大学有机化学反应方程式

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1、有机化学反应方程式1.烷烃的氧化反应2.甲烷的氯代反应（游离基的链反应）3.烷烃的卤代反应（卤代反应活性：叔氢>仲氢>伯氢F2>Cl2>Br2>I2）4.环烷烃的自由基取代反应5.环烷烃的加成反应1）催化加氢（催化加氢易到难：环丙烷>环丁烷>环戊烷。≥6环烷烃更难。）2）加卤素CH2+Br2CH2—CH2—CH2H2CCH2BrBr1+Br2BrBr3）加卤化氢+HBrCH3CH2CH2Br+HICH3CH2CH2CH2I环丙烷的烷基取代物与HX开环加成,环的开裂总是在含最多H和最少H的碳原子间进行,氢加到含氢多的碳原子上。6.烯烃的亲电加成反应1）加卤素CC+X2

2、CCXX卤素的活泼性次序：F2>Cl2>Br2>>I2(不反应）；烯烃与氟加成太剧烈，往往使反应物完全分解,与碘则难发生加成反应。溴水褪色，可用于鉴别不饱和键：鉴别烷烃和烯、炔。该加成反应一定是分步进行的2）加卤化氢XCC+HXCCH烯烃与卤化氢同样发生分步的、亲电性加成反应HX对烯烃加成的相对活性：HI>HBr>HCl（与极化度有关）2CH3CHCH3(Ⅰ)CH3CHCH2+HClClCH3CH2CH2Cl(Ⅱ)实验证明主要产物是(Ⅰ)不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。这就是马尔可夫尼可夫最初提出的规则，简称马氏规则。(CH

3、3)2C=CH2+HCl(CH3)2CCl—CH3(100%)CH3CH2CH=CH2+HBrCH3CH2-CHBr-CH3(80%)CH2=CH(CH2)3CH3+HICH3-CH(CH2)3CH3(95%)3）加硫酸IRCHCH2+HOSO3HRCHCH3OSO3H将产物水解，是工业制备醇的一个方法(间接法)4）加水通常烯烃不易与水直接反应，但在硫酸等强酸存在下，烯烃可与水加成生成醇。7.烯烃的催化加氢Pt,Pa,orNiCH3－CH=CH2＋H2CH3－CH－CH2HH主要得顺式加成产物。用途主要有将汽油中的烯烃转化为烷烃；不饱和油脂的加氢；用于烯烃的化学分析

4、8.烯烃的自由基加成反应过氧化物CH3CH2CH2Br(Ⅰ)CH3CHCH2+HBrBr无过氧化物CH3CHCH3(Ⅱ)主要产物是反马氏规则的这种现象又称为过氧化物效应，只局限于烯烃与溴化氢的反应。这时烯烃与溴化氢发生是自由基加成反应。9.烯烃的氧化反应1）高锰酸钾3-(1)KMnO4/OHMnO4-CCH2OCCCCOO-冷OHMnHOOHOO-此反应使高锰酸钾的紫色消失，故可用来鉴别不饱和键。+(2)KMnO4/H烯烃结构不同，氧化产物也不同，此反应可用于推测原烯烃的结构。RR被氧化为RCRCOHOH被氧化为RCRCOHOH被氧化为HCHOCO2）臭氧化反应RH

5、ROHRHCC+O3CCH2OCO+OCR'R"R'OOR"ZnR'R"该反应也可用于推测原烯烃的结构。3）过氧酸氧化反应烯烃与过氧酸反应生成1,2-环氧化物的反应，称为环氧化反应CC+RCO3HCCO如：RCO3HOCH3CH3CH3CH3H3CCH3H3CCH3RCOOOHHCCHCCHHO环氧化合物在酸性或碱性条件下水解可以得到羟基处于反位的邻二醇H3CCH3H3COHHCCHH2OHCCH+或OH-CH3HOOH10.共轭二烯的共轭加成1,2-加成CH3CHBrCHCH2HBrCH2CHCHCH21,4-加成CH2BrCHCHCH31,4-加成又称共轭加成，

6、是共轭烯烃的特性反应。共轭二烯烃的亲电加成究竟是以1,2–加成为主还是以1,4–加成为主，与其结构和反应条件有关。总的说来，有如下规律：4因素以1,2-加成为主以1,4-加成为主。。高温(40~60C)温度低温(-40~-80C)溶剂非极性溶剂(如：环己烷)极性溶剂(如：氯仿)试剂非极性试剂(如：Br2)极性试剂(如：HCl)反应物CH2=CCH=CH2结构C6H5CH=CHCH=CH2CH311.炔烃的酸性RCCH+NaNH2RCCNa+NH3(pKa=34)RCCH+Cu2Cl2(氨溶液)RCCCu红棕色RCCH+AgNO3(氨溶液)RCCAg白色硝酸银或氯化亚

7、铜的氨溶液，可用来鉴别乙炔及具有RC≡CH结构的端炔烃。12.炔烃的加成反应1）催化加氢PtPtHCCH+H2H2CCH2H3CCH3H2为使加氢控制在烯烃阶段，可采用Lindlar催化剂将得到顺式烯烃Lindlar催化剂C2H5C2H5C2H5CCC2H5CCH2HH2）加卤素HClHHFeCl3Cl2HCCH＋Cl2C＝C＋C＝CCl2CH－CHCl2FeCl3ClHClCl反-1,2-二氯乙烷为主产物，炔烃与卤素作用，也是反式加成，可停留在烯烃阶段。但炔烃的亲电加成反应比烯烃困难，有时需要催化剂反应才能发生。注意：当分子中同时含有双键和三键时，反应将优先发