π氧化樟脑的合成的研究

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1、摘要兀．氧化樟脑是是一种强心药，适用于中枢性呼吸困难及循环衰竭，也可用于各种疾患的心脏衰弱和呼吸困难。能增强心肌收缩力，并能改善舒张功能的作用，尤其适宜舒缩功能均不全的,bJL肺炎心衰者。本文综述了兀．氧化樟脑的合成研究进展，在比较分析了已有文献报道的合成路线基础上，设计了新的合成制备途径：以来源广泛的(+)．樟脑为原料，经二次溴代、还原、酯化．水解、氧化后制得目标产物兀-氧化樟脑。实验得到了中间体和目标产物的较佳合成工艺条件：(1)(+)．a．溴代樟脑的合成：n((+)．樟脑)：n(Br2)=1：1．4，冰醋酸为溶剂，80"C下反应6h，(+)-0【-溴代樟脑收率88．5

2、％。(2)(+)讯．溴代樟脑的合成：n((+)．a一溴代樟脑)：n(Br2)--l：1．1，氯磺酸为助剂，室温下反应2h，(+)．q，7【．二溴代樟脑收率80．1％；n((+)一a，7【．二溴代樟脑)：n(Zn)=1：3，冰醋酸为溶剂，冰浴反应3h，(+)．兀．溴代樟脑收率66．3％。(3)(+)一兀-羟基樟脑的合成：n((+)．兀．溴代樟脑)：n(CH3COOK)=1：1．5，冰醋酸为溶剂，190℃下反应30h，除去溶剂后用V(CH3CH20H)：V∽=55％KOI-I)=1：9的水解液，回流反应2．5h，(+)．弘羟基樟脑收率78．1％。(4)7c．氧化樟脑的合成：选用

3、氯铬酸吡啶嗡盐(PCC)作氧化剂，n(PCC)：n((+)．舡羟基樟脑)=2：1，CH2C12作溶剂，氮气保护下室温反应2h，兀．氧化樟脑收率95．5％。目标产物总收率35％。中间体及目标产物结构经IR、GC．MS和1HNMR等确证。实验结果表明，此合成路线方法可行，操作简单，能耗少，收率高，为放大试验和工业化生产提供了一定依据。关键词：(+)．樟脑；强心药；兀-氧化樟脑：合成广东工业大学硕士学位论文ABSTRACT71；一Oxocamphorisastrongheartmedicine，whichcanbeusedincureofthecentralrespiratory

4、difficulty，circulationfailureandallkindsofdiseaseofaweakheartandbreathingdifficulties．ItCanenhanceforceofcardiacmusclesystoleandimprovethefunctionofdiastolicfunction，especiallysuitablepediatricpneumoniaandheartfailurepatientswhoisvasomotionfunctionsarenotwell．Inthispaper，thepreparationmeth

5、odsof兀-oxocamphorweresummarizedand兀一oxocamphorWasfinallysynthesizedfromsourceextensive(+)-camphorbytwicebromination，reduction，hydrolysis-esterificationandoxidationreaction．Optimumconditionsofintermediatesandtargetproductwereobtainedasfollows：(1)Thesynthesisof(+)一a—bromocamphor：，z((+)一camph

6、or)：n(bromine)=1：1．4，glacialaceticacidassolvent，reactiontimeWas6hat80"(2，theyieldof(+)一a-bromocamphorwas88．5％．(2)Thesynthesisof(+)一7[-bromocamphor：，z((+)-c【-bromocamphor)：n(bromine)=1：1．1，chlorosulfonicacidasanadjuvant，reactiontimewas2hatroomtemperature，theyieldof㈩-cc，7[-dibromocamphorwas8

7、0．1％；刀(㈩-a，7【·dibromocamphor)：n(zinc)=1：3，glacialaceticacidassolvent，icebathresponsewith3h，theyieldof(+)一兀一bromocamphorwas66．3％．(3)Thesynthesisof(+)-兀-hydroxylcamphor：刀((+)-7c—bromocamphor)：n(potassiumacetate)=1：1．5，glacialaceticacidassolvent，esterificationrea