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1、（2-羧乙基）壳聚糖的制备及其抑菌性能第28卷第9期2011年9月应用化学CHINESEJOURNALOFAPPUEDCHEMIsTRYV01.28Iss.9Sep.2011季铵化Ⅳ,D-(2一羧乙基)壳聚糖的制备及其抑茵性能蔡照胜孙岳明杨春生朱雪梅(.东南大学材料科学与工程学院南京211189;盐城工学院化学与生物工程学院盐城)摘要以缩水甘油基三甲基氯化铵(GTMA),缩水甘油基三乙基氯化铵(GTEA),缩水甘油基三丙基氯化铵(GTPA),缩水甘油基三丁基氯化铵(GTBA)和缩水甘油基二甲基苄基氯化铵(GDMBA)等活性季铵盐为季铵化试剂,对N,0-2一羧乙基壳聚糖(
2、N,0-2一CEC)进行了化学改性,得到了系列季铵化N,O一2一CEC(QCECs);用电位滴定法测定了QCECs的季铵化度(DQ),分光光度法测定了N,0-2一CEC和QCECs的等电点(pH);用琼脂平板法测定了N,0-2一CEC及其季铵化衍生物对金黄色葡萄球菌(S.aureu~)和大肠杆菌(E.coli)的最低抑菌浓度(MIC值),并根据N,O一2一CEC及其季铵化衍生物对这2种微生物的MIC值评价了它们的抗菌活性.结果表明,实验条件下得到的QCECs的DQ值在51.3%一59.1%间;Ⅳ,0-2-CEC及其季铵化产物的等电点在6.44—7.30间,且季铵基团的引
3、入会导致pH.增大;除GTMA改性N,O一2一CEC的产物外,其它QCECs的pH随其季铵化度提高都有所增大;Ⅳ,0-2.CEC和QCECs对Saurell~和正coli均具有抗菌活性,且QCECs的MIC值均低于N,0-2一CEC的MIC值;同时,季铵基团中烃基碳数的增加及二甲基苄基结构的存在可提高QCECs的抑菌能力.关键词N,O一(羧乙基)壳聚糖,季铵化改性,等电点,最小抑菌浓度中图分类号:0636.1文献标识码:A文章编号:1000-0518(2011)09-1017-05DOI:l0.3724/SP.J.1095.2011.00489N,O一(2一羧乙基)壳聚
4、糖(N,0-2-CEC)是壳聚糖(CTS)由3一氯丙酸进行羧乙基化改性得到的衍生物,在废水处理,药物控制释放和食品保存中有重要应用l引.但由于羧烷基壳聚糖在水溶液中更多地呈现阴离子高分子电解质的特征,使其应用受到一定限制.用季铵化试剂改性N,O一羧甲基壳聚糖(Ⅳ,O—CMC)已有报道H.由于N,0-2一CEC的结构类似于N,0.CMC,因此对其进行季铵化改性,可以得到分子中既有羧基,又有季铵基团的两性高分子电解质季铵化羧乙基壳聚糖(QCECs).作为壳聚糖的一种新型衍生物,QCECs不但对金属阳离子有较强螯合力,而且对表面呈负电性的微生物细胞膜也有很强结合能力,可使QC
5、ECs有典型季铵盐的抑菌性能.因此,CEC的季铵化改性对进一步拓宽壳聚糖在生物材料领域的应用有重要价值.本研究对N,O一(2-羧乙基)壳聚糖(N,0-2一CEC)进行了季铵化改性,测试了它们在水溶液中的等电点和抑菌性能.与文献刮相比,本研究通过对壳聚糖衍生物在水溶液中等电点行为的考察,可以更好地确定这些壳聚糖衍生物的典型应用条件;同时,通过季铵基团结构对QCECs抑菌性能影响的研究,可以为有选择性地对N,0-2.CEC进行季铵化改性以制备高抑菌活性的壳聚糖基生物材料提供指导.由CTS制备QCECs的反应式如Scheme1所示.N0-2.CEC2010-08-23收稿,2
6、010—10-30修回国家973基础研究项目资助(2007CB936300);江苏省自然科学基金项目资助(BK2009293)通讯联系人:孙岳明,教授;Tel:025-83792637;Fax:025-52090621;E—mail:sun@seu.edu.cn;研究方向:光电功能材料,线性光学材料及天然高分子化学利用应用化学第28卷--OR"--/OR'zOR'',/_OR'QCECsScheme1SynthesisofcarboxyethylchitosanandquatemizedcarboxyethylchitosanR=HorCOCH3;R=CH2CH2CO
7、OH;R"=CH2CH(OH)CH2NRlR2R3C1;QCECl:Rl=R2=R3=CH3;QCEC2:R1=R2:R3=CH2CH3;QCEC3:Rl=R2=R,=CH2CH2CH3;QCEC4:Rl==Rs=CH2CH2CH2CH3;QCEC5:RJ=R2=CH3,R3=CH2C6H51实验部分1.1试剂和仪器N,0.2一CEC参照文献[1]制备,羧乙基化度(DS)为72.3%(PH滴定法测定),质均相对分子质量(Mw)为3.47×10;环氧丙基三甲基氯化铵(GTMA),环氧丙基三乙基氯化铵(GTEA),环氧丙基三丙基氯化铵(GTP
