《生物化学糖类》PPT课件

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1、第一章糖类糖的定义糖的分类单糖寡糖多糖糖的分布情况糖类的主要生物学作用是生物体主要的能量来源。可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。可作为生物体的结构物质，如纤维素。可作为细胞识别的信息分子。其它功能。糖的化学概念糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类saccharide第一节单糖理论授课学时：6学时实验项目：2项葡萄糖（Glc）的分子结构1.化学组成（1）元素组成（2）结合方

2、式的测定和证明2.分布（1）游离形式（2）结合形式Glc的链状结构式差向异构体：Man，GalGlc构型概念球棍模型投影式透视式旋光异构现象和旋光度单糖构型的确定以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排布相比较而确定单糖的构型（configuration）D型和L型以甘油醛作标准Glc的环状结构单糖的链状结构不能解释一些性质葡萄糖的醛基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应。CH3OH无水HCl半缩醛缩醛CH3OH无水HClC6H12O6+CH3OH(C6H11O5)－OCH3甲基

3、葡萄糖葡萄糖的变旋现象Fischer式水溶液中Glc主要以环状结构存在五元环：呋喃型六元环：吡喃型FruHaworth式吡喃吡喃糖呋喃呋喃糖由Fischer写成Haworth式：顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向1926年，W.H.Haworth提出利用透视式解决可能带来的误解：为什么氧桥一端反向?链状环状互变链环式互变规则F式右边羟基写在H式的平面之下D型的羟甲基在平面之上，L型在平面之下碳原子顺序按顺时针方向排列单糖的构象－－讨论葡萄糖吡喃糖的构象C11C单糖的分类（classification）单糖（monosaccharide）

4、：是多羟醛或多羟酮碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（详见书P7图1-5及P8图1-6）根据醛与酮：醛糖、酮糖。根据构型：D-；L-表单糖分类及构型数目糖类醛糖酮糖D－系L－系D－系L－系丙糖11二羟丙酮二羟丙酮丁糖2211戊糖4×2※4×2※2×2※2×2※己糖8×2※8×2※4×2※4×2※※环状结构有－、－异头体之分1．物理性质（1）旋光性（opticity）：比旋光度单糖的物理性质与化学性质（2）变旋现象（mutarotation）一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。变旋的原因：糖甜度糖甜度果糖转化

5、糖蔗糖葡萄糖木糖糖精173.313010074.34050000鼠李糖麦芽糖半乳糖棉子糖乳糖Aspartame32.532.532.122.616.115000甜度（sweetness）与溶解度易溶于水，不溶于乙醚等非极性有机溶剂化学性质与酸作用A．Molisch’stest（莫利希试验）糖糠醛或糠醛衍生物紫色浓H2SO4脱水α-萘酚鉴定糖类的共同反应。B．Seliwanoff’stest（西里瓦诺夫试验）己酮糖羟甲基糠醛红色浓HCl,△脱水间苯二酚鉴定酮糖醛糖：浅色略带粉糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测

6、定。α-萘酚间苯二酚间苯三酚甲基间苯二酚C．Tollen’stest（土伦试验）戊糖糠醛红色浓HCl,△脱水间苯三酚D．Bial’stest（比亚尔试验，也称苔黑酚试验）戊糖糠醛绿色浓HCl,△脱水甲基间苯二酚鉴定戊糖鉴定戊糖D-Glc烯二醇D－FruD－ManBa(OH)2Ba(OH)2Ba(OH)2与碱的反应－－异构化形成糖苷（缩醛）由醛、酮基产生的化学性质①单糖的氧化（即单糖的还原性）弱氧化剂：常用的为含Cu2+的碱性溶液糖被氧化Fehling试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬

7、酸钠温和氧化剂；Br2－H2O强氧化剂：浓HNO3Br2－H2O浓HNO3（生物体内）糖酸醛糖糖二酸糖醛酸[O]+果糖乙醇酸三羟基丁酸醛糖酮糖弱氧化剂（Fehling试剂、Benedict试剂）++温和氧化剂（Br2-H2O）+-强氧化剂（浓HNO3）++氧化剂单糖[H]D-GlcD－葡萄醇（山梨醇）[H]D－甘露糖（mannose）D－甘露醇单糖的还原[H][H]D－FruD－葡萄醇D－甘露醇单糖的成脎作用氨基化（NAG）（NAM）（NAN）2-脱氧-D-核糖L-鼠李糖（6-脱氧-L-甘露糖）L-岩藻糖（6-脱氧-L-半乳糖）脱氧（一）

8、蔗糖（sucrose）二糖（双糖，disaccharide）蔗糖的结构物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。有旋光性，无变旋现象。化学性质：无还原性，不能成脎。蔗糖的转化作用C12H22O11+