有机化学基础：有机推断和合成

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1、扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21有机化学基础：有机推断和合成【高考试题分析】近三年高考有机合成题，以重要中间体为载体，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。题目涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【解题分析】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知

2、条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。（2010江苏高考.19）(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。(1)E的结构

3、简式为。[(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：、。(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。13扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21（2011江苏高考.17）(15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由

4、无色转变为棕色，其原因是。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。13扬中市第二高级中学高三化

5、学备课组备课时间：2013.2.21（2012江苏高考.17）(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A的含氧官能团为和(填官能团的名称)。(2)反应①→⑤中属于取代反应的是(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦

6、的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。13扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21【巩固训练】1．盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：过量（1）有机物D中含有的官能团有酯基、、(写名称)。（2）由E生成F的反应类型为。（3）下列CD的有关说法正确的是。a．使用过量的甲醇，可以提高D的产率b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c．甲醇既是反应物，又是溶剂d．此反应中可能会生成一种化学式为C11H13NO4的副产物（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异

7、构体G的结构简式：。①属于α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。（5）高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是。（6）写出由C生成D的化学方程式：。（7）已知：。请写出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。13扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.212.某化合物A的结构简式为：，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（分子式为C8H8O3）和C（分子式为C7H6O3）。C遇

8、FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和。（2）化合物B能发生下列哪些类型的反应。a．取代反应b．加成反应c．缩聚反应d．消去反应（3）化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；已知:（Ⅰ）RCOOHRCH2OH（Ⅱ）R－BrR－CO