有机框图推断专题突破.pptx

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1、有机框图推断专题突破仁怀王波近三年全国新课标二卷高考有机框图推断题：2012年新课标全国卷：【化学——选修5有机化学基础】(15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。回答下列问题：(1)A的化学名称为__________；(

2、2)由B生成C的化学反应方程式为____________________，该反应的类型为______；(3)D的结构简式为____________；(4)F的分子式为__________；(5)G的结构简式为________________；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是________________(写结构简式)。答案本题的突破点主要是根据原料到产物及有机反应的一些特殊条件进行突破，题目较为简单，主要做到对烃及衍生物的化学性质要非常熟悉，并进行简单的整合，很容易做对，

3、个别问（同分异构体的书写）容易漏写，应多加强这方面的练习。2013新课标全国卷Ⅱ：.[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：（1）A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；①B2H6②H2O2/OH－（2）RCH=CH2RCH2CH2OH（3）化合物F苯环上的一氯代物只有两种；（4）通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（1）A的化学名称为_________。（2）D的结构简式为_________。（3）E的分子式

4、为___________。（4）F生成G的化学方程式为,该反应类型为__________。（5）I的结构简式为___________。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______。【解析】本题的突破点主要是根据已知信息和相关的合成路线得出A和F,记住题目上不认识的东西一定要找已知信息，根据信息

5、照葫芦画瓢得出相关物质，同分异构体的书写较为复杂。[2014·新课标全国卷Ⅱ][选修5：有机化学基础)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线：回答下列问题：(1)C的结构简式为______________，E的结构简式______________(2)③的反应类型为______________，⑤的反应类型为__________(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为__________；反应3可用的试剂为____

6、____。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有__个峰(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种解析(1)由流程图可知与NBS在特定条件下发生取代反应生成反应生成的C中没有溴原子，且反应条件也是卤代烃消去反应的条件，故生成C的反应是消去反应，C为D与溴的CCl4溶液发生加成反应，生成E为(2)由C→D，E→F的有机物结构特征可确定反应类型。(3)结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛(酮)”，可知反应1的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代烃的水解

7、反应；反应3的试剂是O2/Cu。(4)G→H的条件是光照，二者分子式均为C10H6O2Br2。(5)立方烷结构高度对称，只有一种氢。(6)由立方烷的结构可确定分子式为C8H8，根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同，二硝基取代物有3种，用定一移一法确定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢)。本题没有已知的信息，这类推断一定来自课本知识，方法主要是对有机物的性质要熟练的掌握并对物质前后之间的联系做好统筹并进行相应的性质检验。任然是同分异构体的书写较为困难。谢谢