生物化学-糖类.ppt

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1、第二章糖类(saccharides)【授课时间】3学时【教学目标】（1）了解葡萄糖的链状和环状结构及其分子构象（2）能画出主要的单糖（葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖）以及一些双糖（如麦芽糖、蔗糖、乳糖）等糖分子的结构（3）了解糖有一些重要的理化性质（4）了解几种常见的多糖和粘多糖分子结构和异同【教学重点、难点】（1）单糖的直链与环状结构及其变换（2）常见二糖的结构与性质（3）构型的判断和旋光异构第二章糖类(saccharides)第一节糖类概述第二节单糖第三节寡糖第四节多糖糖类概述一、糖的分布及其重要性二、糖的概念三、糖的分类一、糖的

2、分布及其重要性分布：在自然界中分布极广重要性：水+CO2碳水化合物糖的生物学作用：提供能量，提供碳骨架，充当结构物质，参与重要物质的组成。二、糖的概念一类含多羟基醛或多羟基酮化合物，以及它们的衍生物或聚合物的总称，又称糖类化合物。糖类由C、H、O三种元素组成，可用实验式Cn（H2O）m表示，但H：O=2：1符合通式的不一定是糖，如：甲醛(CH2O)1、乙酸(CH2O)2、乳酸(CH2O)3等；有些糖类不一定符合该通式，如：鼠李糖（C6H12O5），脱氧核糖（C5H10O4）。二、糖的概念三、糖的分类单糖(Monosaccharide

3、s)：如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等双糖(Disaccharides)：如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。寡糖(Oligosaccharides)：如二糖、三糖、四糖、五糖、六糖等。多糖(Polysaccharides)：如，淀粉、糖原、纤维素、琼脂、果胶等。第二章糖类(saccharides)第一节糖类概述第二节单糖第三节寡糖第四节多糖第二节单糖(monosaccharides)一、单糖的概念二、单糖的分类三、单糖的分子结构四、单糖的性质五、重要的单糖及其衍生物不能水解成更小分子的糖，称为单糖。或具有一个自由醛基或酮基以及有两个以上羟基的

4、糖类物质，称为单糖(monosaccharides，glycose)。一、单糖的概念二、单糖的分类A、结构上分：醛糖（aldose）酮糖（ketose）B、含碳原子数分：3C、4C、5C、6C等。重要的单糖有：核糖（ribose）、脱氧核糖（deoxyribose）、葡萄糖（glucose）、果糖（fructose）和半乳糖（galactose）。二、单糖的分类三、单糖的直链结构及构型1、构型（configuaration）指静态有机物分子中基团或原子在空间的排列关系.构型用D-、L-表示。特点是：1）构型的改变涉及共价键的破坏和重

5、新形成，与氢键无关。2）邻近末端一级醇的羟基是决定构型的羟基。手性分子(不对称碳原子)具有旋光性的物质，分子结构与其镜像不能重叠，如同左右手一样，因而称为手性分子。手性分子中最基本的特征是含有手性碳原子（或称不对称碳原子）。三、单糖的直链结构及构型1、构型（configuaration）最小的单糖是三碳糖。三碳醛糖称之甘油醛（glyceraldehyde），C-2是个不对称碳。三碳酮糖称之二羟丙酮（dihydroxyacetone），它没有不对称碳，是个非手性分子。其它所有单糖都可以看作是这两个单糖的碳链的加长，都是手性分子。单糖的

6、构型D-型：凡不对称碳原子上的羟基处于右边L-型：凡不对称碳原子上的羟基处于左边三、单糖的直链结构及构型3个碳原子以上的糖，由于可能存在不止一个手性碳原子，在规定其构型时，以距离醛基或酮基最远的手性碳原子为准，羟基在右为D-型，羟基在左为L-型。三、单糖的直链结构及构型2、单糖的旋光性旋光性一束光波照到尼科尔棱镜上时，通过的只能是沿某一平面振动的光波，这种光称为平面偏振光，与平面偏振光振动的平面相垂直的面称为偏振面。指物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质，称旋光性。这种物质叫旋光物质，或旋光体。这种性质称为旋光性。旋光方向用“+

7、”（右旋）“-”（左旋）表示。由仪器测得，或计算得到。三、单糖的直链结构及构型2、单糖的旋光性旋光异构现象由于不对称分子中原子或原子团在空间的不同排布对偏振光的偏振面发生不同影响所引起的异构现象，称为旋光异构现象，由此产生的异构体称为旋光异构体。如，上述D-甘油醛、L-甘油醛，它们两者并非等同物，不能重叠，而是互为镜象，它们是一对“对映体”，也称旋光异构体，这种现象称旋光异构现象。(书208页6-1)分子中具有n个不对称碳原子，就具有2n个旋光异构体。三、单糖的直链结构及构型2、单糖的旋光性差向异构体(epimer)：又称表异构体不

8、对称碳原子上的基团排列方式不同的非对映异构体.如：D-葡萄糖与D-半乳糖。3、构象(conformation)指有机物分子的一切原子沿共价键旋转而产生的不同的空间排列。其特点是：1）构象的改变不涉及共价键的断列和重新组成，也没有光学活