手性咪唑酯类离子液体的合成及其物理性能

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1、2011年第19卷合成化学Vo1．19，2011第5期，600—604ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．5，600—604·研究论文·手性咪唑酯类离子液体的合成及其物理性能闻立新，向自伟，宗乾收，缪程平，吴建一，(1．常州大学石油化工学院，江苏常州213164；2．嘉兴学院生物与化工学院，浙江嘉兴314001)摘要：以咪唑，溴代烷烃及(一)．薄荷醇为原料合成了12个手性咪唑酯类离子液体，其结构经NMR和IR表征。物理性能研究结果表明，该类离子液体具有较好的热稳定性，且比旋光度存在一定的改变规律。关键

2、词：咪唑；(一)．薄荷醇；手性离子液体；合成；物理性能中图分类号：0626．3文献标识码：A文章编号：1005—1511(2011)05-0600-05SynthesisofChiralImidazoleEsterIonicLiquidsandTheirPhysicalPropertiesWENLi．xin，XIANGZi．wei，ZONGQian—shou，MIAOCheng—ping，WUJian-’(1．DepartmentofPetrochemicalEngineering，ChangzhouUniversity，Changzho

3、u213164，China；2．SchoolofBiologyandChemicalEngineering，JiaxingCoflege，Jiaxing314001，China)Abstract：Twelvenovelchiralimidazoleesterionicliquidsweredesignedandsynthesizedfromimid-azole，brominatedalkanesand(一)一mentho1．ThestructureswerecharacterizedbyNMRandIR．Theresultsshowedt

4、hattheionicliquidsexhibitedgoodthermalstabilityandthespecificrotationshowedregularchanges．Keywords：(一)一menthol；imidazole；chiralionicliquids；synthesis；physicalproperty在离子液体中嫁接各种官能团，实现离子液有积极的意义。体的功能化满足特定需求，是当今离子液体研究本文以廉价的(一)一薄荷醇为手性源，在比较的前沿J，而将手性中心引入离子液体形成手温和的反应条件下，通过简单的方法制备

5、了一系性离子液体是功能化离子液体研究的一个重要方列咪唑酯类手性离子液体(3a一5d，Scheme1)，面。手性离子液体综合了离子液体与手性物质的其结构经NMR和IR表征。初步研究了其电导率优点和特性，作手性溶剂或手性诱导剂具有可循及热稳定性。环使用的特点，因此其研究显得格外有吸引力。1实验部分近年来，手性离子液体的合成与应用也有一些报道，如以氨基酸圳、．蒎烯[、薄荷醇【1引、麻黄1．1仪器与试剂碱¨等作为手性源合成了一系列手性离子液体。WRS-2型微机熔点仪；RudolphAutopolV型但目前手性离子液的种类还不能满足不对称合成旋光仪

6、(MeOH为溶剂)；VarianINOAVA400MHz的需求，因此，设计合成新型手性离子液体仍然具收稿日期：2011-01—12基金项目：浙江省自然基金资助项目(Y406470)作者简介：闻立新(1986一)，男，汉族，江苏扬州人，硕士研究生，主要从事新型手性离子液体的合成研究。通信联系人：吴建一，教授，E·mail：jianyi_wu@163．tom第5期闻立新等：手性眯唑酯类离子液体的合成及其物理性能00Br_一／＼BrB2NaBFdorKPF6H0R～NN＼=：／la一1dHR～NN4a_C唧RorR—-——NN＼＼：=／＼＼==

7、／5a一5dbCd№Etn—Bun—hexylScheme1型超导核磁共振仪(CDC1为溶剂，TMS为内标)；酸薄荷酯溴离子液体(3a一3d)。Nicolet470FI—IF型红外光谱仪(KBr压片)；Mett—在三颈瓶中依次加入DMF10mL，3a一3d1lerTGALSFFA851型差热热重分析仪(氮气氛，升mmol和NaBF40．13g，搅拌下于室温反应30rain。温速率1O℃·min)。抽滤，滤液减压蒸除DMF，加CHC110mL析出Ⅳ．甲基咪唑，咪唑，溴代正乙烷，溴代正丁烷，NaBr，抽滤，滤液减压蒸干得2一(J7、r一烷基咪

8、唑基)溴代正己烷和溴乙酰溴，工业品；其余所用试剂均乙酸薄荷酯四氟硼离子液体(4a一4d)。为分析纯。在三颈瓶中依次加入KPF6(220mg)的水溶液和3a一3d(1mmo1)的水溶液，搅拌下于