高中有机化学专题复习资料有机推断和有机合成

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1、高中有机化学复习专题有机推断和有机合成【命题趋向】综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。一、知识网络1、知识网1（单官能团）2、知识网2（双官能团）二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaO

2、H水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa第16页2、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH

3、）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（－CH2OH）3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基5、注意有机反应中量的关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；⑵不饱和烃分子与

4、H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；⑸RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2　　　M＋14⑹RCH2OH　→CH3COOCH2RM　　　　　　　　　M＋42(7)RCOOH　→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)M　　　　　　　　　M＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)第16页三、注意问题1．官能团引入:官能团的引入：引入官能团有关反应

5、羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（－X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（—O—）二元醇分子内成环二元醇

6、分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯2．合成方法：①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变③正逆推，综合比较选择最佳方案3．合成原则:①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高4．解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨

7、架第16页③目标分子中官能团引入四、重要的图式X稀硫酸△AB氧化C氧化试分析各物质的类别X属于，A属于B属于，C属于。〖若变为下图呢？〗稀硫酸氧化CXNaOH溶液△AB氧化D〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：XC6H9O4Br稀硫酸△AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,△NaOH溶液试写出X的结构简式写出D发生银镜反应的方程式：NaOH溶液〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：第16页XC6H9O4Br

8、稀硫酸△ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸△E六元环试写出X和E的结构简式典型例题例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。AC9H8O4稀硫酸△反应①B相对分子质量：60CDEC2H5OH浓硫酸反应②NaHCO3反应③（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是______________________________。（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___