《糖类化学》PPT课件

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1、第二章糖类化学第一节糖类的概念、分类和命名糖(carbohydrates)即碳水化合物，其化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍生物或多聚物。（一）糖的概念（二）糖的分类及其命名根据其水解产物的情况，糖主要可分为：1单糖(monosacchride)不能再水解的糖。根据碳的个数：己糖、戊糖等根据主要官能团：酮糖、醛糖2.寡糖(oligosacchride)常见的几种二糖有麦芽糖(maltose)葡萄糖—葡萄糖蔗糖(sucrose)葡萄糖—果糖乳糖(lactose)葡萄糖—半乳糖能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间借脱水缩合的糖苷键相连。3.多糖(poly

2、sacchride)：能水解生成多个分子单糖的糖。同多糖、杂多糖、复合糖常见的同多糖有淀粉(starch)糖原(glycogen)纤维素(cellulose)第二节单糖一、单糖的结构（一）葡萄糖-Glucose1葡萄糖的旋光性和开链式结构旋光性：使平面偏振光发生旋转的性质包括左旋(-)和右旋(+)镜像不能重合的分子具有旋光性手性碳原子：碳原子所连接的4个化学基团完全不相同的构型：相互转换涉及化学键的断裂-镜像异构体构象：围绕单键旋转而形成的空间结构Fischer投影式：水平键-向纸前垂直键-向纸后糖的写法：碳骨架---垂直羰基---链的上方羟甲基-

3、--链的下方H,OH---链的两侧D、L型：根据距离羰基最远，或距离羟甲基最近的手性碳所连接的-OH位置决定左——L型右——D型D-(+)-G2葡萄糖的环状结构和变旋光现象①C1的羰基与C5的羟基形成半缩醛成环后增加一个手性碳半缩醛羟基位置决定另一种构型：与氧桥同侧----α型异侧----β型糖的构型：旋光性；D、L；α、β型②变旋光现象：几种构型之间相互转换，动态平衡现象。③G的环式结构--Harworth式六元环-吡喃G；五元环-呋喃G环平面角上为碳原子，近端加粗（可省略）链左侧—环平面上方链右侧—环平面下方C5连接的羟甲基写在环平面上方（D型

4、）D型G,α型半缩醛羟基-环平面下方β型……………-……..上方（二）其他单糖：果糖、半乳糖、核糖1果糖fructose（酮糖）：羰基位于C2，其它同于G，（D型）D-（+）-果糖葡萄糖(glucose)——已醛糖果糖(fructose)——已酮糖目录α-D-（+）-Gα-D-(+)-果糖2半乳糖galactose（醛糖）：与G仅C4不同，（D型）α-D-（+）-半乳糖3核糖ribose（醛糖）：比G少C3，羟基均在右侧，（D型）D-(-)-核糖脱氧核糖：C2上脱氧半乳糖(galactose)——已醛糖核糖(ribose)——戊醛糖目录-D-吡喃

5、葡萄糖-D-吡喃半乳糖单糖的环式结构-D-吡喃甘露糖-D-呋喃果糖二、单糖的性质物理性质：无色结晶，有甜味，易溶于水绝大多数具备旋光性化学性质：由典型化学基团决定1氧化反应（还原性）①弱氧化剂（溴水）；稀HNO3；酶葡萄糖醛酸（保肝解毒）②碱性氧化剂：含金属离子的碱性溶液Tollens试剂：银镜反应Fehling试剂：Cu2+砖红色沉淀Benedict试剂：Cu2+砖红色沉淀2还原反应-CHO-CH2OH3成酯反应（常见磷酸）4成苷反应（半缩醛羟基与醇分子脱水）蔗糖(葡萄糖—果糖)2.寡糖（二糖）OOOCH2OHCH2OHHOCH212324

6、-1，2-糖苷键OCH2OHOCH2OHOHO14123麦芽糖(葡萄糖—葡萄糖)-1，4糖苷键-1，4糖苷键乳糖(半乳糖—葡萄糖)14①淀粉（分为直链淀粉和支链淀粉）直链淀粉分子量约1万-200万，250-260个葡萄糖分子，以-1，4糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。支链淀粉中除了-1，4糖苷键构成糖链以外，在支点处存在-1，6糖苷键，分子量较高。遇碘显紫红色。3.多糖①淀粉是植物中养分的储存形式淀粉颗粒目录二、多糖和寡聚糖的酶促降解概述多糖和寡聚糖只有分解成小分子后才能被吸收利用，生产中常称为糖化。2.淀粉3.淀粉水解淀粉

7、糊精寡糖麦芽糖G②糖原是动物体内葡萄糖的储存形式目录糖原还原末端非还原末端α-1，4糖苷键α-1，6糖苷键③纤维素作为植物的骨架β-1,4-糖苷键目录.杂多糖:由多种单糖或单糖衍生物组成的多糖。糖胺聚糖（粘多糖、氨基多糖等）：透明质酸硫酸软骨素硫酸角质素肝素血型物质复合糖糖与非糖物质的结合物。糖脂(glycolipid)：是糖与脂类的结合物。糖蛋白(glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。常见的复合糖有