酚的命名和化学性质

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1、酚的命名和化学性质一、命名1、只有酚OH时，称为´酚、´´二酚…2、－NO2，－X，－R作取代基，酚为母体3、取代基氧化度>酚OH，则酚OH作取代基氧化度＝碳氧间形成的价键数(-COOH，-CHO，-SO3H等®合体作母体，类别为苯甲酸、苯甲醛、苯磺酸等)例题：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、解：1、a-萘酚2、邻乙氧基苯酚3、3-甲基-5-乙基苯酚4、5-甲基-2-萘酚5、2-乙基-5-硝基-1,4-苯二酚6、1-甲基-6-乙基萘7、2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）8、邻羟基苯甲酸（水杨酸）9、4-

2、羟基-2-甲氧基苯甲醛10、对甲苯酚11、苯甲醇（苄醇）二、酚的结构特点（一）酚中羟基直接与芳基相连，彼此存在着电子效应。以苯酚为例：1、酚羟基对苯基的电子效应为+C＞-I，使环上re，亲电活性，后取代进入邻对位；2、酚羟基与苯基存在共轭使C-O键强，酚OH难取代（有别于醇）；3、酚羟基与苯基的p-π共轭使O-H键极性，H+易离去而显一定酸性，且产生的Ph-O-也因共轭而稳定性，因此酚的酸性>醇。（二）酚存在烯醇结构，可与FeCl3发生显色反应。（三）酚因具有稳定的芳香共轭体系而可以以烯醇结构存在。三、酚的化学性质（

3、一）弱酸性1、苯酚酸性>醇，可与氢氧化钠反应：2、苯酚酸性＜碳酸，因此在酚钠中通入水和二氧化碳可惜出酚：3、苯酚可溶于NaOH，不可溶于NaHCO3，籍此可区别苯酚与其他有机酸。4、苯环上连有吸电子基，则苯酚酸性↑，反之则↓。5、苯环上另有的取代基与酚羟基处于邻对位时，对酚羟基的电子效应既有I又有C，如果处在间位，则只存在I效应。例如：（1）解：取代基与酚羟基处于邻对位，兼有I和C效应：甲基有弱的+I和+C，氯是-I＞+C，硝基具有强的-I和-C，因此，酸性为递增顺序。（2）解：邻、对位基团间存在吸电子的I和C效应，

4、间位基团间只存在吸电子I效应，不存在吸电子的C效应：因此酸性强弱为：【注】间位基团彼此之间无C效应，但两者分别与苯环间仍存在相应的C效应。两个概念勿混淆。（二）苯环上的亲电取代反应1、卤代比较：可见：（1）p→π共轭使苯环上亲电取代反应活性↑（2）苯酚遇溴水出现白色沉淀，可用于检测苯酚的存在，检出限为10mg/L。【注】苯酚中加入过量溴水会产生难溶于水的淡黄色四溴化物，后者可溶于苯，且可氧化氢碘酸而析出碘，本身还原为三溴苯酚，碘溶于苯而显紫红色。2、硝化注：（1）邻位产物由于形成分子内氢键，沸点较低；对位形成分子间氢

5、键，沸点高；（2）分离两者可采用水蒸汽蒸馏。3、磺化应用：可用磺化反应保护相应位置，从而可合成一溴代～多溴代苯酚。（三）与FeCl3显色反应酚类物质可与三氯化铁发生显色反应，该反应可用于鉴别酚以及烯醇结构的存在。【注】显色是由于形成了有色的酚铁盐阴离子，当酸、乙醇或三氯化铁过量，会使酚铁盐阴离子浓度下降，而出现褪色。（四）酚的氧化酚极易被氧化，形成醌类物质（暗红色系）；多元酚更易氧化。