酚的结构和命名.ppt

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1、8.2.1酚的结构和命名酚的通式为Ar-OH羟基直接与苯环相连酚羟基氧原子上未共用电子对和苯环间产生p,π-共轭效应,-I＜+C，故C―O键结合较为牢固，8.2酚8/3/20211江西警察学院科技系酚的命名一般是以酚为母体,即在“酚”字前面加上芳环的名称作母体，再加上其他取代基的名称和位次。编号：一般情况下，应使羟基的编号尽可能的小2，4，6-三溴苯酚4-甲基苯酚8/3/20212江西警察学院科技系当环上连有-COOH,-SO3H,-CHO时则把羟基作为取代基例如对羟基苯磺酸邻羟基苯甲醛（水杨醛）邻羟基苯甲酸（水杨酸）8/3/

2、20213江西警察学院科技系邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚命名实例邻硝基苯酚间硝基苯酚对硝基苯酚8/3/20214江西警察学院科技系命名实例α-萘酚β-萘酚邻苯二酚间苯二酚对苯二酚8/3/20215江西警察学院科技系命名实例2,4，6-三硝基苯酚邻羟基苯磺酸8/3/20216江西警察学院科技系酸性酰基化反应芳环上的亲电反应芳醚的形成8.2.3酚的化学性质：(一).结构与反应性8/3/20217江西警察学院科技系酚的结构及反应部位P-π共轭导致：C-O键增强，O-H键削弱，-O-H具有一定酸性；C-O键难断裂，酚羟基不易被取代。P-π8/

3、3/20218江西警察学院科技系8/3/20219江西警察学院科技系（1）酸性酚的酸性比醇强，但比碳酸弱。1．酚羟基的反应8/3/202110江西警察学院科技系H2CO3>PhOH>H2O>ROHpKa：6.38~1014-1515~19当酚的邻对位上有强吸电子基时，酸性增强苦味酸pKa≤1酸性：8/3/202111江西警察学院科技系酚的酸性pKa=9.89pKa=4.74pKa=18OHOH8/3/202112江西警察学院科技系pKa0.387.159.8910.17酸性逐渐减弱取代的酚：取代基在邻、对位时，供电基团使酚的酸性明

4、显减小；吸电基团使酚的酸性明显增加。8/3/202113江西警察学院科技系故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能与Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2，反之羟基通CO2于酚钠水溶液中，酚即游离出来。利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可鉴别和分离酚和醇。当苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强；连有供电子基团时，酚的酸性减弱。8/3/202114江西警察学院科技系（2）与FeCl3的显色反应酚能与FeCl3溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应，故此反应可用来鉴定酚。不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。与Fe

5、Cl3的显色反应并不限于酚，具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。8/3/202115江西警察学院科技系不同酚与FeCl3溶液作用显示不同的颜色。如：8/3/202116江西警察学院科技系（3）酚醚的生成酚不能分子间脱水成醚通常使用醇和酚的金属盐与卤代烃8/3/202117江西警察学院科技系(4)氧化反应酚很容易氧化可空气,重铬酸钾等氧化生成醌多元酚更易被氧化,如对苯二酚能把感光后的溴化银还原为金属银用作显影剂:8/3/202118江西警察学院科技系2．芳环上的亲电取代反应（1）卤代反应苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6

6、三溴苯酚白色沉淀。反应很灵敏，很稀的苯酚溶液（10ppm）就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。8/3/202119江西警察学院科技系如需要制取一溴代苯酚，则要在非极性溶剂（CS2，CCl4）和低温下进行8/3/202120江西警察学院科技系实验苯酚与饱和溴水的反应加入苯酚滴加饱和溴水继续滴加溴水白色沉淀8/3/202121江西警察学院科技系实验酚与三氯化铁的反应试管①—苯酚试管②—连苯三酚试管③—β-萘酚试管④—水杨酸分别加入三氯化铁①②③④①紫色②红棕色③暗绿色④紫色8/3/202122江西警察学院科技系（2

7、）硝化苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应。邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环，这样就削弱了分子内的引力；而对硝基苯酚不能形成分子内氢键，但能形成分子间氢键而缔合。因此邻硝基苯酚的沸点和在水中的溶解度比其异构体低得多，故可随水蒸气蒸馏出来。8/3/202123江西警察学院科技系醚可看成醇-OH的氢原子被烃基取代后的生成物；醚的通式：R-O-R’、Ar-O-R或Ar-O-Ar；醚分子中的氧基—O—也叫醚键。8.3.1醚的构造、分类和命名8.3醚8/3/202124江西警察学院科技系sp3杂化1、结构通式为R—O—R，醚和碳原子数

8、目相同的醇互为同分异构体。8/3/202125江西警察学院科技系苯甲醚sp2杂化8/3/202126江西警察学院科技系2．分类8/3/202127江西警察学院科技系一般的醚的名称以与氧相连的烃基名称加上“醚”字，这不是系统名称；英文名是在ether