选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃

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1、选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃第二节芳香烃【知识与技能】（1）理解苯和苯的同系物的结构和性质（2）了解苯的同系物的命名规则（3）通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识。【过程与方法】（1）通过设计苯的卤代及硝化的实验方案，加深对苯及同系物性质的认识，提高设计、评价及优选实验方案的能力。（2）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一步了解结构决定性质这一研究元素化合物的基本学科思想。（3）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步确立有机基团之间相互影响的观念。【情感态度价值观】（1）阅读苯及苯的同系物

2、的结构发现历史，体会想象力和创造力在科学研究中的重要意义；（2）通过设计苯的硝化和溴代的实验方案，培养学生严谨治学、执着追求的科学态度；（3）通过让学生调查研究苯及同系物的作用及危害，使其辩证认识科学技术在社会生活中所起到的作用,通过对科学知识的学习来培养其深切的人文关怀。【教学重点】苯及苯的同系物的化学性质。【教学难点】苯及苯的同系物的结构与性质及其相互联系。【教学目标】问题:将下列物质分类,并说明分类标准?烷烃：①⑤烯烃：②⑥炔烃：③⑦芳香烃：④⑧⑨⑩十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即

3、对煤隔绝空气加强热。煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。【芳香烃的来源】历史回顾当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工

4、业。芳香烃及其化合物的来源自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。历史回顾大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，

5、石油的催化重整历史回顾【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：苯苯甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10一、苯(benzene)的结构与化学性质【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质.1、苯的结构苯分子比例模型苯分子的大π键模型苯分子中的σ键模型【苯的分子结构】(1)分子式：C6H6最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。苯为平面形分子。（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的

6、特殊的化学键。(4)结构式(5)结构简式（凯库勒式）或【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。苯在一定条件下，可以发生取代和加成反应。2、苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）(3)熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体(4)苯有毒。【复习】回忆苯的物理性质？3、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和

7、溴的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性）1.苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？2.分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（P37）思考与交流苯与溴不反应，但溴水层却变为无色？此液体位于上层吗？2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明亮伴有浓烟+Br2Br+HBrFeBr3说出反应条件？*溴苯是密度比水大的无色液体*硝基苯为无色、具有苦

8、杏仁味的油状液体，其密度大于水+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂*加热方式：水浴加热苯的磺化反应（取代）－SO3H叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应