有机反应类型及应用

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1、有机反应类型及应用一、有机反应类型的判断技巧 主要有下述两种方法：⑴从官能团性质的角度来判断：官能团有机反应类型说明双键、叁键、–CHO加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应 –OH、–COOH酯化反应、缩聚反应类似的还有–NH2、–COOH–OH、–X等取代反应、消去反应邻位碳上要有氢C=O（酮基）加成反应苯环也可–NO2还原反应 –COO–取代反应（水解反应） –COOH 与碱发生中和反应⑵从键型变化的角度来判断：键型变化有机反应类型单键变单键取代反应双键（或叁键、苯环）变单键加成反应单键变双键（或叁键）消去反应得氧去氢氧化反应得氢去氧还原反应双

2、键变单键成高分子化合物加聚反应单键变单键成高分子化合物缩聚反应二、应用分析⑴根据所给反应类型判断符合要求的物质：按照方法一来分析要简单一些，即通过找官能团来确定物质。例1（2003年河南）下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（   ）A、CH3CH(OH)CH2CHO           B、CH3CH(OH)CH(OH)CH3        C、CH3CH=CHCHO               D、HOCH2COCH2CHO分析A中物质对应的–OH可以酯化、消去，–CHO可以加成H2，也就是还原，与题目要求吻合；B中物质–OH

3、可以酯化、消去；C中物质对应的C=C可以加成、–CHO可以还原，但无法酯化或者消去；D中物质虽有–OH，但其邻位没有H，不能消去。故正确答案为A。⑵根据要求直接判断有机反应类型：上述两种方法均可以使用。例2（2003年全国）根据下列图示填空：  ⑴化合物A含有的官能团是       。⑵B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型是      。⑶D的结构简式是          。⑷1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是          。⑸与A具有相同官能团

4、的A的同分异构体的结构简式是         。分析A既能与银氨溶液反应，说明A中有–CHO，又能与NaHCO3反应，则A中还有–COOH。当A与H2反应生成G时，–CHO转变为–CH2OH，假设既有–COOH，又有–OH，在酸性条件下，发生酯化反应，生成环内酯：C4H6O2。又因为F中碳原子在一条直线上（说明F中存在C≡C），则4个C原子无支链结构。所以H为，G为CH2OHCH2CH2CH2COOH。根据⑷中1molA与2molH2反应，其中–CHO需1molH2，则说明A中还有一个C=C，因此A为OHC–CH=CH–COOH，B为HOOC–CH=

5、CH–COOH，D为NaOOC–CH=CH–COONa，C为OHC–CH=CH–COONa，在醇碱溶液中，发生消去与中和反应后，生成的F为NaOOC–C≡C–COONa，又因为–CHO与–COOH必须在碳键链端，将–CHO（或–COOH）看作为取代基团，可移到C=C的另一个碳原子上，所以A的同分异构体（具有相同的官能团）为CH2=C(CHO)COOH。答案为：⑴碳碳双键，醛基，羧基。⑵消去反应、中和反应。⑶NaOOC–CH=CH–COONa。⑷OHC–CH=CH–COOH+2H2  HO–CH2–CH2–CH2–COOH⑸CH2=C(CHO)COOH

6、。⑶按限定的反应类型书写有机反应：按照方法二进行分析要合理一些，即找反应物与生成物之间的区别与联系，然后再确定反应途径。例3（2003年上海）自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：⑴上述系列中第1种物质的分子式为         。⑵已知上述系列中第1至第4种物质的分子直径在1～100nm之间，分别将它们溶解于有机溶剂中，形成的分散系为        。⑶以苯乙炔

7、为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为          。⑷在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）      。分析前三问答案为：⑴C24H12；⑵胶体；⑶51：50；⑷苯乙烯中含碳碳双键，苯乙炔中含碳碳叁键，不能直接转化。根据方法二知道，要制含碳碳叁键的化合物可以通过单键化合物发生消去反应来制，而单键化合物可以通过含碳碳双键的化合物发生加成反应或含单键的化合物发生取代反

8、应来制，结合题意，可以通过先加成再消去的途径来实现目的。反应方程式为：