含二茂铁基查尔酮合成的研究

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1、含二茂铁基查尔酮的合成研究摘要二茂铁及其衍生物结构独特，使它们有许多特殊的性质，应用于催化、助燃剂、医学等多个领域。近年来，噻二唑类化合物在农药方面表现出突出的活性，可作为杀菌剂、植物生长调节剂、杀虫剂和除草剂等。所以这类化合物现在成为“绿色农药"的一个热点研究，引起人们越来越大的研究兴趣。分别报道二茂铁衍生物和l，3，4．噻二唑化合物的合成方法及应用有很多，但报道将二茂铁基团引入到l，3，4．噻二唑化合物中的较少。所以，为了使l，3，4．噻二唑化合物的种类更多，寻找具有生物活性的含二茂铁基1，3，4．噻二唑类杂环化合物，我

2、们合成了一系列不同取代基的新化合物。含二茂铁基查尔酮是一类重要的二茂铁衍生物，是有机合成的重要中间体，有很好的生物活性，可抗细菌，抗肿瘤，抗蛲虫。含二茂铁基查尔酮通常在溶液中用常规的加热法合成，但是溶剂法反应时间长，副产物多，产率低，不安全，且成本高。所以近年来无溶剂反应在中外有机合成中得到了广泛的应用。同时简化了实验操作和后处理过程和缩短了反应时间。有些无溶剂反应可用简单的研磨法实现。所以它们的深入应用吸引我们继续以前的研究。本文设计合成了两个系列的含二茂铁基查尔酮，主要开展以下三个方面的工作：(1)以KF／A1203为催

3、化剂，在固相研磨的条件下，乙酰基二茂铁分别与苯甲醛、呋喃甲醛、4．甲氧基苯甲醛、3．硝基苯甲醛、4．甲基苯甲醛、4．氟苯甲醛、4．氯苯甲醛、4．溴苯甲醛、4-N，N．二甲氨基苯甲醛发生缩合反应，合成了9种含二茂铁基查尔酮，通过IR，1HNMR，bCNMR和元素分析对其结构进行了表征。(2)4．氟苯甲醛分别与2．氨基．1，3，4．噻二唑、2．氨基一5一甲基．1，3，4．噻二唑、2．氨基．5．乙基．1，3，4．噻二唑、2．氨基．5．丙基．1，3，4．噻二唑、2．氨基．5-苯氧亚甲基．1，3，4．噻二唑、2．氨基．5．D．萘氧Ⅱ甲

4、基．1，3，4．噻二唑发生反应，合成了6种新型含1，3，4．噻二唑基苯甲醛衍生物，通过IR，1HNMR，HCNMR，元素分析和WVis对其进行了结构表征。(3)用乙酰二茂铁分别与6种新型含l，3，4．噻二唑基苯甲醛衍生物发生缩合反应，合成了6种新型含l，3，4．噻二唑基的二茂铁基查尔酮，并通过m，1HNMR，13CHMR，元素分析和UV-Vis对其进行了结构表征。关键词：乙酰基二茂铁，查尔酮，固相研磨，l，3，4一噻二唑nRESEARCHoNTHESYNTHESIS0FFERROCENYLCH．ALCoNEABSTRACTB

5、ecauseoftheiruniquestructU瞳．es，ferroceneanditsderivativeshavemanyspecialproperties，andtheyhavebeenusedinmanyareas，such嬲catalysis，aSsistantcombustionreagents，medicine，eta1．Inrecentyears，thiadiazolecompoundsshowedmorepronouncedactivityinpesticidesandtheycallbeusedasf

6、ungicides，plantgrowthregulators，insecticidesandherbicides．Therefore，thesecompoundspresenthavedrawnallincreasingresearchinterest雒a‘'greenpesticide"．Thereweremanyreportsonthesynthesisandapplicationofferrocencederivativesand1,3。4．miadiazoleheterocycliccompoundsrespect

7、ively,whereasfewontheintroducingferrocenegroupinto1，3，4．thiadiazolecompounds．Therefore，inordertomakethefamilyofl，3，4．thiadiazolecompoundsbecomemorecompleteandlookfor1，3，4．thiadiazoleheterocycliccompoundscontainingferrocenegroupwithbiologicalactivities，aseriesofnewc

8、ompoundsofdifferentsubsituentgroupsweresynthesized．Ferrocenylchalconeareonekindofimportantferrocenederivations，theyareoneimportantintermediateofo