《基础有机化学考卷》PPT课件

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1、（八）三份考卷目录考卷一考卷二考卷三一、结构和命名题一、命名题一、选择题二、立体化学二、测结构二、填空和完成反应式三、完成反应式三、完成反应式三、反应机理四、反应机理四、反应机理四、测结构五、测结构五、合成五、合成六、合成考卷一一、结构和命名题（每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的英文名称写出下列化合物的结构简式（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔（5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛二、立体化学(共20分)（1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）（2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）（3）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基

2、-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分）（4）画出下面结构的优势构象式。（2分）（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）(1)(2)(3)(4)(5)CH(CH3)2+Br2hBrHHS-CH(CH3)2KMnO4Br2FeOCH3+(CH3)2C=CH2AlCl3110oCOHC2H5+CH3OHH+四、反应机理：请为下列转换提出合理的反应

3、机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（±）（外消旋体），请写出A和B（±）的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。（1）ABCD(C4H9Cl)(C4H8)(C4H7Br)(C4H8O)NaOHBr2,hNaOHA的核磁共振谱中只有一个单峰。B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1。C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1123。D的核磁共振谱中有五组峰，用

4、重水交换有一宽峰消失。五、测结构：（1题8分，2题7分，共15分）（1）根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。（2）某化合物A（C12H20）,具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。六、合成：用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）

5、考卷二一、命名题（每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的英文名称写出下列化合物的结构简式4．N-甲基--戊内酰胺5.（S）-acetic-chloropropionicanhydride二、测结构（共15分）1.根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）可能的结构：分子式：C8H8O2IR数据/cm-11715，1600，1500，1280，730，6903.某化合物(A)C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在1.35处有一个三重峰，b在4.25处有一个四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190c

6、m-1、1730cm-1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6；(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）hν四、反应机理（共15分）：1.请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）2.用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）主要产物次要产物五、合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题

7、的两小题中选1题）（每题8分，共40分）1.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：2.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：3.用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：4.用常用的有机物和魏悌息试剂合成：5.用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：6.用丙酮为起始原料合成：（1）(CH3)2CHCH2NH2(2)(CH3)3CCH2NH2考卷三一、选择题