木麻黄凋落物次生代谢产物及其生物活性研究

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1、学校代码：１１６５６８学号０７：２０１５２０７１０００分类号：Ｒ２８４．２密级：洛杰呼尤士受（）＼／ＨＡＩＮＡＮＮＯＲＭＡＬＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ一．匕．：硕士学位论文木麻黄凋落物次生代谢产物及其生物活性研究作者姓名王海生学科专业生物学＿研究方向资源植物化学７Ｖ？ｖ＇－；？？＿＿Ｔ广、Ｘ指导教师李蕾教授梅文莉研究员申请学位类别理学硕士提交日期２０１８年５月Studiesonthe

2、SecondaryMetabolitesfromLittersofCasuarinaequisetifoliaandtheirBioactivitiesADissertationSubmittedfortheDegreeofMasterCandidate：WangHai-shengSupervisor：Lilei,MeiWen-liHainanNormalUniversityHaikou,China摘要木麻黄(Casuarinaequisetifolia)为木麻黄科(Casuarinaceae)木

3、麻黄属(CasuarinaAdans)植物。木麻黄是主要的防护林树种之一，在我国主要分布在华南和东南沿海。有文献报道，木麻黄凋落物分解周期较长，养分归还能力较差，其次生代谢产物对自身生长还存在一定抑制作用。迄今为止，国内外学者对木麻黄凋落物次生代谢产物的研究较少。为了木麻黄凋落物进一步合理的开发利用，本研究以木麻黄凋落物为材料，对其次生代谢产物及其生物活性进行研究。以期进一步阐明木麻黄凋落物次生代谢产物的组成，分离鉴定若干具有生物活性的化合物，丰富木麻黄凋落物的生物活性，为木麻黄凋落物开发利用提供

4、基础理论。本研究利用多种色谱技术和波谱技术(UV,IR,1D,2DNMR和MS等)，从木麻黄凋落物的乙酸乙酯萃取相中分离鉴定了21个化合物，化合物结构分别鉴定为：4,9,11,17–四羟基–二苯醚环庚烷(1),2,8,13,15-四羟基-4-甲氧基-二芳基-11-环庚酮(2),2,9,11,12,17-五羟基-二芳基-环庚烷(3),2,8,11,12,17-五羟基-二芳基环庚烷(4),casuarmondtol(5),alnusdiol(6),山柰酚(7),山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(8),

5、4″-反-香豆酰基-山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(9),4″-顺-香豆酰基-山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(10),3β-(p-hy-droxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oicacid(11),3-O-(E)-coumaroylerythrodiol(12),蒲公英萜酮(13),7,16,21-trihydroxyolesn-12-en-3-one(14),胡萝卜苷(15),苯甲酸-2,4-二羟基-6-甲基-(1)-2-[(1)-2-(3,5-二羟

6、基苯基)-1-甲基乙基-3,5-二羟基苯基]-1-甲基乙基酯(16),异落叶松脂素(17),原儿茶酸甲酯(18),对香豆酸(19),对羟基苯甲醇(20),2-甲基-5-甲氧基半乳糖苷(21)。其中化合物1~4为新化合物，5~7,9~10,13和15~18为首次从该植物中分离得到。采用MTT法对化合物1~21进行体外细胞毒活性测试，结果显示，化合物11对人慢性髓原白血病细胞(K562)、人肝癌细胞(BEL-7402)和人胃癌细胞(SGC-7901)具有一定的细胞毒活性；化合物9对人慢性髓原白血病细胞

7、(K562)、人肝癌细胞(BEL-7402)、人胃癌细胞(SGC-7901)和人宫颈癌细胞(Hela)具有一定的细胞毒活性。采用Ellman法对化合物1~21的进行乙酰胆碱酯酶抑制活性的测试，测试结果表明，化合物4~7,9~12和16具有微弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性。采用PNPG法测试了化合物1~21的α-葡萄糖苷酶抑制活性，结果表明，化合物1，5~6，8和11具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。I关键词：木麻黄；凋落物；次生代谢产物；细胞毒活性；乙酰胆碱酯酶抑制活性；α-糖苷酶抑制活性Abstrac

8、tCasuarinaequisetifolia,whichbelongstothegenusCasuarinaAdansofthefamilyCasuarinaceae,isoneoftheimportantforesttreespeciesandmainlydistributedinsouthandsoutheastChina.ItwasreportedthatthelittersofC.equisetifoliadisintegratedslowly,thatleadtothe