[精品]阿司匹林制备综述.doc

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1、阿司匹林合成阿司匹林的简介中文名称：阿司匹林（退热）化学普通命名法：乙酰水杨酸，acetylsalicylicacid用途：1•解热镇痛药，用于发热、疼痛及类风湿关节2.是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿约。具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效肯定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物H录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。3.乙酰水杨酸是制备杀鼠剂小间体4-疑基香豆索的原料。4.杨酸与乙

2、酸。微溶于水，溶于乙醇、乙瞇、氯仿，也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液，同时分解。常用的解热镇痛药。用于解热、镇痛、抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及胆道业1山治疗。5.用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件，如汽车车身、农机部件、电表和电灯罩、道路标记等。阿司匹林的合成阿斯匹林是由水杨酸（邻疑基苯甲酸）与醋酸阳•进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻梵基苯甲酸（水杨酸）与乙酸附反应制备乙酰水杨酸，而选用的催化剂不同，对其合成产品的后处理、质量、产率、成本有着重要的影响。反应式为：主反应副反应

3、aCOOHOH+(CH3CO)2O/^COOH^^ococh3+CH3COOHCOOHH2SO4oIIoc-oooIIc—o—一*+(n-l)H2OmOH+(CH3CO)2O浓h2so4OH+CH3COOH2OH1・浓硫酸催化合成实验原理：在浓硫酸催化下由水杨酸与醋酸酹进行酯化反应得到。水杨酸可由水杨酸甲酯（即冬青油）水解制成。反应式如下：主要试剂：水杨酸（CP）,醋酸酹（CP）,硫酸（AR），饱和碳酸氢钠溶液,冰蒸镭水。实验步骤：（1）在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸（2g0.045mol）.乙肝（5ml5.4g0.053mol）,滴入5滴浓硫酸，轻轻摇

4、荡锥形瓶使溶解，在80、90°C水浴中加热约15min,从水浴屮移出锥形瓶，当内容物温热吋慢慢滴入3〜5mL冰水，此吋反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。（2）将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中,加入25mL饱和NaHC03溶液，搅拌，直至无C02气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣。先在烧杯屮放大约5mL浓盐酸并加入10mL水，配好盐酸溶液，再将丄述滤液倒入烧杯屮，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析岀，抽滤，冷水洗涤，压干滤

5、饼，干燥。注意事项：乙酰水杨酸受热后已发生分解，分解温度为128〜135C,因此重结晶吋不宜长吋间加热，控制水温，产品采取自然晾干。阿司匹林的传统合成方法是用浓硫酸或浓磷酸作催化剂，以水杨酸和乙酸酹反应合成。此法副产物多，设备腐蚀严重，污染环境。2.碳酸钾催化合成实验原理：用碳酸钾代替浓硫酸或浓磷酸作催化剂合成阿司兀林。实验步骤：⑴将0.029mol（2g）水杨酸.一定量的乙酸酹和无水K2C0催化剂加到50皿干燥的锥形瓶屮，水浴加热搅拌惫吋间。反应结束后，加入pll值为3〜4的40讥冰水。然后将锥形瓶置于冰水屮冷却，使结晶完全，减压过滤，用少量冰水洗涤结晶2

6、次，即得粗产品阿司匹林。（2）将粗产品转移至烧杯屮，在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液，直至无CO：气体产生。减压过滤，除去不溶白色聚合物，将滤液倒入盛有浓盐酸的烧杯屮，搅拌，有白色产物析出。将此烧杯置于冰水屮冷却，使结晶完全，过滤，少量冷水洗涤结晶2〜3次，真空干燥，得阿司匹林产站。分析及比较：（1）K2CO,作为催化剂合成阿司匹林具有较好的催化效果.克服了浓酸作催化剂时对设备的腐蚀，造成环境污染等缺点。（2）本实验最佳条件是：水杨酸0.029m（）l,反应物料的量比n（水杨酸）：n（乙酸酹）=1：1.75,反应温度60°C，反应时间30min,催化剂用量为1・

7、45mmol,产率达78.8%,实验重现性好，产品质量佳。（3）在此合成实验屮，乙酸聊量少，反应速度慢，且不完全，产率低；乙酸酹量过大，可能会溶解阿司兀林和消耗催化剂。从而影响催化效果和降低产率。2.三氯稀土催化合成实验原理：以三氯稀土作为路易斯酸，可溶性强，对设备腐蚀性低，以它为催化剂，产率可高达90%o实验步骤:加入25g水杨酸和35ml新蒸乙酸阳•和0.4g的三氯稀土在三颈漏斗,瓶口分别装温度计，带CaCL的干燥管的冷凝冋流管。沸水浴上冋流一段吋间。加水200ml,并置于冰水浴中冷却，使结晶完全。用布氏漏斗抽滤析出产品，用少量冷水洗涤数次。抽干，得到粗

8、产品。然后纯化，最后在恒温箱中干燥。方法分析及比较：