有机物的结构特点(成键特征sx).ppt

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1、第二节有机化合物的成键特征Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile5.2.0.0.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.考眼力据说能看出九张脸的人智商为180分。哦,且慢!看到10张脸的人是250,嘻嘻……Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile5.2.0.0.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.释加牟尼

2、分子释加牟尼佛美国康乃尔大学的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一种有机分子,就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子考眼力释加牟尼分子应属于哪类有机物?比一比看谁能最先写出释加牟尼分子的分子式?看一看释加牟尼分子中的碳原子间有哪些成键方式?Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile5.2.0.0.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.有机物分子中碳原子的成键特征碳碳单键-C—C-碳碳双键>C=C<碳碳三键-C≡

3、C-苯环大π键代表物键长(Lb)键角平均键能kJ·mol-1有机物分子中碳原子间的成键特征154133120140H3C-CH3H2C=CH2HC≡CH~109°28′~120°180°120°347.3610.9836.8>E(C=C)键长:两个成键原子核间的平衡距离。键角:由一个原子与相邻两个原子所形成共价键的夹角。键能:以AB型分子为例,断开1molA—B键所需要吸收的能量或形成1molA—B键所放出的能量,就是该键的键能。了解三个键参数有何意义?有助于我们更准确的了解有机物分子的空间构型以及有机物的一些化学性质

4、。Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile5.2.0.0.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.有机物分子中碳原子的成键特征碳碳单键-C—C-碳碳双键>C=C<碳碳三键-C≡C-苯环大π键代表物键长(Lb)键角平均键能kJ·mol-1有机物分子中碳原子间的成键特征154133120140H3C-CH3H2C=CH2HC≡CH~109°28′~120°180°120°347.3610.9836.8>E(C=C)H.

5、.HCHH......H-C-HHH电子式结构式正四面体结构示意图L(C-H):114CH3CH3CH3H3CEvaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile5.2.0.0.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.如何判断有机物分子中的原子共面或共线的问题分析下列有机物分子中处在同一平面上的碳原子至少有几个?关键:分析分子中相关共价键的键角。CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3-C=CH-CH3CH3CH

6、3-C≡C-CH-CH3CH3CH2=CH-C=CH2CH2CH3CH2=CH2C≡CHEvaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile5.2.0.0.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.有机物分子中碳原子的成键特征碳碳单键-C—C-碳碳双键>C=C<碳碳三键-C≡C-苯环大π键代表物H3C-CH3H2C=CH2HC≡CH键长(Lb)154133120140键角~109°28′~120°180°120°成键构型四面体共

7、平面直线形共平面平均键能kJ·mol-1347.3610.9836.8>E(C=C)有机物分子中碳原子间的成键特征思考:分析上述各键型对应的平均键能,你认为它们对相关有机物的化学性质有何影响?Evaluationonly.CreatedwithAspose.Slidesfor.NET3.5ClientProfile5.2.0.0.Copyright2004-2011AsposePtyLtd.有机物分子中碳原子的成键特征碳碳单键-C—C-碳碳双键>C=C<碳碳三键-C≡C-苯环大π键代表物H3C-CH3H2C=CH2HC

8、≡CH键长(Lb)154133120140键角~109°28′~120°180°120°成键构型四面体共平面直线形共平面平均键能kJ·mol-1347.3610.9836.8>E(C=C)特征性质取代反应通常难被氧化易加成易氧化易加聚易加成易氧化可发生加聚反应易取代可加成通常难氧化杂化轨道类型sp3sp2spsp2有机物分子中碳原

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