新型咪唑类手性离子液体的合成及其不对称催化合成γ-丁内酯的反应研究

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1、4．1弓J言‘⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．7R4．2．实验试剂与仪器⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．，R4．2．1实验试剂⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一2j{4．2．2实验仪器⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一294．3实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．294．3．1合成路线⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．294．3．2薄荷基手性取代基的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

2、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一304．3．3甲基咪唑类手性离子液体催化剂的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．304．3．3．1甲基咪唑氯手性离子液体的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯304．3．3．2甲基咪唑四氟硼酸手性离子液体的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯304．3．3．3甲基咪唑六氟磷酸手性离子液体的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯314．3．3．4甲基咪哗三氟乙酸手性离子液体的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯314．3．3．5甲基咪哗三氟甲基磺酸手性离子液体的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯314．3．4异丙基咪哗类手性离子液体催化剂的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一324．3

3、．4．1异丙基咪唑氯手性离子液体的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯3243．4．2不同阴离子异丙基咪哗类手性离子液体的合成⋯⋯·．-．⋯⋯⋯⋯⋯3243．5正丁基咪哗类手性离子液体催化剂的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一334．3．5．1正丁基咪哗氯手性离子液体的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一334．3．5．2不同阴离子正丁基咪唑类手性离子液体的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯3343．6苄基眯唑类手性离子液体催化剂的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一3343．6．1苄基眯哗氯手性离子液体的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯334．3．6．2不同阴离子苄基咪唑手性

4、离子液体的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯344．3．7咪哗类手性离子液体结构的表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．344．4催化剂的表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．344．4．1甲基咪哗类手性离子液体的NMR表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯354．4．2异丙基咪唑类手性离子液体的NMR表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯364．4．3正丁基咪哗类手性离子液体的NMR表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯374．4．4苄基咪哗类手性离子液体的NMR表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯384．5小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

5、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．395咪唑类手性离子液体催化剂不对称催化合成v一丁内酯⋯⋯⋯⋯⋯⋯405．1弓l言。⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．405．2．实验试剂与仪器⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·405．2．1。丈验试剂⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯405．2．2实验仪器⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一4l5．3实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯‘4l5．3．1甲基咪唑

6、类手性离子液体催化剂催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一415．3．2异丙基咪哗类手性离子液体催化剂催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯425．3．3正丁+基咪唑类手性离子液体催化剂催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯425．3．4苄基咪哗类手性离子液体催化剂催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

7、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一425．3．5正丁基咪哗类手性离子液体催化剂催化不同底物反应合成不同取代基的Y一丁内酯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯425．3．5．1『F丁基咪唑手性催化剂催化反式肉桂醛与对氟苯甲醛反应⋯⋯⋯425．3．5．2正丁基咪唑手性催化剂催化反式肉桂醛与对溴苯甲醛反应反应⋯435．3．5．3『F丁基咪哗手性催化剂催化反式肉桂醛与对甲基苯甲醛反应⋯⋯445．3．5．4正丁基咪唑手性催化剂催化反式肉桂醛与对甲氧基苯甲醛反应⋯4453．5．5『F丁基眯哗手性催化剂催化反式

8、肉桂醛自身缩合反应⋯⋯⋯⋯⋯455．3．6反应产率和产物ee值的测定⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯455．4结果与讨论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯