选修5第二章第二节芳香烃

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1、选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃第二节芳香烃问题:将下列物质分类,并说明分类标准?烷烃：①⑤烯烃：②⑥炔烃：③⑦芳香烃：④⑧⑨⑩十九世纪初，由于冶金工业的发展,需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。【芳香烃的来源】历史回顾当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了

2、兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。芳香烃及其化合物的来源自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。历史回顾大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整

3、生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整历史回顾【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：苯甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10【苯的分子结构】(1)分子式：C6H6最简式(实验式)：CH(2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120°,苯为平面形分子。(3)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。(4)结构简式(5)结构式或

4、1、苯的结构苯分子比例模型2、苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）(3)熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体(4)苯有毒。【复习】回忆苯的物理性质？3、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性）1.苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？2.分别写出苯与氧气反应，与氢气加成

5、，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（P37）思考与交流苯与溴不反应，但溴水层却变为无色？此液体位于上层吗？2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃+Br2Br+HBrFeBr3*溴苯是密度比水大的无色液体火焰明亮，有浓烟（苯相似乙炔燃烧，含碳92.3%）【注意】常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7（H+）、稀硝酸等都不能使苯氧化，这说明苯环是相当稳定的。2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3设计制备溴苯实验方案【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等【药

6、品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3.+Br2Br+HBrFeBr3实验：苯跟溴的取代反应实验方案把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾。反应完毕后，向锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，注意观察现象。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。【苯与溴的反应实验思考】1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。B、溴应

7、是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。3、反应后的产物是什么？如何分离？4、实验现象：E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。导管口附近出现