基于苯直接羟基化合成苯酚的研究

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1、天津理工大学硕士学位论文苯直接羟基化合成苯酚的研究姓名：袁国栋申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：肖如亭20070601摘要苯酚是重要的精细化工中间体，具有很高的经济价值，需求量一直在增长。工业上制备苯酚的传统方法一般包括多步复杂的反应，且伴随有大量副产物丙酮计其它污染物，不符合可持续发展的战略。近年来，作为一条比较经济的路线，苯直接羟基化合成苯酚的反应引起广泛关注。直接使苯催化氧化羟基化合成苯酚，只需一步化学反应就可从原料得到最终产品，符合绿色合成的观点。这是一个涉及直接活化芳环的C．H键将

2、羟基引入苯环而使其功能化的反应，是目前极具挑战性的课题之一，也是当今合成化学的研究热点。目前，关于直接合成苯酚方法的研究虽然很多，但都存在各自的缺点。本论文主要从催化反应体系以及对已有体系进行改进以提高苯反应转化率和苯酚选择性等方面入手，选取H202作氧化剂、含Fc2+催化剂，在相转移催化条件下进行苯直接羟基化合成苯酚的研究。本文设计了以伊环糊精为相转移催化剂催化苯直接羟基化合成苯酚的反应，伊环糊精的催化性能和乳化作用明显，其合适的用量为O。lmmol。通过在反应体系中添加乙酸(HAc)，可增强伊环

3、糊精的相转移性能和乳化效果，从而提高苯的转化率和苯酚的选择性，苯：乙酸_2：l(体积比)时，反应结果最为理想。采用以FeS04作主催化剂、焦性没食子酸(1，2，3一三羟基苯酚)作助催化剂催化苯合成苯酚的研究。本论文设计条件下，FeS04和焦性没食子酸的总用量为6retool、FeS04与焦性没食子酸用量比为1：l时是比较理想的投料状态。本文设计了使用乙酸铁作催化剂合成苯酚的实验。通过研究发现使用乙酸铁作催化剂的最佳工艺条件，在PH=3、苯投料为5mL、H202为12mL，相转移催化剂伊环糊精0．Im

4、mol时，最佳的反应条件是：反应时间1．5-2h，反应温度50℃左右，乙酸铁用量3．2retool。使用乙酸铁作催化剂的反应相对于使用硫酸亚铁为催化剂的反应具有较高的反应活性。关键词：苯，羟基化，苯酚，苯酚收率，苯酚选择性，相转移催化AbstraetAbstractPhenolisimportantfinechemicalIntermediateswithhigheconomicalvalue．Untilnowthephenolproductionisstillgrowing．Thetraditio

5、nalmethodsofproducingthemalwayshavemulti—stepreactions，complicatedprocessandmanyby-productssuchasacetoneandothercontaminations．Itisinconsistentwiththestrategyforsustainabledevelopment．Inrecentyears,asamoreeconomicalroute，benzenedirectsynthesisofphenolh

6、ydroxylationreactionarousedextensiveconeerlls．Directlybenzeneoxidationsyntheticphenolhydroxylation,theonlystepchemicalreactionfromrawmaterialsCanbethefinalproduct．ThisaccordswiththeviewpointofGreenChemistry．Thisreactionisdirectlyconnectedtotheactivatio

7、nofC—Hbondonaromaticring,preservesachallengingtopicinchemistryandattractsmuchattentionrecently．Currently。manystudiesonthedirectsynthesisofphenol，butallmethodshavetheirOWllshortcomings．T11ispapermainlyfocusedonthecatalyticreaction,preparationofthecataly

8、stsandenhancingthepresentedcatalyststoincreasethereactionrateofandtheproductselectivityofphen01．SelectedtheoxidantH202，thecatalystcontainingR芦，onconditionofphase-transfercatalysis，studiedthehydroxylationofbenzenetophenolsynthesis．Tllisp