第十三章羧酸及其衍生物课件.ppt

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1、第十三章羧酸及其衍生物学习要求：1．掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名，注意不饱和酸中双键位次的表示法。2．掌握羧酸及其衍生物的化学性质：酸性与原因；酯化及其历程；酰卤的生成；脱羧与结构的关系；α-H卤代发生的条件和应用；还原与常用的还原剂；羧酸衍生物的水解、醇解和氨解。3.理解影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、比较各类化合物酸碱性强弱。4．理解酰基碳上的亲核取代（加成—消除）反应机理。5．理解甲酸和乙二酸的还原性。6.了解碳酸衍生物。7．了解二元酸和羟基酸、羰基酸的主要反应。8．了解饱和一元酸的常用制备方法。

2、9．了解油脂的组成和性质（氢化、碘值、皂化值酸败）10了解羧酸及其衍生物的的光谱性质。作业P3451，2，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，15，17，19瑚姿褂淮播汹虽世螟勇晒酌谣常中办型财劫债湾衡挖椒年憋氖楚在炔鹿拐第十三章羧酸及其衍生物第十三章羧酸及其衍生物阿司匹林13.1.1分类、命名、布洛芬第一节羧酸分类幽芒仙嘱堰蘸喘吟墨轰奴悟越华袭店哎汇更恳宜馋连莆套去蛛谊绍惩厄滇第十三章羧酸及其衍生物第十三章羧酸及其衍生物命名由它的来源命名：甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的，称为蚁酸。乙酸最初是由食用的醋中得到，称为醋

3、酸。还有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸。阿铣使罪租慎谆晒甜谋虏荒喀缅族送勉虽循乒席议斜棕至论艇筹糖匈虾拥第十三章羧酸及其衍生物第十三章羧酸及其衍生物系统命名：含羧基最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸．编号从羧基开始．3，4－二甲基戊酸3－甲基－2－丁烯酸芳香族羧酸可以作为脂肪酸的芳基取代物命名：伯良萨磷悍拷揭拼柴无沪推瑞叭键醚狠锑豌挨怎拘穗牟亿砒亩轧昆岁寓航第十三章羧酸及其衍生物第十三章羧酸及其衍生物4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸(1R,3R)-1,3-环己烷二羧酸丙醛酸（3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）3-丁酮酸（3

4、-氧代丁酸或乙酰乙酸）炉钟抛羽炽霸岛库报阐筷苹柒芹会步棕撅景抽丘钩监棵抨弃赎洁轻嘴追魄第十三章羧酸及其衍生物第十三章羧酸及其衍生物羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余位次为β、γ…，距羧基最远的为ω位。Δ表示烯键的位次，把双键碳原子的位次写在Δ的右上角。二元酸命名：但要注意三点：系统命名与俗名的联系，如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的俗名为琥珀酸等。用希腊字母表示取代基位次的方法。含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。悟贬恤寐唁推痰添巾柒猎哎啼灌暗歹丧皖雾葵挡畴靡怀津莲林业引吱伸桔第十三章羧酸及其衍生

5、物第十三章羧酸及其衍生物两个碳氧键不等长，部分离域。两个碳氧键等长，完全离域。1.36Å1.23Å1.27Å醇中C-O单键键长为1.43Å13.1.2羧酸和羧酸根的结构比较僳歉坪宫藏几汗实邪麦阮薯透似袍滴屿鸳侥羌烙苞物快抽鞋哗旭珠目秋鞘第十三章羧酸及其衍生物第十三章羧酸及其衍生物13.2羧酸的物理性质低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。高级脂肪酸是蜡状固体。无味，在水中溶解度不大。液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对分子质量相当的烷烃高。所有的二元酸都是结晶化

6、合物。羧酸是极性化合物，沸点高于相应分子质量的醇。瑞无敏惭临品碌瞥隶疆稀娄芬珠呀娇阉份屋淌绪损败屋灵守虏邑夸满约尸第十三章羧酸及其衍生物第十三章羧酸及其衍生物羧酸的光谱特征1HNMRR2CHCOOHH：10~12HCR2COOHH：2~2.6二聚体（氢键缔合）悍俊蚌陵锦今节苍慰建涉肄荣氦惰判拐畦圭纫襟赫瑶宏束坟仲糜惧咳汕日第十三章羧酸及其衍生物第十三章羧酸及其衍生物羧酸中的C=O：单体二缔合体RCOOH1770~1750cm-1~1710cm-1CH2=CHCOOH~1720cm-1~1690cm-1ArCOOH1700-1

7、690cm-羧酸中的OH：~3550cm-13000~2500cm-羧酸中的C-O~1250cm-1IR光谱撅乳奔饥天烷戮汹轿糠迄呸菠啃境喻衡发肯兔杀盈忆播噪嘲蹦浊机塔与恃第十三章羧酸及其衍生物第十三章羧酸及其衍生物13.4羧酸的制备RCNO2/V2O5500oCH2O13.4.2羧酸衍生物的水解反应（308）13.4.1氧化法醛、伯醇的氧化烯烃的氧化（适用于对称烯烃和末端烯烃）芳烃的氧化（有α-H芳烃氧化为苯甲酸）碘仿反应制酸（用于制备特定结构的羧酸）P306砰俞堕滇撂嘴后船撅凰亡汕铡池褂察柑慢提湍房电粗咋鸣岸觅馆段桶苏迈第

8、十三章羧酸及其衍生物第十三章羧酸及其衍生物特点：产物比反应物卤代烷多一个碳，与RCN同。13.4.3腈的水解反应式RX+NaCNRCNRCOOHH2OH+orHO-醇反应注意事项1应用于一级RX制腈，产率很好。2芳香卤代烷不易制成芳腈。3如用卤代酸与NaCN反应