1，8-萘酰亚胺类荧光染料的合成与应用

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1、西北大学硕士学位论文1，8-萘酰亚胺类荧光染料的合成与应用姓名：郭璞申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：樊君20090602摘要本文主要研究荧光染料在汽车空调系统荧光检漏中的应用，寻找或合成出可以应用于汽车空调系统荧光检漏的荧光染料。主要从两个方面进行实验研究，一方面是从已在市场上有销售的荧光染料中筛选出适合的荧光染料；另一方面是自行设计合成出适合的荧光染料。本文研究了国内外市售的多种荧光染料在汽车空调系统R一134a制冷剂所对应的润滑油(PAG)中的溶解性能，并以此为标准进行筛选。最终选出三种有明显的黄绿色荧光并在润滑油中有一定溶解

2、度的荧光染料：荧光黄8GF一1、荧光黄571及荧光黄R(SolventYellow43)。其溶解度分别为0．2mg／ml、O．3mg／ml、0．8mg／ml，但按规定稀释后荧光剂的粘度、荧光强度等都达不到荧光检漏可检的要求。实验进一步尝试将有机胺类表面活性剂加入荧光染料的润滑油溶液中以增大荧光染料的溶解度。并测定了荧光黄8GF．1、荧光黄571及荧光黄R(SolventYellow43)三种物质的紫外全波长扫描谱图及荧光光谱，为下一步的合成实验提供了参考和实验依据。本文以前述应用实验及大量的参考文献为指导，研究了以4．溴．1，8．萘酐为原料

3、经过亚胺化合成了中间产物4一溴一N一十八烷基．1，8．萘酰亚胺。并以产率和熔程为指标对该化合物的合成工艺进行了单因素实验及正交实验，得到了优化的反应条件。即未经纯化的4．溴．1，8．萘酐和十八胺一次性加料，其配料比为1：1．08，60℃水浴加热至回流，降温至50℃，反应3h，反应液静置过夜，其产率可达到81．6％。实验测定了该中

4、’日J产物的红外谱图，其结果符合实验设计要求。还测定了该物质的荧光光谱。本文进一步经取代反应以中间产物4．溴一N．十八烷基一1，8一萘酰亚胺以及醇类化合物为原料，在碱性条件与表面活性剂存在的条件下，80℃水浴加热，

5、反应6h得到了黄色或桔黄色目标产物4．烷(苯)氧基．N一十八烷基．1，8．萘酰亚胺类化合物。测定了其在润滑油中的溶解性及其相应的荧光光谱、紫外全波长扫描谱图及红外谱图。结果表明，这类物质符合设计的要求；其溶解度均大于50mg／ml(以聚乙二醇为原料的除外)；在波长490--一550nm之间均有明显的发射峰；与静述应用实验筛选Ⅲ的荧光染料相一致，但荧光强度与之相比较弱；其中以聚乙二醇为原料合成1、，z1到"的物质荧光强度很强但该类化合物不溶于润滑油中。本文还进一步探索研究了其他可行物质的合成。以4一溴．1，8．萘酐及4，4’。二氨基二苯醚为原

6、料反应得到中问产物4一溴．N一(4．对氨基苯氧基苯基)一1，8．萘酰亚胺。以产率和熔程为指标对该化合物的合成工艺进行了单因素实验，得到较优的合成工艺。即未经纯化的4．溴．1，8一萘酐和4，4’。二氨基二苯醚一次性加料，其配料比为1：1．3，80℃水浴加热，反应6h，反应液静置过夜，其产率可达到89．2％。关键词荧光检漏，4一溴一l，8．萘酐，4．溴．N．十八烷基．1，8一萘酰亚胺，4一烷(苯)氧基-N一十八烷基一1，8．萘酰亚胺，4。溴一N一(4一对氨基苯氧基苯基)一l，8一萘酰亚胺AbstractInthisresearch，thestu

7、dyoffluorescentdyesisintheautomotiveair-conditioningsystemintheapplicationoffluorescenceleakdetection．Itis，searchorsyntheticfluorescentdyeswhichcanbeappliedtofluorescentleakdetectioninthevehiclesair-conditioningsystem．Therearemainlyfromtwoaspectsoftheexperimentalstudy．Onth

8、eonehand，selectedsuitablefluorescentdyeswhicharetakenfromthemarket．Ontheotherhand，syntheticsuitablefluorescentdyesbyresearch．Theresearchboughtvariousfluorescentdyesfromhomeandabroad．Andstudiedthesolubilityoftheminlubricant(PAG)whichwasapplicabletoautomotiveair-conditioning

9、systemwiththetypeofR-134arefrigerant．Selectedsuitablefluorescentdyesthatthechoicestandard