C的类型分伯醇

2、(1o醇)仲醇(2o醇)叔醇(3o醇)RCH2CH2OH(CH3)2CHCH=CHCH2-CH2OHCH3—CH2—CH2—OHCH2CH2OHOH三、醇的异构和命名（一）醇的异构醇的碳链异构CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2OHCH3︱CH3CH2CHCH3OH︳碳链异构位置异构例如:醇（C4H9OH）的同分异构体醇的位置异构CH3OH甲醇乙醇异丙醇仲丁醇（第二丁醇）叔丁醇（第三丁醇）环己醇（二）醇的命名1、简单的一元醇用普通法命，在烃基后加“醇”字；CH3CH2OH有些常用的醇有相应的俗

3、命。酒精(乙醇)甘油（丙三醇）如：1、醇的普通命名法选择含有羟基碳的最长碳链为主链，把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按主链所含的碳原子的数目称为“某”醇。羟基的位次用阿拉伯数字注明在醇名称前面，支链取代基的位次和名称加在醇名称的前面。例如：CH3CH2CHCH3OH︳丁醇43211234×2-2、醇的系统命名2-甲基-1-丁醇4-甲基-2-戊醇3-戊烯-2-醇3-苯基-2-丙烯醇2、醇的系统命名5,5-二甲基-2-己醇3-羟甲基-1,7-庚二醇4-丙基-5-己烯-1-醇6-甲基-2-环己

4、烯-1-醇脂环醇则从连有羟基的环碳原子开始编号物态：12个碳原子以下的饱和一元醇常为液体；12个碳原子以上的高级醇多为蜡状固体。沸点：醇的同分异构体，支链沸点多元醇的沸点高于摩尔质量相近的一元醇的沸点，而一元醇的沸点高于与它分子量相近的烷烃和卤代烷沸点。四、醇的物理性质197.60CCH3CH2CH3OH79.40C正丁烷-0.50C626058分子量沸点氯乙烷64.512.30C水溶性：甲醇到丙醇与水任意比混溶，从丁醇开始，随烃基的增大而减弱，C10以上的醇则难溶于水。由于水与醇羟基之间能够形成氢键

5、的原故，同时由于烃基是憎水基团，因而它的增大使其水溶性减弱。在反应中究竟是哪个键断裂,则取决于烃基的结构以及反应条件.—O—H活泼金属反应H氧化脱氢反应脱水反应H+︳︳R—CH—C︳H友情说明：五、醇的化学性质（一）与活泼金属的反应醇的酸性比水弱，RONa的碱性比NaOH强。酸性：HOH>ROH>RC≡CH>NH3>RH醇反应活性顺序：CH3OH＞伯醇＞仲醇＞叔醇。五、醇的化学性质（二）与氢卤酸的反应醇中的羟基被X亲核取代反应生成卤代烷和水，这是卤代烷碱性水解的逆反应。氢卤酸的活性顺序：HI＞HBr＞

6、HCl醇的活性顺序：烯丙型醇＞3º醇＞2º醇＞1º醇例如：CH3CH2CH2CH2OH+HBrH2SO4CH3CH2CH2CH2Br+H2OCH3CH2Br+HOHCH3CH2OH+HBr（三）与含氧酸反应硫酸二乙酯（双酯）例如：乙醇与硫酸作用生成硫酸二乙酯。硫酸氢乙酯（单酯）1.醇可以和无机含氧酸生成无机酸酯。醇+酸酯+水酯化反应：2.醇与羧酸生成酯醇羟基的H与羧羟基（OH）结合生成水.酯化反应通式：反应部位：乙酸乙酯（三）与含氧酸反应（四）脱水反应醇在浓强酸或脱水剂的作用下，受热可发生脱水反应。醇

7、分子有两种脱水形式：一种为分子间脱水生成醚，另一种为分子内脱水生成烯。一般而言，温度相对较低，有利于醚的生成；温度较高，有利于烯的生成。例如:CH2=CH2+H2OCH2—CH2OHH︳︳乙醇乙烯浓H2SO4140℃浓H2SO4170℃CH3CH—O—CHCH3+H2OCH3CH2OH+HO—CH2CH3乙醚CH3CH=CHCH3主要产物（80％）脱水的方式不仅与反应条件有关，还与醇的结构有关，只有伯醇能与浓硫酸共热成醚，仲醇易发生分子内脱水，叔醇只能分子内脱水。66%H2SO4100℃CH3CH2C

8、H=CH2次要产物仲醇、叔醇发生分子内脱水时符合查依采夫规则：66%H2SO4100℃CH3CH=CHCH3+H2O（四）脱水反应96%H2SO460℃100%伯醇和仲醇都含有α-H,α-H原子受相邻羟基的影响而易被氧化（五）氧化与脱氢常用的氧化试剂为：K2Cr2O7/H2SO4、KMnO4/OH-、KMnO4/H＋KMnO4/H2O等。伯醇友情提醒:叔醇不含α-H原子,故不易被氧化仲醇在有机化学中，将分子中加氧或去氢称为氧化；反之加氢或去氧则称为还原。