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1、基于D-樟脑的手性离子液体合成研究专业名称：有机化学申请人：覃开云指导教师：苏桂发教授论文答辩委员会主席：委员：基于D-樟脑的手性离子液体合成研究中文摘要研究生:覃开云导师:苏桂发教授院系:化学化工学院专业:有机化学研究方向:有机合成随着化学工业的快速发展,科学家和企业家们不得不面对化学品和非绿色过程对环境造成的严重影响问题.近十多年来,伴随着绿色化学概念的提出,全球掀起了一股研究离子液体的热潮.离子液体完全由阴、阳离子组成,具有溶解性好、化学稳定性好、热稳定性好、温度范围宽、蒸汽压低、导电性好、离子迁移和扩散速度快、不燃烧、无味、极性强、配位能力低等许多独特的性质.手性离
2、子液体在近年之所以引起人们的注意,就在于离子液体在一系列的化学反应中已经成为一种对环境友好的绿色溶剂,以及其在不对称诱导反应中的潜在价值.国内外有关离子液体的研究报道很多,但对于手性离子液体(chiralionicliquid,CIL)的研究还不多.D-樟脑是本身就具有手性的天然产物,由樟树叶、树干蒸馏制得.在本论文中我们研究以D-樟脑为底物合成手性离子液体.本论文分综述和实验两个部分.综述部分系统地概述了离子液体的定义和特点、发展史、分类和命名、合成方法;以及手性离子液体的分类、合成与应用.实验部分的内容包括三个方面:(一)N-莰基咪唑的制备首先,D-樟脑与盐酸羟胺反应得
3、到樟脑肟.然后,利用金属钠还原樟脑肟生成莰胺,经酸化得到莰胺盐酸盐;最后,将莰胺从其盐酸盐中游离出来,再与乙二醛、甲醛和氨水反应,生成N-莰基咪唑.(二)利用常规方法制备手性离子液体在一定温度下,N-莰基咪唑与一定量的卤代烃在甲苯中反应一定时间,得到含卤离子的手性离子液体,经甲苯洗涤,旋干溶剂,真空干燥,得到纯的手性离子液体.(三)利用微波辐射方法制备手性离子液体N-莰基咪唑与一定量的卤代烃在微波辐射下反应一定时间,经洗涤、干燥便可得到手性离子液体.该合成方法具有反应时间短,实验产率高,不需使用有机溶剂等优点.在本论文中,我们从D-樟脑出发,经过4步反应,合成了8个全新的手
4、性离子液体,并113用IR,HNMR,CNMR进行了表征.关键词:D-樟脑;手性离子液体;合成;微波辐射.StudyontheSynthesisofChiralIonicLiquidsBasedonD-CamphorAbstractGraduatestudent:QinKaiyunSupervisor:Prof.SuGuifaWiththerapidlydevelopmentofchemicalindustry,thescientistsandentrepreneurshavetofacewiththeseriousenvironmentalissue,whichcause
5、dbythechemicalsandnon-greenproce-dures.Indecades,thereisanupsurgetostudytheionicliquidsallovertheworldsincethecon-ceptofgreenchemistrywasadvanced.Ionicliquidsareentirelycomposedofcationsandanions,whichpossessparticularproperties,suchashighdissolvingability,excellentchemicalandther-malstabi
6、lity,widerangeoftemperature,lackofvaporpressure,goodconductivity,swiftdifus-singandtransferingvelocity,non-flammibility,nosmells,highpolarity,no-coordinating,etc.Inrecentyears,thechiralionicliquids(CILs)haveattractedmuchattention,becausetheionicliquidshavebecameenvironmentallybegigngreenso
7、lventsinserieschemicalreactionsandtheCILshavepotentialutilitiesinasymmetrysynthesis.D-camphorisanaturalproductwithnativechirality,whichcanbeobtainedbydistilledthecamphorleavesandboles.Inthisthesis,D-camphorasthechiralprecusorwesdudyonthesyn-thesisofCILs.Thethe
