三氟乙基对甲苯磺酸酯和芳基硼酸sfuzuki偶联反应的研究

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3、芳基硼酸的合成。在一78℃下，以四氢呋喃为溶剂，溴代芳烃为原料与正丁基锂和硼酸三异丙酯反应，然后加入盐酸酸化得到对应的芳基硼酸(Scheme2)。／＼O仔Br+A人“／＼1．n-BuLi，THF．一78℃2．HCScheme2芳基硼酸的制备／==＼pH&矿B＼oH2．三氟乙基对甲苯磺酸酯与芳基硼酸的偶联反应通过研究三氟乙基对甲苯磺酸酯与芳环硼酸的偶联反应，我们发现了一种有效地把三氟乙基引入到芳环的方法。通过考察催化剂、配体、碱、溶剂、添加剂、温度、时间对反应的影响，我们发现以Pd(OAc)2和二茂铁亚胺环钯Cat．1为催化剂、PPh，为配体、磷酸钾为碱、碘化钠为添加

4、剂，二甲亚砜为溶剂，在150。C反应4h为最优条件。然后，我们以此拓展了底物，并得到中等的收率(Scheme31。摘要R萨+D‰酽Pd(OAc)2,Cat．t,．RCat．1：Scheme3芳基硼酸与三氟乙基对甲苯磺酸酯的反应关键字：三氟乙基对甲苯磺酸酯，芳基硼酸，Suzuki偶联反应IICF3AbstractInthisthesis，wefocusonSuzukicouplingreactionof2,2，2，-trifluoroethyl-4-methylbenzenesulfonate(CF3CH20Ts)andarylboronicacid．1．Thepre

5、parationof2，2,2，一trifluoroethyltosylateandarylboronicFirstly,makingstudiesonthereactionofCF3CH20Tssynthesis．CF3CH20Tswasobtainedbythetrifluoroethanolandp-toluenesulfonicacidchloride(Scheme1)．叩，H+心l-cIScheme1Thereactionoftrifluoroethanolandp—toluenesulfonicacidchlorideFurthermore，thegen

6、eralsynthesisofarylboronicacidswaspresented：organolithiumreagentsandtriisopropylborateinTHFat-78℃，followedbyacidificationwithHCltogivearylboronicacidsinhighyields(Scheme2)．Br+0O-B-O人113-BuLi。THF，-78。C————————————————————————————————————————————————+2．HCScheme2Thesynthesisofarylboronica

7、cids0HB＼OH2．TheSuzukiCross-CouplingReactionsofCF3CH20TswithArylboronicAcidsBasedonSuzukireactionbetweenCF3CH20Tsandarylboronicacids，asimpleandeffectivemethodtointroduceCF3CH2toorganiccompoundswasdevelopedbyourgroup．Afterconsiderableeffortsoncatalyst，ligand，base，additive，solventandrea