阿司匹林综述.doc

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1、阿司匹林综述阿司匹林(乙酰水杨酸)的合成综述1.阿司匹林的简介本文对阿司匹林(Aspirin)的发现历史与合成方法及现当代的一些分析检测手段作了对比分析，讨论了他们的优缺点，并看巫探讨了酸催化条件卞的经典合成的实施过程与改进方案。关键字：阿司匹林合成表征含量测定化学名称：2-(乙酰氧基)苯1T1酸，2-et.hanoylhydroxybenzoicacid分子结构式为：C9H804分子相对质量：180.16阿司兀林(Aspirin)化学名称叫乙酰水杨酸。也叫乙酰基柳酸、醋柳酸。纯品为白色针状或板状结晶，或为白色结晶性粉末，无臭微带酸味，密度1・35,熔点135〜

2、138C,在干燥空气中稳定，遇潮会缓慢水解生成水杨酸和乙酸，微溶于水，在醇、乙醸和氯仿中溶解，在氮氧化钠和碳酸钠溶液屮溶解并分解。阿司匹林口前主要山水杨酸和醋酸肝经酰化反应制得，在世界医疗史上是一种老资格的药品。阿司匹林诞生以后，用來治疗感冒发热、风湿关节疼痛，十分有效，因此很快就成为广泛应用的药物。以后又陆续制成了以乙酰水杨酸为主药的多种复方制剂，更是受到欢迎。随看时代的发展、科技的进步，现在具肓解热止痛作用的新药不断出现，但阿司匹林在平民百姓的心冃中光彩依门，近百年来它依然是一种安全冇效、价廉物美的大众化解热I匕痛药。阿司匹林源出于杨柳的提取物。用来治疗感冒

3、发热、风湿关节疼痛，十分有效，植物含有水杨酸类物质是在长期的进化和自然选择过程屮形成的，这类化学物质对植物而言是犬然驱虫剂，用来抵御寻食的动物，以保存白身物种的存在和繁衍。1835年卡尔•娄T•希(KarlLowig)从绣线菊中提取出了纯的水杨酸；1838年意大利人拉菲尔•皮瑞阿(RaffaolePiria)在实验室里将从柳树皮中提取的水杨廿转化成水杨酸。当时纯的水杨酸己经开始作止痛药使用，它的降热止痛抗炎疗效比水杨弃要好得多。然而从天然植物中分离提取水杨酸耗时耗力成本亦高。此外作为治病药物水杨酸的副作用很强，对胃刺激性大，会导致胃痛甚至出血，当时认为是水杨酸的

4、酸性所致。1853年法国化学家热拉尔最早用水杨酸和乙酸酹反应制得乙酰水杨酸，这就是品来人名鼎鼎的阿司匹林。以后又有化学家在乙酰水杨酸的合成和分离捉纯上有所改进，遗憾的是没有进行•专利登记，也没有提出它在医疗上的使用前景。但是热拉尔发明的方法却一直沿用到了今天。2..阿司匹林的合成方法2.1酸催化合成2.1.1实验原理:目前主要用水杨酸和乙酸酹或乙酰氯在硫酸催化下经酰化制备阿司匹林，硫酸催化法虽然是经典方法，工艺成熟，但是产品收率不高,一般在65%〜67%,副反应多，产品品质不好，设备腐蚀严巫，同时产生大量废液污染环境，合成方法如下：主反应H0COOIIOII+(

5、CH3C0)20C00II0C0CII3+CII3C00IIh2so4副反应n0+(n-l)H20在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子Z间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的巫结晶过稈中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚拜基已被酰化，不与三氯化铁显色，因此，产品中残余的水杨酸很容易被检验

6、出来。2.2以酸活化膨润十-催化出膨润土(bentonite)是以蒙脱右为主要矿物成分的非金属矿产资源,其结构是由两个硅氧四面体夹一层铝氧八面体组成的2：1型晶体结构。由于蒙脱右晶胞带有负电荷，具有2+2+吸附阳离子的能力，所以在蒙脱右晶胞形成的层状结构问存在Cd、Mg等阳离子。另2+2+认为，Ca.Mg等阳离子与蒙脱石晶胞问仅存在静电作用，很不牢固，易被其它阳离子所交换。因此，膨润土具备二维通道和大孔分子筛的性质，常被用作催化剂载体或用有关试剂处理成固体催化剂使用。罗山金鼎化工冇限公司的壬贵全和信阳师范学院化学化工学院的陈志勇选取信阳上天梯矿钙基膨润十为基质，

7、通过盐酸酸化制得了酸化膨润十；并以此为催化剂催化合成了阿司匹林。具体过程如下：2.2.1膨润土酸化取一定量膨润十-原矿粉碎后置于崩解槽，加水配制成浓度为10%的悬浊液，粗滤除左泥沙等杂质；静置5〜6h后分出沉降部分，经100〜110°C干燥，得钙基膨润土；将其转入酸化槽，用一定浓度的盐酸浸泡15h以上，过滤除去酸液，脱水、烘干，即完成膨润土酸化；取样进行TG分析。2.2.2阿司匹林的合成在250mL锥形瓶中加入10g水杨酸、25mL乙酸酹和一定量酸化膨润土；加热并控温在85〜90°C时，搅拌反应一定时间；热过滤分出酸化膨润土，滤液冷至室温后置冰水浴中析出产物品体

8、；加入50mL水，继续冷