2019届高考化学 图表题专项突破 专题02 有机推断框图题难点突破

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1、专题02有机推断框图题【19年高考命题前瞻】有机推断及合成是高考的热点,是理科综合试卷化学选考大题之一。每年必考,主要考查《有机化学基础(选修五)》中相关知识的重要题型之一,分析近几年的高考试题,仍然会发现命题的特点和考查的方向:试题一般以新药、新材料的合成路线为命题线索,以有机推断为命题起点,设计有机推断流程图,主要考查有机分子式、结构简式、有机化学方程式的书写、反应类型的判断、官能团的识别、同分异构体的书写及有机合成流程的设计等,且多年来形成了稳定的风格。另外近年来在选择题也出现了有机推断题的考查,如2018年江苏卷T11,这是一个新变化。预计2019年有机合成及推断将继续考查。【名师精讲

2、】1、有机推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。命题特点是以思维能力为核心,以自学能力为主线来考查学生各方面能力,从解答问题的角度来说并不困难,但首要条件是学生要有扎实的有机化学基础知识并具备一定的阅读、自学能力,要能接受题目中给出的新知识,并将其转而应用于解答题目给出的问题。该类试题涉及的知识面很广,注重理论与实践的结合,在于考查学生的思维、自学、观察等能力,着重考查学生的潜能,所以试题所给的信息往往很新颖,要求考生自己思考开发、筛选。【析图】根据流程图

3、和题给信息得到如下信息:①乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E②E分子式为C7H12O4③香豆-3-羧酸的结构为。信息处理:由上述信息①乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E结合信息②E分子式为C7H12O4可以知道,E的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5,E与有机物发生已知信息Ⅱ中反应生成F,结构简式为;F经系列反应得到香豆素-3-羧酸,由香豆素-3-羧酸的结构,可以知道W发生酯化反应生成香豆素-3-羧酸,所以W为;F为,F发生已知信息I中反应生成G,G分子中含有2个六元环,则G为;由ClCH2COOH结构可以知道乙醇发生氧化反应生成A为CH3COOH,ClCH2COOH(B)与氢氧化钠溶液反应

4、、酸化后得到C为HOCH2COOH,C再发生催化氧化得到D为OHC-COOH,D与苯酚发生加成反应生成对羟基扁桃酸为;据以上分析解答下列问题。【答案】(1)羧基(2)邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛加成反应(3)2CH3CH2OH+HOOCCH2COOHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(4)cd(5)26(6)1:1【解析】(1)由上述分析可以知道,A的结构简式是CH3COOH,官能团是羧基;综上所述,本题答案是:羧基。(2)的名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛;结合以上分析可知有机物D为OHC-COOH,与苯酚发生加成反应生成;所以反应⑤为加成反应;综上所述,本题答案是:邻羟基苯甲醛

5、或2-羟基苯甲醛;加成反应。(3)反应⑥为乙醇和丙二酸反应生成酯和水,化学方程式是2CH3CH2OH+HOOCCH2COOHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O;综上所述,本题答案是:2CH3CH2OH+HOOCCH2COOHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O。(4)a.结合以上分析可知,有机物E结构简式为:C2H5OOCCH2COOC2H5,核磁共振仪可测出E有3种类型的氢原子;错误;b.结合以上分析可知,有机物F结构简式为,相对分子质量为264,质谱仪可检测的最大质荷比的值为该分子的分子量为264,错误;c.结合以上分析可知,G分子结构简式为,G分子式为C12H10O4,

6、正确;d.结合以上分析可知,化合物W的结构简式为:,含有碳碳双键,能够发生加聚反应,生成线型高分子化合物,正确;综上所述,本题选cd。(5)4-羟基扁桃酸结构简式为,其同分异构体Q:①苯环上只有3个取代基;②能发生水解反应和银镜反应,含有HCOO-结构,③1molQ最多能消耗3molNaOH,含有1个酚羟基和1个甲酸酚酯,其同分异构体有:苯环上连有三个取代基:HCOO-、-OH、–CH2OH的结构有10种;苯环上连有三个取代基:HCOO-、-OH、–OCH3的结构有10种;苯环上连有三个取代基:HCOOCH2-、-OH、-OH的结构有6种;共计有26种;综上所述,本题答案是:26。(6)结合相

7、关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1:1,可以用3步即可完成合成路线:乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成,根据信息Ⅰ.RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH可知,在一定条件下发生反应生成;流程如下:;综上所述,本题答案是:1:1;。【名师点拨】本题考察有机物推断与有机合成,有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等,综合性较强,需

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