月腺大戟化学成分研究

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1、摘 要 从月腺大戟EuphorbiaebracteolataHayata的干燥根中又分得5个化合物。根据理化数据和光谱分析,鉴定为:β-谷甾醇(Ⅰ)、3-呋喃甲酸(Ⅱ)、正二十四烷酸(Ⅲ)、胡萝卜苷(Ⅳ)、5-(3′,5′-二羟基)苯甲酰氧基2-吡咯甲酰葡萄糖苷(Ⅴ)。其中化合物Ⅴ为新化合物,命名为月腺大戟苷A(ebracteolatinosideA)。关键词 月腺大戟 月腺大戟苷AStudiesontheChemicalConstituentsofYuexiandaji(Euphorbiaebracteolata)  WangWenxiangan

2、dDingXingbao(InstituteofMateriaMedica,ShandongAcademyofMedicalScience,Jinan250062)  Abstract  FivecompoundswereisolatedfromtherootofEuphorbiaebracteolataHayata.Baseuponphysico-chemicalpropertiesandspectraldata,theywereidentifiedasβ-sitosterol(Ⅰ),β-furancarboxylicacid(Ⅱ),n-tetr

3、acosanoicacid(Ⅲ),daucosterol(Ⅳ),5-(3′5′-dihydroxybenzoyl)pyrrole-2-carbonyl-β-glucopyranoside(Ⅴ).ⅤisanewcompoundtentativelynamedasebracteolatinosideA.  Keywords  Euphorbiaebracteolata ebracteolatinosideA  月腺大戟EuphorbiaebracteolataHayata为大戟科植物,其味辛、性平、有大毒,始载于《神农本草经》,具有散结杀虫的功效,民间

4、常用于治疗结核和癌症。为寻找该植物的有效成分,更好地开发利用,我们对山东省青州产的月腺大戟进行了系统的研究,在其脂溶性部位首次分得4个萜类化合物后〔1〕,又进一步分离得到5个化合物。经鉴定为:β-谷甾醇(Ⅰ)、3-呋喃甲酸(Ⅱ)、正二十四烷酸(Ⅲ)、胡萝卜苷(Ⅳ)和5-(3′,5′-二羟基)-苯甲酰氧基2-吡咯甲酰葡萄糖苷(Ⅴ)。其中化合物Ⅴ为新化合物,命名为月腺大戟苷A(ebracteolatinosideA),其化学结构式见图1。图1 月腺大戟苷A的化学结构式  化合物Ⅴ为灰黄色粉末,mp160℃,FAB-MS426〔M+H〕+,元素分析分子式

5、为C18H19O11N,三氯化铁反应阳性。IRνKBrmaxcm-1:3400酚羟基,1710,1690(2个酯羰基),1640,1600(C-C=C-C=O),1550,1450芳环骨架振动。1HNMR除糖的信号外只有5个芳质子和3个活泼氢质子。5个芳氢质子分别为:6.13ppm(1H,s),6.38ppm(1H,d,J=5.2),6.94ppm(2H,s),8.06ppm(1H,d,J=5.2)。其中8.06与6.38质子有偶合关系,1H-1HCosy谱中,这2个质子有相关峰,因化合物含有N,从偶合常数上看只能是吡咯或吡啶上2个相邻的不饱和芳氢

6、,另外3个质子中6.94为2个质子并且是单峰,结合活泼氢质子9.26(2H,brs)2个酚羟基,说明化合物Ⅴ可能含有一个具有对称结构的三取代苯,并且2个酚羟基处于对称位置。  13CNMR和DEPT谱中(见表1),除一个六碳糖外,只有8个芳碳和2个酯羰基信号。在8个芳碳中,145.90和109.02的峰高约是其他同类碳峰高的2倍,提示可能含有对称结构,进一步说明上述推断。表1 化合物Ⅴ的13CNMR,DEPT,1H-13CCosyC13CNMRDEPTone bond1H-13Ccorrelationlong rang1H-13Ccorrelati

7、on2146.16C H-3,H-43116.40CHH-4(δ6.38)H-34156.26CHH-3(δ8.07)H-45119.73C H-3,H-46172.98C=O H-41′138.87C H-2′,H-6′,H-4′2′109.02CHH-2′(δ6.94)H-4′,H-6′3′145.00C H-2′,H-4′,H-6′4′144.33CHH-4′(δ6.13)H-2′,H-6′5′145.90C H-4′,H-2′,H-6′6′109.02CHH-6′(6.94)H-4′,H-2′7′166.10C=O H-2′,H-6′  由

8、13C-1HCosy谱中(见表1)可见6.94,6.13氢分别与109.2和144.33碳有偶合关系,而13C-1H远程C

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