湖南长郡卫星远程学校

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1、专题十一有机物的性质[课前导引]1.(2004年广东、广西等省高考大综合试题)下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是:①CH2=CHCOOH②CH2=CHCOOCH3③CH2=CHCH2OH④CH3CH2CH2OH⑤CH3CH2CHOOHA.①③④B.②④⑤C.①③⑤D.①②⑤[课前导引]1.(2004年广东、广西等省高考大综合试题)下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是:①CH2=CHCOOH②CH2=CHCOOCH3③CH2=CHCH2OH④CH3CH2CH2OH⑤CH3CH2CHOOHA.①③④B.②④⑤C.①

2、③⑤D.①②⑤C2.(2004全国理综Ⅲ)心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式:下列关于心酮胺的描述,错误的是:A.可以在催化剂作用下和溴反应B.可以和银氨溶液发生银镜反应C.可以和氢溴酸反应D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应2.(2004全国理综Ⅲ)心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式:下列关于心酮胺的描述,错误的是:A.可以在催化剂作用下和溴反应B.可以和银氨溶液发生银镜反应C.可以和氢溴酸反应D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应B[考点搜索]《考试大纲》中的要求是:(1)以甲烷、乙烯、乙炔、1,3-丁二烯、苯等典型烃类化合物为例,了

3、解烃类化合物的基本性质、烃类化合物的结构特征、烃类化合物的用途等。并能结合同系列原理加以应用,解决一些有关烃类化合物的实际问题。(2)掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的分子结构、性质和用途。了解乙二醇、丙三醇等的性质和用途。以乙醇为例了解醇类性质与官能团(羟基)的联系。以苯酚为例了解酚羟基在化合物中的作用和酚类物质的性质。以乙醛为例了解醛基在化合物中的作用、醛类物质的化学通性。了解甲醛的特性、酚醛树脂的制法。了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂酸和软脂酸的结构和性质。以乙酸乙酯为例了解酯类物质的结构、性质和用途,了解肥皂的制取过程。(3)熟悉葡萄糖的结构和性

4、质,从中进一步了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途;了解常见二糖和多糖的基本组成、性质和用途;了解有机物的主要来源、农副产品和化工等知识。了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和作用;了解氨基酸的结构和性质;了解肽的结构特征。(4)综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式;组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。[链接高考]例1(05广东).化学工作者一直关注食品安全,发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料,其中“苏丹红4号”的结构式如下:CH3N=NCH3N=NH

5、O下列关于“苏丹红4号”说法正确的是:A.不能发生加成反应B.属于芳香烃衍生物C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.属于甲苯同系物解析:本题考查关于烃的衍生物的基础知识,涉及苯和苯的同系物、酚的化学性质,要求学生对应掌握的化学知识能融会贯通,并有确认、再现、辨认的思维能力。该有机物结构中含有苯环所以能发生加成反应,苯环上带有—CH3、—OH,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯是芳香烃,所以不可能是同系物。答案是BC。例2(05全国卷Ⅲ)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式:(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基

6、丙烯酸 羟乙酯(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯(3)由乙烯制备乙二醇(提示:卤代烃在稀的碱性水溶液中发生如下反应:R-X+OH-R-OH+X-H2OX为卤素)解析:本题考查学生对加聚反应、酯化反应、烯烃的加成反应、卤代烃的水解反应的理解。考查学生的发散思维能力、自学能力、逆向思维能力。由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构为:CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,根据甲基丙烯酸为CH2=C(CH3)COOH可推知(2)的另一种反应物为HOCH2CH2OH。根据提示信息,制备HOCH2CH2OH应先制备X—CH2CH2—X,所以由乙烯制

7、乙二醇首先要乙烯和卤素发生加成反应。答案为:(1)nCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH[CH2—C(CH3)]nCOOCH2CH2OH(2)CH2=C(CH3)COOH+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O催化剂(3)CH2=CH2+Br2CH2CH2BrBr[在线探究]1.通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物①是__________,它跟氯气发生反应的条件A是__________。(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水

8、生成化合物⑨,⑨的结构简式是:_______;名称是_______

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