2.2.芳香烃[A.教案]第二节芳香烃3

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1、第二节芳香烃（1）一.苯——不饱和烃芳香烃是指分子中含或苯环的一类碳氢化合物。1．苯的结构：平面正六边形，六个原子同处同一。六个键为一种介于键和键之间的独特的键。证明点：①；②。结构简式：或2.物性色，有气味的液体，有，密度水，于水，易溶于。例如易溶于脂肪，积累于人的皮下组织，易引起癌变。3.化性⑴氧化反应＋O2→⑵取代反应①卤代反应：＋Br2→溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。溴苯溶解了溴呈显色，除去溴的方法是用溶液洗涤，用分液漏斗分液。△注意：苯与溴的取代反应的发生必须具备以下两个条件：一是溴应为，苯不与溴水反应（溴的苯溶液为色）；二是要使用，没有则不

2、能反应。在催化剂作用下，苯也可以跟其它卤素发生反应。制取溴苯的实验方案与实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑做催化剂。有（原因）有（原因）②硝化反应：注意温度的控制！＋HNO3→发烟HNO3，浓硫酸发烟HNO3，发烟硫酸95℃100℃～110℃硝基苯是一种带苦味的、无色油状的液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒，与人的皮肤接触或蒸气被人体吸收，都能引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚，洗去人体皮肤上的硝基苯用的试剂是酒精。③磺化反应：＋H2SO4→⑶加成反应：＋H2→环乙烷在通常状况下是无色的。小结：易取代、难加成、易燃烧。4．用途：一种重要的。二

3、.苯的同系物1．苯同系物的概念:苯环上的被烷基取代的产物。注意：①苯的同系物分子里只含一个苯环，通式为：（n≥）②通式并不为苯的同系物所专有。2．简单的苯的同系物的命名代表物：CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3－－CH2CH33．苯的同分异构体如C9H12对应的同分异构体有下列八种：例1．分子式为C10H14的苯的同系物，其苯环上只有一个侧链，写出这些苯的同系物的结构简式：4．简单的苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等在通常情况下都是无色液体，有特殊的气味，密度小于1g/cm3，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。溶沸点规律：

4、苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的溶沸点越底。5．苯的同系物的化学性质：应运用“结构相似，原子或原子团相互影响使性质发生变化”的观点来分析它们的性质。例如：CH3的分子中，－CH3的结构像烷烃，所以就表现为像烷烃一样的有取代反应的性质；的的结构像苯，所以就表现为像苯类似的有取代反应、加成反应、不易被氧化等的性质。但是，由于这两个基团的相互影响，使CH3中的－CH3比烷烃活泼，比性质活泼。⑴苯同系物的氧化反应：实验2－2现象：在苯中高锰酸钾酸性溶液，在甲苯中酸性高锰酸钾溶液。实验结论：苯被高锰酸钾酸性溶液氧化，甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化。原因：甲苯的侧

5、链被酸性高锰酸钾溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KmnO4、H＋COOH说明：苯环上的烷基比烷烃的性质。这活泼性是苯环对烷烃影响的结果。所以可用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯和苯的同系物以及鉴别烷烃和苯的同系物。⑵苯的同系物的取代反应：①取代反应：CH3CH3CH3Fe,△＋＋Cl2Cl光CH2ClCl2CHCl2Cl2CCl3光光②硝化反应：CH3+HNO3→2,4,6－三硝基甲苯简称，又叫（），是一种色晶体，不溶于水。它是一种，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。⑶苯的同系物的加成反应：比烯烃、炔烃难。CH3＋3H2→三.芳香烃的来

6、源及其应用1．芳香烃的来源⑴煤焦油的分馏；⑵石油化学工业中的催化重整等工艺。2．芳香烃的应用一些如苯、甲苯、二甲苯、乙苯的简单芳香烃是基本的有机原料，用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。[]练习]1．下列反应属于取代反应的是（）A．光照射甲烷和氯气的混合气体B.乙烯通入溴水中C.在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应D.苯与液溴混合后撒入铁粉2．芳香烃是指（）A．分子组成符合CnH2n-6(n≥6)B.分子中含有苯环的化合物C.有芳香气味的烃D.分子中含有一个或多个苯环的烃3．下列关于苯的说法，不正确的是（）A．苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶

7、于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应D.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能，故不能发生加成反应4．利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是（）A．乙烯与氯气加成（1，2－二氯乙烷）B.乙烯与水加成（乙醇）C.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应（氯乙烷）D.氯气与苯用铁作催化剂反应（氯苯）5．下列物质中，跟一定互为同系物的是（）A．C6H14B.C8H10C.C10H10D.C6H5CH36．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实的是（）①苯中的碳碳键的键长均相等；②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯在一定条件下跟氢气发生

8、加成反应生