基于卟啉和芘单元的给体—受体—给体化合物的合成及性质研究.pdf

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1、基于卟啉和芘单元的给体-受体-给体化合物的合成及性质研究王华栋2015年01月中图分类号：UDC分类号：基于卟啉和芘单元的给体-受体-给体化合物的合成及性质研究作者姓名：王华栋学院名称：化学学院指导老师：张汝波副教授答辩委员会主席：张韫宏教授申请学位：理学硕士学科专业：化学学位授予单位：北京理工大学论文答辩日期：2015年01月SynthesisandpropertiesofPorphyrinandpyrenebaseddonor-acceptor-donorcompoundsCandidateName:HuadongWangScho

2、olorDepartment:SchoolofChemistryFacultyMentor:AssociateProf.RuboZhangChair,ThesisCommittee:Prof.YunhongZhangDegreeApplied:MasterofScienceMajor:ChemistryDegreeby:BeijingInstituteofTechnologyTheDateofDefence:Jan,2015研究成果声明本人郑重声明：所提交的学位论文是我本人在指导教师的指导下进行的研究工作获得的研究成果。尽我所知，文中

3、除特别标注和致谢的地方外，学位论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得北京理工大学或其它教育机构的学位或证书所使用过的材料。与我一同工作的合作者对此研究工作所做的任何贡献均已在学位论文中作了明确的说明并表示了谢意。特此申明。签名：日期：北京理工大学硕士学位论文摘要卟啉类化合物广泛存在于自然界和生命体中，卟啉类化合物因其特殊的共轭结构而具有许多独特的物理和化学性质及其他功能性质，在有机太阳能电池，分子开关，有机电致发光和光存储材料等应用领域引起了广泛关注。本论文在充分调研了卟啉的合成方法以及对卟啉环修饰的方法基础下，

4、结合卟啉的溶解性等因素，我们设计合成了两个系列共六个新型卟啉化合物，并研究了它们的紫外-可见光吸收、循环伏安性质。我们的工作为卟啉类化合物在光电材料领域的应用提供了理论和实验参考。研究内容如下：（1）为了改善卟啉的溶解性，我们采用3,5-二叔丁基苯甲醛与吡咯反应合成卟啉，通过对卟啉β位的硝化修饰，并在临位引入氨基，使得卟啉衍生物与芘衍生物缩合生成目标分子。目标分子为D-A-D型结构，因为（D-A-D）分子结构中的双键可以使共轭的分子趋于平面结构，这就有利于分子内的电子转移，并且使得π电子的离域更高效，从而改善分子的光电效应。（2）通过

5、核磁氢谱、碳谱、质谱等分析手段对目标化合物的结构进行了表征。（3）利用循环伏安、紫外-可见吸收光谱检测手段探讨化合物的光学性质及结构-性能之间的关系。关键词：卟啉；芘；有机半导体I北京理工大学硕士学位论文AbstractPorphyrincompoundswidelyfoundinnatureandlivingthings.Theporphyrincompoundshasmanyuniquephysicalandchemicalpropertiesandotherfunctionalpropertiesbecauseoftheirsp

6、ecialconjugatestructure.Theporphyrincompoundshavegreatpotentialinorganicsolarcells,molecularswitches,organicelectroluminescentandapplicationssuchasopticalstoragematerialshasdrawgreatattention.Inthispaper,wehavemadethefullinvestigationofthesynthesisofporphyrinandmethodsf

7、ormodificationoftheporphyrinring,taketheporphyrinsolubilityandotherfactorsintoconsideration,wedesignedandsynthesizedtwoseriesofnovelporphyrincompoundsandstudiedtheirUV-vislightabsorptionpropertiesofcyclicvoltammetry.Ourworkprovidesatheoreticalandexperimentalreferencefor

8、porphyrincompoundsapplyinthefieldofphotovoltaicmaterial.Theresearchsummarizedasfollows:(1)Inordertoimprovethes