对氯苯甲酰氯合成

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1、对氯苯甲酰氯的合成对氯苯甲酰氯的合成.txt本文由huatuo126贡献pdf文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT，或下载源文件到本机查看。维普资讯http://www.cqvip.com第６卷第５期　２００７年ｌ　Ｏ月现代农药　Ｍｏｄｅｍ　Ａｇｒｃｍｉａｓｏｈｅｃｌ　ＶＯＩ　ＮＯ．　．６５０Ｃ．０　ｔ２０７研　与辩发◆　对氯苯甲酰氯的合成　于康平，李泽方，徐韶康，张少华，罗志会　（苏耕耘化学有限公司，江苏镇江江２２２）１１６　摘要：对氯苯甲酰氯是合成杀菌剂烯酰吗啉和药物吲哚美辛的一个重要中间体。以对氯甲苯为　原料，经氯化、水解反应合成对氯苯甲酰氯，总收率为９．％，产

2、品含量为９．％。４６９３　关键词：对氯苯甲酰氯；合成；对氯甲苯　中图分类号：０６５５　１　２．２　文献标识码：Ａ　文章编号：１７－２４２０）５０１—２６１８（０７０—０４０　５Ｓｙｎｔｓｓｏ　ＣｈｌＯｎｚｌＣｈｌｒｄｅｈｅｉ　ｆ４．ＯｒｂｅＯｖ　ｏｉ　ＹＵＫａｇｐｎ、１—ｎ，　ｎ—ｉｇＬ　ｆｇＸＵ　ｈｏｋｎ，ＺｅａＳａ—ａｇＺＨＡＮＧ　ｈｏｈａＬＵＯ　ｈ—ｕ　Ｓａ—ｕ，Ｚｉｈｉ（ａｇｕＦｅ　ｒｃｅｃｌＣ．Ｌｄ．ｉｎｓ　ｈｎｉｇ２２２，ｈｎ）Ｊｎｓ　ｒｙｏｈｍｉｓｏ，ｔ．ａｇｕＺｅｊｎ　１１６ＣｉａｉＡｇａ　Ｊａ　Ａｂｓｒｃ：４Ｃｈｏｏｅｚｙ　ｈｏｉｅｔｅｉｒｔｎ　ｎｅｍｅａｅｏ　ｉｔ

3、ｏｒｈａｄｉｄｍｅｈｃｎｗａ　ｙｔｅｉｅ　ｔａｔ－ｌｒｂｎｏｌｌｒ，ｈ　ｍｐｏａｔｉｔｒｄｉｔ　ｆｍｅｈｍｏｐ　ｎ　ｎｏｔａｉ，ｓｓｎｈｓｄｃｄｄｚｗｉ　－ｈｏｏｏｕｎ　ｙｃｌｒｎｔｎａｄｈｄｏｙａｉｎｈ　ｏａｙｅｄａｄｐｒｙｏ　－ｈｏｏｅｚｙ　ｈｏｉｅｗａ　ｔ４ｃｌｒｔｌｅｅｂ　ｈｏｉａｉ　ｎ　ｙｒｌｚｔ．Ｔｅｔｔｌｉｌ　ｎ　ｕｉ　ｆ４ｃＩｒｂｎｏｌｃｌｒ　ｓｈｏｏ　ｔｄ９４．％ａｄ９３％．ｒｐｃｖｅｙ．６ｎ　９＿ｅｓｅｓｉｌ　Ｋｅ　ｖｗｏｒ：一ｈｏｏｅｚｙ　ｈｏｉｅｓｎｈｓｓ４ｃｌｒｔｌｅｅｄｓ４ｃｌｒｂｎｏｌｌｒ；ｙｔｅｉ；一ｈｏｏｏｕｎ　ｃｄ对氯苯甲酰氯是合成农药杀菌剂烯酰吗

4、啉和　药物吲哚美辛的重要中间体¨Ｉ根据文献资料　ｌ之。，　制备对氯苯甲酰氯的主要方法有：　ｃ?　ＣＣＩｓ　ｃ－　ｃｏｃ　①以对氯甲苯为原料，经高锰酸钾氧化、盐　酸酸化，制得对氯苯甲酸，再用对氯苯甲酸与氯化　亚砜反应而得。该方法的缺点是产品脱色，氧化收　率只有８％，总收率不到８％，该方法收率较低而　Ｉ０ｌ实验部分　　１１仪器和试剂　．ＩＩＩ仪器　．．且处理步骤多；　②以对氯苯甲醛为原料，经氯化而得，收率　９％，该方法原料对氯苯甲醛的价格就比产品价　０格高；　ｓ６９气相色谱仪；Ｎ００Ｐ一８０２０Ｉ作站，１　Ｌ０　微量进样器。　ＩＩ试剂　．２．偶氮二异丁腈（）ＡＲ，偶氮二异庚腈（）ＡＲ，过

5、　氧化二苯甲酰（ｐ，无水三氯化铁（）ｃ）ＡＲ，其余均　为工业品。　③以对氯甲苯为原料，经氯气氯化，制得对　氯三氯甲苯，再水解、蒸馏得产品。　笔者选择了第３条合成路线，并通过对催化　剂的选择和对水解反应条件的优化，提高了反应　１合成实验　．２Ｉ．对氯三氯甲苯（的合成　．Ｉ２Ⅲ）在５０ｍＬ口反应瓶中加入３２０ｇ（，ｍｏ）０　＝８．３　１　０　对氯甲苯，２０ｇ（．１　ｏ）偶氮二异丁腈，加热　．００２ｍ１　收率和产物的纯度，获得了易于实现工业化的新　工艺。有关合成路线如下：　ｃ　－ｌＪ　　…－：　￣９￣ＪＣ～９℃，然后通入氯气，反应放热，需要　ｌ０５用水冷却，控制温度９￣０Ｃ～９℃，通氯３后

6、补加　５　ｈ收稿日期：２００Ｉ０７８７　基金项目：国家火炬计划（（５Ｉ）（８）２０Ｅ３２３６　）（）作者简介：于康平（９４）苏金坛人，工程师，主要从事新农药杀菌剂方面的研究与开发。Ｅ—ｉＩ６一，江ｍａ　维普资讯http://www.cqvip.com２００７年ｌ　０月于康平，等：对氯苯甲酰氯的合成　１　００６ｔｏ）偶氮二异丁腈，采用ＧＣ跟踪反　．ｇ（．　１００ｏ应进程，待原料Ⅱ完全转化为Ⅲ后反应完毕，停止　通氯，升温到ｌ０ｌ℃保温３　ｎ０ｍｉ，尽量赶出饱和的　氯气和氯化氢，冷却，反应排出物为对氯三氯甲苯　６６５２８．，纯度９．％，收率９．％。　９０８５　１．对氯苯甲酰氯（）的合成　．

7、２２Ｉ在５０ｍＬ四口反应瓶加入６６５ｇ（．５ｍ１０　８．２９　ｏ）　５　应的影响结果见表３　。表３催化剂用量对水解反应的影响　催化剂￣／－ｔｇ三氯苄量，ｏ水量，ｏ反应总Ｒｆ／ｍｌｏｔｌ￣．ｈ产品含量，产品收率／?３％皤　（２）　（．】　５１０．　２０．　２９５　５　２９５　５　２９５　５　２９５　５　２９　．５２９　　５２９　．５２９　　５４　４　４　４　９．　５６９　　９３９　　９６９．９１　９　　２５９　　６１９　　３８８　　９９对氯三氯甲苯，０５ｇ０