大学有机化学反应方程式总结(较全)(精品)

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1、《有机总结》有机化学一、烯烃1、卤化氢加成（1）RCHCH2HXRXCHCH3【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】H3CCH2+ H+快H3C+CH CH3X+H3CXCH3主慢H3C+CH2X+H3CX次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排（2）RCHCH2HBrROORR CH2 CH2Br【特点】反马氏规则【机理】自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于 HBr、对 HCl、HI 无效。【本质】不对称烯烃加

2、成时生成稳定的自由基中间体。【例】BrH3C CH CH2BrHBrCH3CH2CH2BrH3CHBrCH2+H+H3C CH CH3BrH3C CH CH3Br2、硼氢化—氧化RCHCH21)B2H62)H2O2/OH-R CH2 CH2 OH【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】1《有机总结》H3CH3CH3CCHHCH2BH2CHHCH3BH2CHHCH3BH2H3CCH CH2CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3B-O OHH3

3、CH2CH2CCH2CH2CH3-B O OHHBH2CH2CH2CH3H3CH2CH2CCH2CH2CH3B O+HO-H3CH2CH2CCH2CH2CH3-B OCH2CH2CH3HOO-CH2CH2CH3OOHCH2CH2CH3BOCH2CH2CH3OCH2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3【例】CH31)BH32)H2O2/OH-OH HH CH33、X2 加成CCBr2/CC

4、l4BrCCBr【机理】CCBr BrBr+C CBrC + CBr-BrCCBrBrC + CH2OBrCC-H+BrCCH2O+HO2《有机总结》【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成4、烯烃的氧化1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。H3CCH3-O3H3CH3CCH3 稀 冷 KMnO4CH3H3COMnCHH2O H3CH3COH OHCH3CH3OO2）

5、热浓酸性高锰酸钾氧化HRCR1CR2HKMnO4+ROCR1+R2 COOH3）臭氧氧化RCR1CR2H1)O32)Zn/H2OROCR1+R2 COH4）过氧酸氧化RCCR2ROOOHROR2R1HR1HRCR1CR2H+O2AgRR1OR2H5、烯烃的复分解反应nRCH2+CH2R1催化剂H2CRCH2R1【例】3《有机总结》H2COC6H5CH2Grubbs catalystOC6H5+H2CCH26、共轭二烯烃1）卤化氢加成HXH

6、3CH2CDX高温1， 4加成为主CH2HXH2CX低温1， 2加成为主CH32）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的 1，4 加成产物。【例】OOCH2CH2CH2CH2++OOCHOCH2苯D苯DOOCHO二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。H2/NiBr2/CCl4H2SO4HX(X=Br,I)CH2 CH2 CH2H HCH2 CH2 CH2Br BrCH2 CH2 CH2H O

7、HCH2 CH2 CH2HX【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。【注】遵循马氏规则【例】4《有机总结》CH3HBrCH2 CH2 CH CH3HBr2、环烷烃制备1）武兹（Wurtz）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。【例】CXCXZnC2H5OHCC双键的保护CH2XCH2XZnNaIBrKBr2）卡宾①卡宾的生成A、多卤代物的α消除X3CH+Y-XXC+-X+HYNaOH,RONa,R-LiB、由某些双键化合物的分解H2CH2CC+NOO-NH2C：H2C：++

8、CON2Cl2CCO-Cl2H2C：+Cl-+CO2Cl②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成，构型保持【例】5《有机总结》Cl3CH/NaOH相转移催化剂Br3CH/KOC(CH3)3