《羧酸和取代羧酸珊》PPT课件

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1、医用有机化学化学教研室吴海珊(1020403)第十章羧酸和取代羧酸1作业：P.1463、5、6、7自学：P.135二P.142(二)2主要内容：第一节羧酸第二节取代羧酸酸性（重点）亲核取代反应脱羧3第一节羧酸一、通式与官能团1.通式：C3H6O2C8H8O22.官能团—COOH羧基4二、命名注：当有两个官能团时，以优先官能团为母体，其编号为最小。优先次序：－COOH＞－CHOOC＞－OH＞CCCC＞＞－R－NH2较简单51.选主链：含—COOH和重键的最长碳链，称某酸。2.编号：—COOH的编号最小。4-甲基戊酸54321-甲基戊酸普通命名63－甲基－2－丁

2、烯酸4321苯甲酸1芳香族酸7脂肪族酸3－苯基丁酸2－甲基戊二酸1234532148苯乙烯甲苯9543212-甲基-3-乙基-4-苯基戊烷较复杂10酰基：羧酸去掉羧基中的羟基，所余下的原子团。乙酰基苯甲酰基乙酸苯甲酸11三、羧酸的结构与化学性质（一）、结构sp2杂化····O（Ar）RCOHp-π共轭效应12杂化8O：1s22s22p4sp2不等性杂化形成分子骨架参与共轭：13反应位点分析：CHCOOH··p-π共轭效应导致：A、降低羧基C原子的正电性B、增加羧基O－H键的极性C、降低-H活性α+++亲核取代反应：羟基被置换酸性-脱羧14（二）、化学性质1

3、.酸性O上的负电荷越分散就越稳定，H+越易离解，共轭酸的酸性越强共轭碱的稳定性是判断酸性的指标：越稳定的离子碱性越弱，而它们的共轭酸的酸性就越强。15127pm127pmp-π共轭效应16酸性强弱顺序：CH3COOH>H2CO3>>H2O>CH3CH2OHpKa:4.756.379.8915.7415.9OH碱性强弱顺序：CH3COO－HCO3－O－OH－CH3CH2O－<<<<171.请写出化学反应式：CH3COOH+NaHCO3较强酸较弱酸较强碱较弱碱练习：CH3COONa+H2O+CO2↑182.请比较酸性的大小>COCH2OHFHCOCH2OCl⑴⑵－I效应

4、>>+I效应19⑶⑷COOHCH3COOHCOOHNO2>>COOHCOOHCH2COOHCOOHCH3COOH>>20H－COOHCH3COOHCOOH⑸>>>>碱性：21>>+++－I效应(次)，-共轭(主)＋I效应-超共轭223.下列羧酸中，酸性最强的是A.FCH2COOHB.ClCH2COOHC.CH3COOHD.HCOOH√4.下列化合物中酸性最强的是A.乙酸B.甲酸C.苯甲酸D.乙二酸√232.羧基中羟基的取代反应RCOHORCORCORCORCOXOR’OCR’NHR’酰卤酯酸酐酰胺O酰基羧酸衍生物+24⑴.酯的生成:（酯化反应）H+△

5、+H-O-R’+H2O酯键⑵.酰卤的生成:+H3PO3+PCl325⑶.酸酐的生成P2O5△+H2O+--酐键26⑷.酰胺的生成：RCOOH+H2NR’△酰胺键RCNR’OH+H2O至少有1个H273.脱羧(—CO2)、脱水反应NaOH/CaO高温RCH2COONaNa2CO3RCH3+一元酸：RCH2-碳负离子不稳定，脱羧越难28二元酸：CO2+HCOOHCO2+CH3COOH-COOH-CH2COOHp-π共轭效应使碳负离子较稳定COOHCOOH160～180℃CH2COOHCOOH140～160℃29CH2CH2CCOOOHOH+H2OCH2CH2CCO

6、OO丁二酸、戊二酸加热时脱水生成环酐：COOHCH2CH2COOHCH2COCH2CH2COOCH2-H2O形成五、六元环较稳定，故脱水而不是脱羧30二元羧酸脱水脱羧的规律:COOH(CH2)nCOOHn=0,1n=2,3脱羧脱水31COOHCOOHCO2+CH3CH2COOHCHCOOHCOOHCH3COOH+CO2练习：COOHCOOHCCOOO+H2O32四、鉴别反应羧酸苯酚NaHCO3(—)(+)丙醇苯酚苯甲酸(—)NaHCO3(—)(+)练习：FeCl3(—)(+)紫色33第二节取代羧酸RCOOH中烃基上的H被取代的衍生物。CH3-CH-COOHCl卤代酸

7、CH3-CH-COOHOH羟基酸CH3-CCOOHOCH3-CH-COOHNH2羰基酸氨基酸√√34一、羟基酸CH3CHCOOHOHOHCOOH（一）、通式与官能团1.通式：C3H6O3C7H6O3醇酸酚酸352.官能团—COOH—OH（二）、命名-羟基丙酸2-羟基丙酸（乳酸）邻-羟基苯甲酸2-羟基苯甲酸（水杨酸）321136（三）、结构与化学性质CH3CHCOOHOHOHCOOH具醇羟基的性质具羧基的性质具酚羟基的性质37特殊性：1.酸性：<>酸性增强38K2Cr2O7H2SO42.氧化反应：（＋）变蓝绿色（－）稀硝酸Or托伦试剂较强的氧化剂较弱的氧化剂羟基