糖类化学PPT课件

《糖类化学PPT课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第一章糖类化学1.1概述1.2单糖:结构、性质1.3二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖1.5多糖：淀粉、糖原、纤维素1.4三糖：棉子糖1.1概述1.1.1糖的分布糖类是自然界的一大类有机化合物，它广布于所有生物体内。动物体内的糖植物中的糖血液：血糖（Glucose）纤维素、淀粉肝脏/肌肉：糖原蔗糖、果糖、果胶等乳汁：乳糖细胞：核糖，脱氧核糖1.1.2糖的化学概念糖类是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。分子式通常以Cn(H2O)n表示，习惯上称“碳水化合物”。鼠李糖（C6H12O5）脱氧核糖（C5H10O4）甲醛（CH2O）乙酸（C2H4O2）1.1.3

2、糖的分类单糖：根据含碳原子的数目又分丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。寡糖：由2－10个单糖结合而成。乳糖、棉子糖等。多糖：同多糖由相同的单糖组成，如淀粉、糖原等。杂多糖由一种以上单糖或其衍生物组成，如半纤维素、糖胺聚糖等。复合糖：糖和非糖物质结合组成，如糖脂、糖蛋白等。醛糖和酮糖单糖含有一个羰基和多个羟基。根据羰基在碳链上的位置可分为，醛糖(Aldoses)和酮糖(Ketoses)。最简单的醛糖是甘油醛(Glyceraldehyde)最简单的酮糖是二羟丙酮(Dihydroxyacetone)含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式。葡萄糖、果糖的结构单糖的D

3、型、L型判断：将单糖中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基的空间排布与甘油醛比较，若与D-甘油醛相同（在右侧），则为D-型；若与L-甘油醛相同（在左侧），则为L-型。D-、L-仅表示单糖的构型，与其旋光度无关，糖的旋光度用（＋）表示右旋，用（－）表示左旋。甘油醛的构型：镜像对映体费希尔投影式透视式旋光性凡是带有不对称碳原子的化合物都具有旋光性，可使偏振光旋转。右旋：+表示左旋：-表示D、L与+、-之间无必然联系如：D-葡萄糖、D-果糖，旋光方向分别为+、-；L-葡萄糖、L-果糖，旋光方向均为-。甘露糖葡萄糖半乳糖两个单糖仅仅在一个手性碳原子上构型不同的，互称

4、为差向异构体(epimers)。D-葡萄糖与D-甘露糖为C-2差向异构。D-葡萄糖与D-半乳糖为C-4差向异构。差向异构体(Epimers)1.2.1.2环状结构1893年，E.Fischer提出单糖分子环状结构学说。单糖的环状结构如果链状结构是单糖的唯一结构，那么单糖中的醛糖本身属于醛类，应该具有醛类物质的性质。但是，单糖的性质常与一般醛类有所出入。例如：1、葡萄糖的醛基不能与NaHSO3和Schiff试剂起加合作用。2、1分子葡萄糖只能与1分子甲醇结合成甲基葡萄糖。3、新配置的葡萄糖水溶液的比旋光度随时间而改变。根据这些现象，化学家们认识到单糖不仅有

5、链状结构，还有环状结构。单糖的环状结构单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有六元吡喃环状结构的半缩醛。C-1上的醛基也可以与C-4上的羟基反应形成具有五元呋喃环状结构的半缩醛。半缩醛反应单糖的α和β型：以分子末端羟甲基邻近不对称碳原子的OH位置作依据，凡糖分子的半缩醛羟基和分子末端羟甲基邻近不对称碳原子的－OH基在碳链同侧的称α型，异侧的称β型。C-1为异头碳原子，所以α和β两种形式的异构体称异头物。α-D-呋喃型葡萄糖β-D-呋喃型葡萄糖五元环呋喃型α-D-吡喃型葡萄糖β-D-吡喃

6、型葡萄糖六元环吡喃型异头物Fischer的环式虽能表示各个不对称碳原子构型的差异但不能很准确的反映糖分子的立体构型。Haworth提出将吡喃糖式写成六元环，呋喃糖写成五元环，并规定：1Fischer式中环内碳链左边的各基团写在环的平面上，右边的写在平面下。2醛糖环外的链上的碳原子，将D-型糖环外的碳原子及其所带基团写在平面上，L-型糖环外的碳原子及其所带基团写在平面下。3α－酮糖的第1位碳及其基团写在环平面上，β－酮糖的第1位碳及其基团写在环平面下。以C5上-CH2OH和半缩醛羟基的含氧环上的排布决定:氧环上的碳原子按顺时针方向排列时，-CH2OH，在平

7、面之上，为D-型；平面之下，为L-型。在D-型中，半缩醛羟基在平面之下，为α-型；平面之上，为β-型。吡喃葡萄糖和呋喃果糖吡喃糖：1-5氧桥的环形糖，六元环；呋喃糖：1-4氧桥的环形糖，五元环。D-果糖的环状结构β-D-吡喃果糖β-D-呋喃果糖吡喃式和呋喃式彼此并非独立存在，而是可以相互转变的。1.2.1.3椅式和船式：构型:是指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列，而使该分子所具有的特定的立体化学形式。当某一物质由一种构型转变为另一种构型时，要求共价键的断裂和重新形成。构象:指一个分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排

8、布。构象改变时，不要求共价键的断裂和重新形成。己糖有椅式和船式两种构象，主要以椅