高三化学有机化学专题复习专题五 有机合成与有机推断

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1、专题五有机合成与有机推断有机合成与有机推断题是近几年高考的主流题型，它不仅可以全面的考查学生对烃和烃的衍生物的结构、性质和相互转化关系的掌握情况，也能较全面的测试考生的自学能力、观察能力、思维能力、推理能力，故受到命题人的青睐。一．机合成1．有机合成的常规方法（1）官能团的引入：①引入羟基（－OH）：烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃的碱性水解；酯的水解等；②引入卤原子：烃与X2的取代；不饱和烃与HX或X2的加成；醇与HX的取代等。③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C；醇的氧化引入C=O等。HX（2）官能团的消除：①通过加

2、成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）④通过消去或水解消除卤原子。（3）官能团间的衍变：①一元合成路线R－CH＝CH2卤代烃→→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯②二元合成路线：CH2=CH2→CH2X－CH2X→二元醇→二元醛→二元羧酸→链酯、环酯、高分子酯2．有机合成的一般思路（1）判断原料、产物各有哪些官能团，官能团如何转化、如何引入和保护。（2）读懂信息，认真分析信息中涉及到官能团或碳链结构的变化、与原料和产品有何联系。（3）采用顺推、逆推或中间向两边推的推理方式得出合成路

3、线。3．常见题型：（1）设计合成路线合成指定有机物（一般给定有机原料，自选无机试剂）例一（1994全国35）以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2－位碳原子和2－位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3－羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件).解析：由题给信息可知：两个醛分子在一定的条件下自身加成

4、为不饱和醛。所以由乙醛可制不饱和丁醛，再经加氢得正丁醇，而乙醛又可以由乙烯经水化、氧化得到。采用逆推法，问题迎刃而解。再倒过来写出合成反应方程式。答案：①CH2=CH2+H2O®CH3CH2OH②2CH3CH2OH+O2®2CH3CHO+2H2O③CH3CHO+CH3CHO®CH3CHOHCH2CHO④CH3CHOHCH2CHO®CH3CH=CHCHO+H2O⑤CH3CH=CHCHO+2H2®CH3CH2CH2CH2OH合成路线的选择原则：理论、实践可行，原料丰富、成本低廉，路线短、副产物少，产品易提纯、产率高。（2）限定合成路线合成

5、指定有机物：主流题型例二（2002上海29）某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：已知：合成路线：上述流程中：（ⅰ）反应A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。（1）指出反应类型：反应②反应④。（2）写出结构简式：YF。（3）写出B＋E→J的化学方程式。（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：、、。解析：本题中给定合成路线合成J（C19H20O4），初看起来结构复杂，不要被吓倒。由E为C7H7Cl，结合D为苯的

6、同系物，推测D为甲苯，反应类型为取代；F为C7H7OH，即：；A中有－COOH，F中有－OH，故J为A和F酯化的产物，结构知道，产物J的结构简式就好写。Y的结构简式可由已知条件得出。B＋E→J的反应虽没有学过，但已知B、E、F的结构简式，就能写。答案：（1）取代酯化（2）（3）＋＋NaCl（4）二．有机推断1．有机推断题的突破口：（1）有机物结构与性质的关系：如用到银氨溶液就要想到醛基（－CHO）等。（2）注意反应前后有机物分子式中C、H、O原子数的变化，猜测可能原因。（3）注意反应条件，猜测可能发生的反应。如用到浓硫酸就想到脱水，不

7、过脱水有多种可能性。（4）读懂信息，找出对应点，进行神似模仿。2．采用方法：正推、逆推、中间推、找突破口、前后比较的推理方法。采取分析→猜测→验证的解题步骤。例三（2003理综30）根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是。（2）1molA与2moH2反应生成1moE，其反应方程式是。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。解析：本道题对分析、推理的能力要求非常高，堪称有机题考查的典范。由A与银氨溶液反应，推测A中含－C

8、HO；由A能与NaHCO3反应，推测A中含－COOH；由1molA与2molH2反应生成1moE推测A中还含有一个C=C，因为1mol醛基加成1molH2；E中含－COOH、－OH在酸性条件下可分子内酯化成环（由F中含2